ethyl 2-O-benzoyl-3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-1-thio-β-D-glucopyranoside | 187152-77-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 2-O-benzoyl-3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-1-thio-β-D-glucopyranoside
• CAS: 187152-77-8
• 化学式: C₂₉H₃₀O₆S
• 分子量: 506.62
• InChiKey: VHVOTFOCOOIQTR-PCEUIPHGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.39
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  63.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-O-benzoyl-3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 ethyl 2-O-benzoyl-3-O-benzyl-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  钉合寡糖的设计、合成和表征

  摘要：

  钉合短肽以锁定特定构象并由此获得优越的药理学特性已得到充分证实。然而，类似的概念尚未应用于寡糖。在这里，我们描述了第一个装订寡糖的设计、合成和表征。配备两个烯基侧链的 β-(1,6)-葡聚糖的自动组装之后是树脂上的 Grubbs 复分解，用于使用各种不同尺寸的交联剂进行高效闭环。寡糖装订提高了酶稳定性和细胞渗透性，因此为在药物化学中使用聚糖开辟了新的机会。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c06882
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4,6-O-benzylidene-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 4-二甲氨基吡啶 、 二正丁基氧化锡 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 ethyl 2-O-benzoyl-3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  自动化获取定义明确的离子寡糖。

  摘要：

  离子多糖是许多生物学事件的一部分，但是由于具有挑战性的纯化和复杂的合成，因此缺乏结构表征。四种在自然界中未发现的带有修饰的单糖用于自动合成一系列离子寡糖。结构分析揭示了电荷模式如何影响聚糖构象。

  DOI：

  10.1039/d0ob00137f

文献信息

• [EN] NOVEL INTERMEDIATES FOR THE PREPARATION OF GBS POLYSACCHARIDE ANTIGENS<br/>[FR] NOUVEAUX INTERMÉDIAIRES POUR LA PRÉPARATION D'ANTIGÈNES DE POLYSACCHARIDE GBS
  申请人：GLAXOSMITHKLINE BIOLOGICALS SA

  公开号：WO2019012476A1

  公开（公告）日：2019-01-17

  The present invention generally refers to novel intermediate polysaccharide units, useful for the preparation of polysaccharide antigen of GBS Ia, Ib and III; the invention also refers to a process for their preparation and their use as intermediate for the preparation of conjugated derivatives useful in vaccines.

  本发明通常涉及新型中间聚糖单元，用于制备GBS Ia、Ib和III的多糖抗原；该发明还涉及一种用于其制备的过程以及它们作为用于疫苗中有用的共轭衍生物制备的中间体的用途。
• Regioselective Glycosylation Strategies for the Synthesis of Group Ia and Ib <i>Streptococcus</i> Related Glycans Enable Elucidating Unique Conformations of the Capsular Polysaccharides
  作者：Linda Del Bino、Ilaria Calloni、Davide Oldrini、Maria Michelina Raso、Rossella Cuffaro、Ana Ardá、Jeroen D. C. Codée、Jesús Jiménez‐Barbero、Roberto Adamo

  DOI：10.1002/chem.201903527

  日期：2019.12.18

  polysaccharides share high structural similarity. Both are composed of the same monosaccharide residues and differ only in the connection of the Neu5Acα2-3Gal side chain to the GlcNAc unit, which is a β1-4 linkage in serotype Ia and a β1-3 linkage in serotype Ib. The development of efficient regioselective routes for GlcNAcβ1-3[Glcβ1-4]Gal synthons is described, which give access to different group B Streptococcus

  B 组链球菌血清型 Ia 和 Ib 荚膜多糖是疫苗开发的关键目标。尽管它们具有免疫特异性，但这些多糖具有高度的结构相似性。两者均由相同的单糖残基组成，不同之处仅在于 Neu5Acα2-3Gal 侧链与 GlcNAc 单元的连接，在血清型 Ia 中为 β1-4 连接，在血清型 Ib 中为 β1-3 连接。描述了 GlcNAcβ1-3[Glcβ1-4]Gal 合成子的有效区域选择性途径的开发，该途径提供了不同 B 族链球菌 (GBS) Ia 和 Ib 重复单元移码的途径。这些聚糖用于探测两种多糖的构象和分子动力学，突出显示突出的 Neu5Acα2-3Gal 部分在多糖主链上的不同呈现方式，以及 Ib 聚合物相对于 Ia 具有更高的灵活性，这可能会影响表位暴露。
• Discovery of Oligosaccharide Antigens for Semi‐Synthetic Glycoconjugate Vaccine Leads against <i>Streptococcus suis</i> Serotypes 2, 3, 9 and 14**
  作者：Shuo Zhang、Mauro Sella、Julinton Sianturi、Patricia Priegue、Dacheng Shen、Peter H. Seeberger

