5-(bromomethyl)-3-isoxazolecarbonyl chloride | 95312-12-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-(bromomethyl)-3-isoxazolecarbonyl chloride
• 英文别名: 5-bromomethyl isoxazole 3-carbonyl chloride；5-(bromomethyl)-1,2-oxazole-3-carbonyl chloride
• CAS: 95312-12-2
• 化学式: C₅H₃BrClNO₂
• 分子量: 224.441
• InChiKey: VJLRSINXVJYMFZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(bromomethyl)-3-isoxazolecarbonyl chloride 以 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 5-(溴甲基)-1,2-恶唑-3-羧酸
  参考文献：
  名称：

  3-Isoxa-zolyl-2H-1,2-benzothiazine-3-carboxamide, 1,1-dioxides

  摘要：

  4-羟基-N-[5-[(取代杂环)methyl]-3-异噁唑基]-2H-1,2-苯并噻嗪-3-羧酰胺1,1-二氧化物作为治疗哺乳动物由于炎症引起的疼痛的药物。

  公开号：

  US04489077A1
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基异恶唑-3-甲酸 在 盐酸 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化氢苯甲酰 、 草酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 为溶剂， 反应 4.58h， 生成 5-(bromomethyl)-3-isoxazolecarbonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 4-hydroxy-N-[5-(hydroxymethyl)-3-isoxazolyl]-2-methyl-2H-1,2-benzothiazine-3-carboxamide 1,1-dioxide and [(5-methyl-3-isoxazolyl)amino]oxoacetic acid. Major metabolites of isoxicam

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00350a056

文献信息

• Falcipain Inhibitors: Optimization Studies of the 2-Pyrimidinecarbonitrile Lead Series
  作者：Jose M. Coterón、David Catterick、Julia Castro、María J. Chaparro、Beatriz Díaz、Esther Fernández、Santiago Ferrer、Francisco J. Gamo、Mariola Gordo、Jiri Gut、Laura de las Heras、Jennifer Legac、Maria Marco、Juan Miguel、Vicente Muñoz、Esther Porras、Juan C. de la Rosa、Jose R. Ruiz、Elena Sandoval、Pilar Ventosa、Philip J. Rosenthal、Jose M. Fiandor

  DOI：10.1021/jm100556b

  日期：2010.8.26

  were studied as potential falcipain inhibitors and therefore potential antiparasitic lead compounds, with the 5-substituted-2-cyanopyrimidine chemical class emerging as the most potent and promising lead series. Through a sequential lead optimization process considering the different positions present in the initial scaffold, nanomolar and subnanomolar inhibitors at falcipains 2 and 3 were identified

  Falcipain-2和falcipain-3是疟原虫恶性疟原虫的木瓜蛋白酶家族半胱氨酸蛋白酶负责宿主血红蛋白水解以提供用于寄生虫蛋白质合成的氨基酸。研究了不同的杂芳基腈衍生物作为潜在的falcipain抑制剂，因此潜在的抗寄生虫铅化合物，其中5-取代的2-氰基嘧啶化学类别成为最有效和有前途的铅系列。考虑到初始支架中存在的不同位置，通过顺序的前导优化过程，鉴定出了在恶性激素2和3处的纳摩尔和亚纳摩尔抑制剂，并具有在微摩尔范围内对抗培养的寄生虫的活性。在铅分子中引入质子化胺后，对培养的寄生虫的活性显着提高了1000倍，而其他SAR趋势没有明显改变。
• 5-substituted-3-aminoisoxazole compounds
  申请人：Warner-Lambert Company

  公开号：US04581458A1

  公开（公告）日：1986-04-08

  4-Hydroxy-N-[5-[(substituted hetero)methyl]-3-isoxazolyl]-2H-1,2-benzothiazine-3-carboxamide 1,1-dioxides as agents for treating pain in mammals resulting from inflammation.

  4-羟基-N-[5-[(取代杂环)methyl]-3-异噁唑基]-2H-1,2-苯并噻嗪-3-羧酰胺1,1-二氧化物作为治疗由炎症引起的哺乳动物疼痛的药物。
• SIRCAR, J. C.;CAPIRIS, TH.;BOBOVSKI, TH. P.;SCHWENDER, CH. F., J. ORG. CHEM., 1985, 50, N 26, 5723-5727
  作者：SIRCAR, J. C.、CAPIRIS, TH.、BOBOVSKI, TH. P.、SCHWENDER, CH. F.

  DOI：——

  日期：——
• SIRCAR, J. C.;CAPIRIS, T.
  作者：SIRCAR, J. C.、CAPIRIS, T.

  DOI：——

  日期：——
• 4-Hydroxy-N-(5((substituted hetero) methyl)-3-isoxazolyl-2H-1,2-benzothiazine-3-carboxamide,1,1-dioxide and 4-hydroxy-2-alkyl-N-(5-((substituted hetero) methyl)-3-isoxazolyl)2H-1,2-benzothiazine-3-carboxamide,1,1-dioxide
  申请人：WARNER-LAMBERT COMPANY

  公开号：EP0123418B1

  公开（公告）日：1988-01-20