2-(1H-pyrrol-2-yl)benzonitrile | 1352089-88-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2-(1H-pyrrol-2-yl)benzonitrile
• CAS: 1352089-88-3
• 化学式: C₁₁H₈N₂
• 分子量: 168.198
• InChiKey: VTLTXZKFOFYGBC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  400.6±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  39.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1H-pyrrol-2-yl)benzonitrile 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 120.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Aryl substituted adamantane–dipyrromethanes: chromogenic and fluorescent anion sensors

  摘要：

  New adamantane dipyrromethane anion receptors were synthesized and their photophysical properties and anion binding investigated. In addition, a nitro derivative has been characterized by single crystal X-ray analysis. In the crystal structure, the nitro derivative is complexed with CH3CN molecules, indicating that dipyrromethanes can in principle be employed as neutral molecule hosts. Anion binding ability in CH3CN solutions with TBA salts (F-, Cl-, Br-, AcO-, HSO4-, NO3- and H2PO4-) was investigated by UV-vis, fluorescence and/or H-1 NMR spectroscopy, and the association constants of the corresponding complexes were determined. The receptors form 1:1 complexes with the highest association constants with F- and AcO-. Change of the substituent at the phenyldipyrromethanes results in different photophysical properties, leading to different spectroscopic responses in the presence of anions. Therefore, differently substituted phenyldipyrromethanes can be used as colorimetric or fluorescent anion sensors. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.12.026
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯腈 在 甲醇 、 四(三苯基膦)钯 、 sodium 、 caesium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 2-(1H-pyrrol-2-yl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  合成2-[[（2-取代）苯基]吡咯衍生物的Suzuki偶联反应的优化

  摘要：

  据报道，通过N -Boc-吡咯-2-基的Suzuki偶联，可以轻松实现三步合成2-（2-氨基苯基）吡咯（1）和2-[（（2-氨基甲基）苯基]吡咯（2）。硼酸（3）和邻位取代的芳基卤化物，然后氢化。对Pd催化的交叉偶联反应进行了优化，以适用于具有电子给体和吸电子取代基5a，5b，5c，5d，5e，5f，5g的广泛取代的芳基卤化物。此外，邻溴代苯胺和3的Pd催化偶联可用于吡咯并[1,2 - c ]喹唑啉-5（6 H）-一（8）的一步制备。J.杂环化​​学。（2011）。

  DOI：

  10.1002/jhet.792

文献信息

• Quantum Dots in Visible-Light Photoredox Catalysis: Reductive Dehalogenations and C–H Arylation Reactions Using Aryl Bromides
  作者：Anuushka Pal、Indrajit Ghosh、Sameer Sapra、Burkhard König

  DOI：10.1021/acs.chemmater.7b01109

  日期：2017.6.27

  ZnSe/CdS core/shell QDs for the synthetically important photoredox catalytic activation of carbon–halogen bonds in dehalogenation and C–H arylation reactions using (hetero)aryl halides as bench-stable inexpensive bulk starting materials, under very mild reaction conditions. The outstanding catalytic activity of ZnSe/CdS core/shell QDs is a direct consequence of the high specific surface area and homogeneity

  在最近的过去，可见光介导的光氧化还原催化在非常温和和生态良好的条件下对新合成方法的开发产生了巨大的影响。尽管半导体纳米晶体或量子点（QD）具有适合光氧化还原催化应用的光电和氧化还原特性，但令人惊讶的是，很少探索将其用于活化有机分子合成中具有挑战性的化学键。我们在此报告ZnSe / CdS核/壳量子点在脱卤和CH芳基化反应中使用重要的光-氧化还原催化碳-卤键的应用，该反应使用（杂）芳基卤化物作为稳定的廉价廉价散装原料，反应条件温和。
• 一种无需光氧化还原催化剂的可见光催化卤 代芳烃脱卤方法
  申请人：陕西师范大学

  公开号：CN108002991B

  公开（公告）日：2021-01-05

  本发明公开了一种无需光氧化还原催化剂的可见光催化卤代芳烃脱卤方法，属于可见光催化有机合成技术领域。包括以下步骤：1)称取卤代芳烃置于反应容器中，加入溶剂；2)向反应容器中充氮气除氧0～50分钟，除氧期间加入碱；3)将反应容器密封，放置于波长为400～500nm、功率为0.5～30W的发光二极管上方进行照射，室温搅拌反应3～48小时，反应结束。该方法无需使用价格昂贵或合成复杂的光氧化还原催化剂，在室温及温和条件下可实现反应，且反应底物适应性广，反应产率高。
• Reduction of aryl halides by consecutive visible light-induced electron transfer processes
  作者：Indrajit Ghosh、Tamal Ghosh、Javier I. Bardagi、Burkhard König

