5-(adamantan-1-yl-methoxy)-pent-1-ene | 857254-47-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-(adamantan-1-yl-methoxy)-pent-1-ene
• 英文别名: 5-(adamant-1-ylmethoxy)pent-1-ene；1-pent-4-enyloxymethyl-adamantane；1-(Pent-4-enoxymethyl)adamantane
• CAS: 857254-47-8
• 化学式: C₁₆H₂₆O
• 分子量: 234.382
• InChiKey: XJGAVYDAOFNASC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  306.1±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.979±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(adamantan-1-yl-methoxy)-pent-1-ene 在 9-borobicyclo[3.3.1]nonane 、 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 3.17h， 以89%的产率得到5-(adamantan-1-yl-methoxy)-1-pentanol
  参考文献：
  名称：

  [EN] SYNTHESIS OF NOJIRIMYCINS
  [FR] SYNTHESE DE NOJIRIMYCINES

  摘要：

  本发明涉及制备以下式（I）所表示的取代诺吉霉素的方法，包括将1-去氧诺吉霉素与通过将氧化剂与以下式（II）所表示的化合物反应制备的试剂反应。

  公开号：

  WO2005063706A1
• 作为产物：
  描述：

  1-金刚烷甲醇 、 5-溴-1-戊烯 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 1.0h， 以53%的产率得到5-(adamantan-1-yl-methoxy)-pent-1-ene
  参考文献：
  名称：

  作为葡萄糖神经酰胺代谢抑制剂的亲脂性氮杂-C-糖苷的合成与评价

  摘要：

  研究了亲脂性氮杂-C-糖苷作为葡萄糖神经酰胺代谢三种酶抑制剂的构效关系。合成了一个 β-氮杂-C-糖苷库，其中 N-烷基化和亲脂性部分的接头长度/类型有所不同。使用交叉复分解反应制备第二个 α-氮杂-C-糖苷库，其中 D-葡萄糖、L-ido 和 D-木亚氨基糖核心具有类似的接头变异。对两个文库的评估均未发现葡萄糖神经酰胺合酶的有效或选择性抑制剂。然而，发现 β-aza-C-glycoside 43 是 β-glucosidase 2 的选择性抑制剂。葡萄糖脑苷脂酶的选择性抑制剂。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200901208

文献信息

• Synthesis and Evaluation of Lipophilic Aza-C-glycosides as Inhibitors of Glucosylceramide Metabolism
  作者：Tom Wennekes、Richard J. B. H. N. van den Berg、Thomas J. Boltje、Wilma E. Donker-Koopman、Bastiaan Kuijper、Gijsbert A. van der Marel、Anneke Strijland、Carlo P. Verhagen、Johannes M. F. G. Aerts、Herman S. Overkleeft

  DOI：10.1002/ejoc.200901208

  日期：2010.3

  The structure–activity relationship of lipophilic aza-C-glycosides as inhibitors of the three enzymes of glucosylceramide metabolism is investigated. A library of β-aza-C-glycosides was synthesized with variations in N-alkylation and the linker length/type to the lipophilic moiety. A cross-metathesis reaction was used to prepare a second library of α-aza-C-glycosides with D-gluco, L-ido and D-xylo

  研究了亲脂性氮杂-C-糖苷作为葡萄糖神经酰胺代谢三种酶抑制剂的构效关系。合成了一个 β-氮杂-C-糖苷库，其中 N-烷基化和亲脂性部分的接头长度/类型有所不同。使用交叉复分解反应制备第二个 α-氮杂-C-糖苷库，其中 D-葡萄糖、L-ido 和 D-木亚氨基糖核心具有类似的接头变异。对两个文库的评估均未发现葡萄糖神经酰胺合酶的有效或选择性抑制剂。然而，发现 β-aza-C-glycoside 43 是 β-glucosidase 2 的选择性抑制剂。葡萄糖脑苷脂酶的选择性抑制剂。
• [EN] SYNTHESIS OF NOJIRIMYCINS<br/>[FR] SYNTHESE DE NOJIRIMYCINES
  申请人：MACROZYME DNM B V

  公开号：WO2005063706A1

  公开（公告）日：2005-07-14

  Disclosed are methods of preparing substituted nojirimycins represented by the following formula (I) comprising reacting 1-deoxynojirimycin with a reagent prepared by reactingan oxidizing agent with the compound represented by the following formula (II).

  本发明涉及制备以下式（I）所表示的取代诺吉霉素的方法，包括将1-去氧诺吉霉素与通过将氧化剂与以下式（II）所表示的化合物反应制备的试剂反应。
• Synthesis of nojirimycins
  申请人：Hirth H. Bradford

  公开号：US20070015793A1

  公开（公告）日：2007-01-18

  Disclosed are methods of preparing substituted nojirimycins represented by the following formula, comprising reacting 1-deoxynojirimycin with a reagent prepared by reacting an oxidizing agent with the compound represented by the following formula.
• Process Development of a Potent Glucosylceramide Synthase Inhibitor
  作者：Christopher G.F. Cooper、Edward R. Lee、Richard A. Silva、André J. Bourque、Scott Clark、Sanjeev Katti、Vitaly Nivorozhkin

  DOI：10.1021/op2001222

  日期：2012.5.18

  An economic, scalable process for the production of glucosylceramide synthase (GCS) inhibitor 7 has been developed. Herein we report a three-step synthesis to aldehyde 4 with high yield and purity that employs the selective cleavage of an endocyclic C-O bond of a THP ether using borane/THF as the key step. This particular methodology has not been used previously from a development standpoint and offers an attractive way towards introducing pentanol side chains. Aldehyde 4 is then coupled with deoxynojirimycin via flow hydrogenation using an H-Cube to safely produce the free base of 7, which is isolated as an MSA salt in 50% overall yield. Herein we discuss the evolution of this process from its original form and the thermodynamics of its associated chemistry.