1-(2-(pent-4-en-1-yl)phenyl)ethanone | 1443685-95-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2-(pent-4-en-1-yl)phenyl)ethanone
• CAS: 1443685-95-7
• 化学式: C₁₃H₁₆O
• 分子量: 188.269
• InChiKey: CXFVBOXFSVXTEI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  287.2±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.948±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-(pent-4-en-1-yl)phenyl)ethanone 在 三甲基铝 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 、 cobalt acetylacetonate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以48.718%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  烯丙基C（sp3）-H键裂解催化链烯烃的分子内偶联：五元和六元碳环化合物的合成

  摘要：

  在催化量的乙酰丙酮钴（II）/ Xantphos与三甲基铝结合存在的情况下，各种酮基烯烃经历了烯丙基C（sp 3）-H键断裂引发的分子内环化反应，从而提供了具有高区域和高碳环含量的碳环化合物非对映选择性。单，双和三碳环化合物的收率很高。由此获得的产物之一通过四个简单步骤被衍生为曲马多。值得注意的是，这些分子内环化反应是在连接的碳链上没有宝石二取代基的情况下发生的（没有索普-英戈尔德效应）。

  DOI：

  10.1002/adsc.201901533
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-methoxyphenyl)-1-phenylethanimine 、 5-溴-1-戊烯 在 1,3-diisopropylimidazolium tetrafluoroborate 、 neopentylmagnesium bromide 、 cobalt(II) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-(2-(pent-4-en-1-yl)phenyl)ethanone 、 1-{2-[(3E)-pent-3-en-1-yl]phenyl}ethanone
  参考文献：
  名称：

  钴催化的芳烃与一级和二级烷基卤化物的螯合辅助烷基化

  摘要：

  摘要 已经开发了钴-N-杂环卡宾催化体系，用于将芳族化合物与烷基卤化物进行螯合辅助的正烷基化。芳亚胺可以在室温下被各种伯或仲烷基氯化物或溴化物选择性地单烷基化。该催化体系也可以应用于2-芳基吡啶衍生物，其在不存在位阻的情况下可以通过过量的烷基卤来进行二烷基化。包括立体化学探针和自由基钟的反应在内的机械实验表明，该反应涉及从钴中心到卤代烷的单电子转移，从而形成相应的烷基，在经历C–C键形成之前，其寿命有限。 已经开发了钴-N-杂环卡宾催化体系，用于将芳族化合物与烷基卤化物进行螯合辅助的正烷基化。芳亚胺可以在室温下被各种伯或仲烷基氯化物或溴化物选择性地单烷基化。该催化体系也可以应用于2-芳基吡啶衍生物，其在不存在位阻的情况下可以通过过量的烷基卤来进行二烷基化。包括立体化学探针和自由基钟的反应在内的机械实验表明，该反应涉及从钴中心到卤代烷的单电子转移，从而形成相应的烷基，在经历C–C键形成之前，其寿命有限。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1338658

文献信息

• Cobalt-Catalyzed Ortho Alkylation of Aromatic Imines with Primary and Secondary Alkyl Halides
  作者：Ke Gao、Naohiko Yoshikai

  DOI：10.1021/ja403759x

  日期：2013.6.26

  alkylation of aromatic imines with alkyl chlorides and bromides, which allows the introduction of a variety of primary and secondary alkyl groups at room temperature. The stereochemical outcomes of the reaction of secondary alkyl halides suggest that the present reaction involves single-electron transfer from a cobalt species to the alkyl halide to generate the corresponding alkyl radical. A cycloalkylated

  我们在这里报告了钴-N-杂环卡宾催化系统，用于芳族亚胺与烷基氯化物和溴化物的邻位烷基化，它允许在室温下引入各种伯和仲烷基。仲烷基卤化物反应的立体化学结果表明，本反应涉及从钴物种到烷基卤化物的单电子转移以生成相应的烷基自由基。通过该方法获得的环烷基化产物可以通过操纵导向和环烷基转化为独特的螺环。