methyl 4-amino-4,6-dideoxy-2-O-4-methoxybenzyl-α-D-mannopyranoside | 174091-66-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 4-amino-4,6-dideoxy-2-O-4-methoxybenzyl-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: (2S,3S,4S,5S,6R)-5-amino-2-methoxy-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-6-methyloxan-4-ol
• CAS: 174091-66-8
• 化学式: C₁₅H₂₃NO₅
• 分子量: 297.351
• InChiKey: VAWUTDAVFSQAOB-FCHWROMDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.66
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  83.17
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-amino-4,6-dideoxy-2-O-4-methoxybenzyl-α-D-mannopyranoside 在 吡啶 、 2,4,6-三甲基吡啶 、 硫酸 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 硫脲 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 Acetic acid (2S,3S,4S,5R,6R)-3-[(2R,3S,4S,5R,6R)-4-acetoxy-5-((S)-2,4-diacetoxy-butyrylamino)-3-hydroxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy]-5-((S)-2,4-diacetoxy-butyrylamino)-2-methoxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  模仿霍乱弧菌O：1，Inaba血清型的O抗原末端的三糖的甲基α-糖苷的合成

  摘要：

  通过用H2S处理从相应的4-叠氮基衍生物获得的4-氨基-4,6-二脱氧-2-O-4-甲氧基苄基-α-D-甘露吡喃甲基与3-脱氧-L-甘油-四氢内酯的偶联得到结晶的甲基4-（3-脱氧-L-甘油-四氢酰胺基）-4，6-二脱氧-2-O-4-甲氧基苄基-α-D-甘露吡喃糖苷（7）。随后进行7的乙酰化，然后对8进行O-脱甲氧基苄基化，得到结晶的甲基3-O-乙酰基-4,6-二脱氧-4-（2,4-二-O-乙酰基-3-脱氧-L-甘油-tetronami do）-alpha- D-mannopyranoside（9），用作标题三糖构建中的关键中间体。为了制得允许在O-2处寡糖链延伸的糖基供体，通过常规转化将化合物9转化为3-O-乙酰基-2-O-溴乙酰基-4,6-二脱氧-4-（2，4-二-O-乙酰基-3-脱氧-L-葡萄糖基-四氢氨基氨基）-α-D-甘露吡喃糖基氯（12）。12与9的缩合得到二糖20，其在O-2

  DOI：

  10.1016/0008-6215(95)00281-2
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-azido-4,6-dideoxy-2-O-(4-methoxybenzyl)-α-D-mannopyranoside 在 硫化氢 、 三乙胺 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 16.0h， 以81%的产率得到methyl 4-amino-4,6-dideoxy-2-O-4-methoxybenzyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  模仿霍乱弧菌O：1，Inaba血清型的O抗原末端的三糖的甲基α-糖苷的合成

  摘要：

  通过用H2S处理从相应的4-叠氮基衍生物获得的4-氨基-4,6-二脱氧-2-O-4-甲氧基苄基-α-D-甘露吡喃甲基与3-脱氧-L-甘油-四氢内酯的偶联得到结晶的甲基4-（3-脱氧-L-甘油-四氢酰胺基）-4，6-二脱氧-2-O-4-甲氧基苄基-α-D-甘露吡喃糖苷（7）。随后进行7的乙酰化，然后对8进行O-脱甲氧基苄基化，得到结晶的甲基3-O-乙酰基-4,6-二脱氧-4-（2,4-二-O-乙酰基-3-脱氧-L-甘油-tetronami do）-alpha- D-mannopyranoside（9），用作标题三糖构建中的关键中间体。为了制得允许在O-2处寡糖链延伸的糖基供体，通过常规转化将化合物9转化为3-O-乙酰基-2-O-溴乙酰基-4,6-二脱氧-4-（2，4-二-O-乙酰基-3-脱氧-L-葡萄糖基-四氢氨基氨基）-α-D-甘露吡喃糖基氯（12）。12与9的缩合得到二糖20，其在O-2

  DOI：

  10.1016/0008-6215(95)00281-2