  DOI：10.1002/anie.202103990

  日期：2021.6.21

  Streptococcus suis bacteria are one of the most serious health problems for pigs and an emerging zoonotic agent in humans working in the swine industry. S. suis bacteria express capsular polysaccharides (CPS) a major bacterial virulence factor that define the serotypes. Oligosaccharides resembling the CPS of S. suis serotypes 2, 3, 9, and 14 have been synthesized, glycans related to serotypes 2 and

  猪链球菌是猪最严重的健康问题之一，也是养猪业人类中新出现的人畜共患病病原体。猪链球菌表达荚膜多糖（CPS），这是定义血清型的主要细菌毒力因子。类似于猪链球菌血清型 2、3、9 和 14 的 CPS 的寡糖已被合成，与血清型 2 和 9 相关的聚糖被放置在聚糖阵列表面上以筛选来自受感染猪的血液。以这种方式鉴定了用于开发半合成猪链球菌血清型 2 和 9 糖复合兽用疫苗的先导抗原。
• Synthesis of glycosaminoglycan oligosaccharides. Part 5: Synthesis of a putative heparan sulfate tetrasaccharide antigen involved in prion diseases
  作者：Katalin Daragics、Péter Fügedi

  DOI：10.1016/j.tet.2010.08.004

  日期：2010.10

  The synthesis of the putative prion-associated heparan sulfate tetrasaccharide containing two d-glucuronic acid units is reported. Key to the synthesis were the differentiation of the N-acetylated and N-unsubstituted glucosamine units, the high-yielding glucosylation at O-4 of an N-acetyl-d-glucosamine derivative and the α-selective glycosylation of the 4′-OH group of a β-d-GlcpA-(1→4)-d-GlcpNAc disaccharide

  报道了推定的含有两个d-葡萄糖醛酸单元的病毒相关的硫酸乙酰肝素四糖的合成。键合成为所述的分化Ñ -acetylated和ñ -未被取代的葡糖胺单元，在的O-4的高产葡糖Ñ乙酰基d -葡糖胺衍生物和的α选择性糖基化的4'-OH组具有双糖硫糖苷供体的β- d- Glc p A-（1→4）-d -Glc p NAc双糖结构单元。
• Stereoselective Synthesis of a Tetrasaccharide Fragment from Rhamnogalacturonan <scp>II</scp> Side Chain A
  作者：Jin‐Cai Lei、Yuan‐Yuan Jiang、Yi‐Fei Xia、Qing Fang、Shi‐Chao Duan、Yu‐Xiong Ruan、Jin‐Song Yang

  DOI：10.1002/cjoc.202200177

  日期：2022.8

  An efficient synthesis of a complex tetrasaccharide fragment 1 structurally related to rhamnogalacturonan II side chain A has been accomplished through a stepwise glycosylation strategy. Challenges involved in the synthesis include the facile construction of the sterically crowded l-fucopyranose core and the stereoselective formation of two 1,2-cis-glycosidic linkages. The 3,4-disubstituted l-fucopyranoside

  已通过逐步糖基化策略实现了与鼠李糖半乳糖醛酸 II 侧链 A 结构相关的复杂四糖片段1的有效合成。合成中涉及的挑战包括空间拥挤的l- fucopyranose 核心的简单构建和两个 1,2- cis-糖苷键的立体选择性形成。通过“逆时针”糖基化序列成功构建了3,4-二取代的L-岩藻糖苷结构，即中心岩藻糖单元的反应性较低的轴向4-OH基团首先被糖基化，然后是3-OH。此外，还开发了一种 2-吡啶羰基辅助的 α- d-木糖基化合成 α - d-xylopyranosidic 键和 3,4- O-苯甲酰基控制的 α- l-半乳糖基化反应用于立体选择性合成相应的 α - l -galactopyranosidic键。