S-pent-4-enyl octanethioate | 1056880-45-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: S-pent-4-enyl octanethioate
• CAS: 1056880-45-5
• 化学式: C₁₃H₂₄OS
• 分子量: 228.399
• InChiKey: QDZTUWPPDPIEKB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R,8S,11S)-11-ethenyl-5-methyl-8-propan-2-yl-10-oxa-3,17-dithia-7,14,19,20-tetrazatricyclo[14.2.1.12,5]icosa-1(18),2(20),16(19)-triene-6,9,13-trione 、 S-pent-4-enyl octanethioate 在 1,3-bis-(2,4,6-trimethylphenyl)-2-(imidazolidinylidene)dichloro(5-nitro-2-isopropoxyphenylmethylene)ruthenium 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以69%的产率得到S-[5-[(5R,8S,11S)-5-methyl-6,9,13-trioxo-8-propan-2-yl-10-oxa-3,17-dithia-7,14,19,20-tetrazatricyclo[14.2.1.12,5]icosa-1(18),2(20),16(19)-trien-11-yl]pent-4-enyl] octanethioate
  参考文献：
  名称：

  拉拉唑及其衍生物的合成及其生物活性。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200802043
• 作为产物：
  描述：

  硫代辛酸 、 5-溴-1-戊烯 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 以89%的产率得到S-pent-4-enyl octanethioate
  参考文献：
  名称：

  拉拉唑及其衍生物的合成及其生物活性。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200802043

文献信息

• Synthesis and Activity of Largazole Analogues with Linker and Macrocycle Modification
  作者：Yongcheng Ying、Yanxia Liu、Seong Rim Byeon、Hyoungsu Kim、Hendrik Luesch、Jiyong Hong

  DOI：10.1021/ol801532s

  日期：2008.9.18

  To characterize largazole's structural requirements for histone deacetylase (HDAC) inhibitory and anti proliferative activities, a series of analogues with modifications to the side chain or 16-membered macrocycle were prepared and biologically evaluated. Structure-activity relationships suggested that the four-atom linker between the macrocycle and octanoyl group in the side chain and the (S)-configuration at the C17 position are critical to repression of HDAC activity. However, the valine residue in the macrocycle can be replaced with alanine without significant loss of activity.