2-(2-tolyl)pyrrole | 368212-31-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2-(2-tolyl)pyrrole
• 英文别名: 2-(o-tolyl)-1H-pyrrole；2-(o-methylphenyl)pyrrole；2-o-tolyl-pyrrole；2-o-Tolyl-pyrrol；2-(2-Methylphenyl)pyrrole；2-(2-methylphenyl)-1H-pyrrole
• CAS: 368212-31-1
• 化学式: C₁₁H₁₁N
• 分子量: 157.215
• InChiKey: CHLLMUPYZBJHOS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  292.8±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.052±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-tolyl)pyrrole 在 (Rc,Sp)-DuanPhos 、 lithium aluminium tetrahydride 、 di(norbornadiene)rhodium(I) tetrafluoroborate 、 氢气 、 对甲苯磺酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 60.0 ℃ 、5.07 MPa 条件下， 反应 49.17h， 生成 (R)-2-methyl-5-(o-tolyl)-3,4-dihydro-2H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  通过 Rh 催化的未保护的简单吡咯的对映选择性部分氢化容易获得手性 1-吡咯啉

  摘要：

  已成功开发出高对映选择性 Rh 催化的未保护的简单 2-烷基-5-芳基二取代吡咯的部分氢化，生成了一系列手性 1-吡咯啉衍生物，通常具有优异的结果（95%–99% 产率，91%–96 % ee )。此外，2,5-aryl-1 H-吡咯被很好地氢化，收率高，对映选择性好。这种高效的协议具有易于获得的底物、广泛的底物范围、良好的官能团兼容性、市售的铑前体和手性配体。它提供了一种获得手性 1-吡咯啉衍生物的通用途径，这些衍生物在有机合成和药物化学中具有重要意义。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2022.04.027
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-methylphenyl)but-3-en-1-ol 在 Jones reagent 、 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 三乙胺 、 copper(I) bromide 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 生成 2-(2-tolyl)pyrrole
  参考文献：
  名称：

  铜催化酮肟羧酸酯的5-内-trig环化反应：2-芳基吡咯的简便合成。

  摘要：

  已经开发了新颖且容易的铜催化的酮肟羧酸酯的5-内-trig环化反应，以合成2-芳基吡咯。该反应容许一定范围的官能团，并且是在温和条件下以高收率快速合成2-芳基吡咯的实用方法。

  DOI：

  10.1039/c4cc03129f

文献信息

• [EN] GRP94 SELECTIVE INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS SÉLECTIFS DE GRP94 ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：UNIV KANSAS

  公开号：WO2018081814A1

  公开（公告）日：2018-05-03

  The present technology provides compounds according to Formula I or Formula III as well as compositions including such compounds useful for the treatment of metastatic cancer and/or glaucoma.

  目前的技术提供了根据公式I或公式III提供的化合物，以及包括这些化合物的组合物，用于治疗转移性癌症和/或青光眼。
• Novel heteroaryl alkylamide derivatives useful as bradykinin receptor modulators
  申请人：——

  公开号：US20040192720A1

  公开（公告）日：2004-09-30

  This invention is directed towards novel alkylamide derivatives as bradykinin receptor antagonists useful for the treatment of bradykinin modulated disorders such as pain, inflammation, asthma and allergy. Furthermore, the present invention is directed to novel alkylamide derivatives as bradykinin receptor agonists useful for the treatment of bradykinin modulated disorders such as hypertension and the like.

  这项发明涉及新颖的烷基酰胺衍生物，作为布雷金肽受体拮抗剂，用于治疗布雷金肽调节的疾病，如疼痛、炎症、哮喘和过敏。此外，该发明涉及新颖的烷基酰胺衍生物，作为布雷金肽受体激动剂，用于治疗布雷金肽调节的疾病，如高血压等。
• Antipicornaviral compounds and compositions, their pharmaceutical uses, and materials for their synthesis
  申请人：——

  公开号：US20020006943A1

  公开（公告）日：2002-01-17

  Compounds of the formula: 1 where the formula variables are as defined in the disclosure, advantageously inhibit or block the biological activity of the picomaviral 3C protease. These compounds, as well as pharmaceutical compositions containing these compounds, are useful for treating patients or hosts infected with one or more picomaviruses, such as RVP. Intermediates and synthetic methods for preparing such compounds are also described.

  公式为：1的化合物，在公开披露中定义的公式变量的情况下，有利地抑制或阻断了皮科玛病毒3C蛋白酶的生物活性。这些化合物以及含有这些化合物的药物组合物，可用于治疗感染一种或多种皮科玛病毒（如RVP）的患者或宿主。还描述了制备这些化合物的中间体和合成方法。
• Aryl-Substituted C₃-Bridged Oligopyrroles as Anion Receptors for Formation of Supramolecular Organogels
  作者：Hiromitsu Maeda、Yohei Haketa、Takashi Nakanishi

  DOI：10.1021/ja074435z

  日期：2007.11.1

  example, derivatives with long alkoxy chains at 3,4,5-positions of the substituent aryl rings (5b-d) afford emissive gel structures in hydrocarbon solvents, such as octane, based on the stacking of slipped H- and J-aggregates at the core pi-plane. The structural organization of the supramolecular gels was investigated by AFM, SEM, and XRD measurements as well as by considering the solid-state packing

  芳基取代的二吡咯基二酮 (3a-c, 5a-d) 的 BF2 配合物是通过 Suzuki 交叉偶联反应获得的芳基吡咯与丙二酰氯缩合合成的，然后用 BF3.OEt2 处理。CH2Cl2 中各种阴离子（Cl-、Br-、CH3CO2-、H2PO4- 和 HSO4-）的 BF2 复合物 (3a-c) 的结合常数 (Ka11) 以 Ph (3a) > o-tolyl 的顺序降低（ 3b) > 2,6-Me2Ph (3c)，可能是因为结合位点的平面度和相互作用的 o-CH 单元数量不同。正如 CD2Cl2 中的 1H NMR 研究表明的那样，芳基取代的受体表现出与 Cl- 的 [1+1] 结合模式以及在高浓度和低温条件下的 [2+1] 结合模式。这些受体，尤其是苯基取代的 (3a) 和邻甲苯基 (3b)，与 2,6-二甲基苯基 (3c) 和先前报道的衍生物 (1a-c) 相比，由于延长的 pi 共轭，在
• Triethanolamine-Mediated Palladium-Catalyzed Regioselective C-2 Direct Arylation of Free NH-Pyrroles
  作者：Farnaz Jafarpour、Soraya Rahiminejadan、Hamideh Hazrati

  DOI：10.1021/jo902739n

  日期：2010.5.7

  An atom-economical phosphane-free palladium-catalyzed direct C-2 arylation of unactivated free NH-pyrroles is devised. This method provides a straithforward route to a wide variety of substituted 2-aryl-1H-pyrroles from readily accessible starting materials. Iodoarenes bearing electron-withdrawing and electron-donating substituents are tolerated under the presented reaction conditions. The scope of

  设计了一种原子经济的，无膦的，钯催化的，未活化的游离NH-吡咯的直接C-2芳基化反应。该方法提供了从容易获得的起始原料制备各种取代的2-芳基-1 H-吡咯的直接方法。在给出的反应条件下可以耐受带有吸电子和供电子取代基的碘代芳烃。反应范围也扩大到N-芳基和-烷基吡咯，尽管收率较低。