(2R,3R)-ethyl 3-(4-(benzyloxy)phenyl)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-proxypropanoate | 250249-10-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,3R)-ethyl 3-(4-(benzyloxy)phenyl)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-proxypropanoate
• CAS: 250249-10-6
• 化学式: C₂₃H₂₉NO₆
• 分子量: 415.486
• InChiKey: SSUPUOUYEHYEBX-WOJBJXKFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.76
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  94.09
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-ethyl 3-(4-(benzyloxy)phenyl)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-proxypropanoate 在 咪唑 、 锂硼氢 、 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 、 苄基三甲基氢氧化铵 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 N-((1R,2R)-1-(4-(2-cyanoethoxy)phenyl)-3-hydroxy-1-(tert-butyldimethylsilyloxy) propan-2-yl)formamide
  参考文献：
  名称：

  海洋毒素、恶嗪素的对映选择性全合成和绝对构型测定

  摘要：

  描述了天然海洋毒素 oxazinin-1、-2、-4、-5、-6 和线性前体 preoxazinin-7 的对映选择性全合成。合成的亮点包括 Sharpless 不对称氨基羟基化和二羟基化、oxa-Michael 反应和分子内非对映选择性加成适当的羟基取代基到 3-亚甲基二氢吲哚，作为构建吗啉环的关键步骤。该合成路线还允许合成 1980 年从海兔 Bursatella leachii pleii 及其差向异构体中分离出的表前恶嗪和结构相关的次级代谢物 bursatellin。

  DOI：

  10.1039/c3ra44631j
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R)-ethyl-(4-(benzyloxy)phenyl)-3-hydroxy-2-(4-nitrophenylsulfonyloxy)propanoate 在 sodium azide 、 tin(II) chloride dihdyrate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 58.0h， 生成 (2R,3R)-ethyl 3-(4-(benzyloxy)phenyl)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-proxypropanoate
  参考文献：
  名称：

  海洋毒素、恶嗪素的对映选择性全合成和绝对构型测定

  摘要：

  描述了天然海洋毒素 oxazinin-1、-2、-4、-5、-6 和线性前体 preoxazinin-7 的对映选择性全合成。合成的亮点包括 Sharpless 不对称氨基羟基化和二羟基化、oxa-Michael 反应和分子内非对映选择性加成适当的羟基取代基到 3-亚甲基二氢吲哚，作为构建吗啉环的关键步骤。该合成路线还允许合成 1980 年从海兔 Bursatella leachii pleii 及其差向异构体中分离出的表前恶嗪和结构相关的次级代谢物 bursatellin。

  DOI：

  10.1039/c3ra44631j

文献信息

• Total Synthesis of Vancomycin—Part 2: Retrosynthetic Analysis, Synthesis of Amino Acid Building Blocks and Strategy Evaluations
  作者：K. C. Nicolaou、Christopher N. C. Boddy、Hui Li、Alexandros E. Koumbis、Robert Hughes、Swaminathan Natarajan、Nareshkumar F. Jain、Joshi M. Ramanjulu、Stefan Bräse、Michael E. Solomon

  DOI：10.1002/(sici)1521-3765(19990903)5:9<2602::aid-chem2602>3.0.co;2-x

  日期：1999.9.3