methyl (2S)-3-methyl-2-[(2-nitrophenyl)sulfonyl-pent-4-enylamino]butanoate | 198836-42-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2S)-3-methyl-2-[(2-nitrophenyl)sulfonyl-pent-4-enylamino]butanoate
• CAS: 198836-42-9
• 化学式: C₁₇H₂₄N₂O₆S
• 分子量: 384.453
• InChiKey: YOJALVSNJDEUQS-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S)-3-methyl-2-[(2-nitrophenyl)sulfonyl-pent-4-enylamino]butanoate 在 potassium carbonate 、 苯硫酚 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以54%的产率得到N-(4-pentenyl)-L-valine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  A facile method for the N-alkylation of α-amino esters

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)10015-1
• 作为产物：
  描述：

  L-缬氨酸甲酯盐酸盐 在 caesium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 methyl (2S)-3-methyl-2-[(2-nitrophenyl)sulfonyl-pent-4-enylamino]butanoate
  参考文献：
  名称：

  A facile method for the N-alkylation of α-amino esters

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)10015-1

文献信息

• N-Monoalkylation of α-Amino Acid Esters under Solid-Liquid PTC Conditions
  作者：Domenico Albanese、Dario Landini、Vittoria Lupi、Michele Penso

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(200004)2000:8<1443::aid-ejoc1443>3.0.co;2-5

  日期：2000.4

  N-(2-Nitrophenylsulfonyl)- (o-NBS-AA-OMe, 4) and N-(4-Nitrophenylsulfonyl)-α-amino acid methyl esters (p-NBS-AA-OMe, 5) were N-alkylated with a variety of alkyl halides 6 under solid-liquid phase-transfer catalysis (SL-PTC) conditions, affording the alkylated products o-NBS-N-R2-AA-OMe 7 and p-NBS-N-R2-AA-OMe 8 in excellent yields without any detectable racemization.

  N-(2-硝基苯磺酰基)-(o-NBS-AA-OMe, 4) 和 N-(4-硝基苯磺酰基)-α-氨基酸甲酯 (p-NBS-AA-OMe, 5) 用多种烷基卤化物 6 在固液相转移催化 (SL-PTC) 条件下，得到烷基化产物 o-NBS-N-R2-AA-OMe 7 和 p-NBS-N-R2-AA-OMe 8在没有任何可检测到的外消旋化的情况下以优异的产量获得
• Amino acid derived intramolecular 1,3-dipolar cycloadditions that form bridged medium ring systems with diastereoselective control
  作者：Yanbin Liu、Amy Maden、William V Murray

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00242-9

  日期：2002.4

  Intramolecular nitrone cycloadditions using amino acid precursors, generate aminohydroxyazepine and amino hydroxypiperidine templates. The cycloaddition reactions yield either a [4.3.0] fused system or in most cases a [4.2.1] bridged system. The [4.2.1] bridged system allows for the stereospecific preparation of 3-amino-5-hydroxyazepines while the [4.3.0] system allows for the preparation of 3-amino-5-hydroxymethyl

  使用氨基酸前体的分子内硝酮环加成反应可生成氨基羟基a庚因和氨基羟基哌啶模板。环加成反应产生[4.3.0]稠合系统，或在大多数情况下产生[4.2.1]桥接系统。[4.2.1]桥接系统允许立体定位制备3-氨基-5-羟基a庚因，而[4.3.0]系统则允许制备3-氨基-5-羟甲基哌啶。