  DOI：10.1126/science.1258232

  日期：2014.11.7

  excitation. Perylene bisimide is reduced by visible light photoinduced electron transfer (PET) to its stable and colored radical anion. We report here that subsequent excitation of the radical anion accumulates sufficient energy for the reduction of stable aryl chlorides giving aryl radicals, which were trapped by hydrogen atom donors or used in carbon-carbon bond formation. This consecutive PET (conPET)

  光驱动催化作用加倍在光合作用期间，植物在积累足够的能量以从水中制造氧气之前连续四次吸收来自太阳的光。相比之下，当化学家利用光能来促进反应性时，他们往往依赖于单个离散的吸收事件。戈什等人。现在表明，特定的染料分子可以将两个吸收光子的组合能量引导到芳基卤化物分子的还原和随后的偶联反应中。该方法将光催化的范围扩展到更广泛的化合物，例如氯化物，这些化合物太稳定而无法被单个光子破坏。科学，这个问题 p。725 染料分子将两个可见光子的能量引导到芳基取代反应中。生物光合作用使用几个可见光光子的能量来对水进行具有挑战性的氧化，而化学光催化通常只涉及单光子激发。苝双酰亚胺通过可见光光致电子转移 (PET) 还原为其稳定且有色的自由基阴离子。我们在此报告自由基阴离子的后续激发积累了足够的能量来还原稳定的芳基氯化物，从而产生芳基自由基，这些芳基自由基被氢原子供体捕获或用于形成碳-碳键。这种连续的 PET (conPET)
• Direct Arylation of Pyrroles via Indirect Electroreductive C–H Functionalization Using Perylene Bisimide as an Electron-Transfer Mediator
  作者：Guoquan Sun、Shuya Ren、Xinhai Zhu、Manna Huang、Yiqian Wan

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03581

  日期：2016.2.5

  The indirect electroreductive coupling of aryl halides and pyrroles was successfully conducted using a catalytic amount of perylene bisimide as a mediator in 1-ethyl-3-methylimidazolium bis((trifluoromethyl)sulfonyl)imide ([EMIM]NTf2)/DMSO.

  使用催化量的per双酰亚胺作为介体在1-乙基-3-甲基咪唑鎓双（（三氟甲基）磺酰基）酰亚胺（[EMIM] NTf 2）/ DMSO中成功地进行了芳基卤化物和吡咯的间接电还原偶联。
• Halogen bonding matters: visible light-induced photoredox catalyst-free aryl radical formation and its applications
  作者：Rong Miao、Dan Wang、Jianliang Xiao、Jiani Ma、Dong Xue、Fengyi Liu、Yu Fang

  DOI：10.1039/d0cp00946f

  日期：——

  Photo-involving aryl halide activation plays a pivotal role in organic synthesis and materials science. Revealing the mechanism and understanding the photophysical and photochemical processes in the activation is of great importance. Here, we found that aryl halides could be directly activated to form aryl radicals via halogen bonding under visible light irradiation without using photocatalysts or

  涉及光的芳基卤化物活化在有机合成和材料科学中起着关键作用。在激活过程中揭示机理并了解光物理和光化学过程非常重要。在这里，我们发现芳基卤化物可以在可见光照射下通过卤素键直接活化形成芳基，而无需使用光催化剂或高功率光。芳基卤化物和路易斯碱（Et3N）之间的相互作用以及三重态的形成起着关键作用。芳基卤化物和Et3N之间的卤素键促进了系统间穿越（ISC），并导致三重芳基卤化物/ Et3N络合物的丰度，其中碳-卤素键大大加长并易于断裂。因此，实现了无可见光驱动的光氧化还原催化剂的CC偶联反应和自由基引发的聚合反应。避免使用催化剂不仅为低成本操作带来了便利，而且还促进了进一步的纯化。同时，宽范围的芳基卤化物耐受性为化学合成和聚合提供了机会。