4,5-dimethoxyindan-1-ol | 83864-36-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 4,5-dimethoxyindan-1-ol
• 英文别名: 4,5-dimethoxy-2,3-dihydro-1H-inden-1-ol
• CAS: 83864-36-2
• 化学式: C₁₁H₁₄O₃
• 分子量: 194.23
• InChiKey: VATFKHGSVCANBT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  336.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.187±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-dimethoxyindan-1-ol 在 磷酸 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 diborane(6) 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 二甲基亚砜 、 苯 为溶剂， 反应 23.33h， 生成 4,5-dimethoxyindan-2-one
  参考文献：
  名称：

  方便地进入罗伊丹骨架。(±) cis -alpinigenine 的全合成

  摘要：

  4-溴异色满-3-酮 (8a) 与 N-甲基-3,4-二甲氧基-β-苯乙胺 (7) 缩合得到氨基内酯 9a，通过氢化二异丁基铝还原，然后多磷酸介导的环化得到四环产物 10a，因此构成了进入罗伊丹生物碱骨架的会聚的、短暂的入口。10a 的三氧化铬氧化提供了低产率的相应内酯 11a。从 7,8-二甲氧基-4-溴异色满-3-酮 (8b) 开始的一系列平行反应，通过 4,5-二甲氧基-2-茚满酮 (14) 的 Baeyer-Villiger 氧化制备，或者更方便的是，通过苯硼酸辅助 3-羟基-4-甲氧基苯乙酸 (18) 与甲醛缩合，产生 7,8,12,13-四甲氧基-3-甲基罗伊丹 (10b)。用三氧化铬氧化化合物10b也以低产率得到相应的内酯11b。由于 11b 先前已被转化为 (±)-cis-alpinigenine (11c) 和 (±)-cis-alpinine(11d)，因此这项工作构成了全合成

  DOI：

  10.1139/v82-385
• 作为产物：
  描述：

  3-(2,3-二甲氧苯基)丙酸 在 sodium tetrahydroborate 、 polyphosohoric acid 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4,5-dimethoxyindan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  方便地进入罗伊丹骨架。(±) cis -alpinigenine 的全合成

  摘要：

  4-溴异色满-3-酮 (8a) 与 N-甲基-3,4-二甲氧基-β-苯乙胺 (7) 缩合得到氨基内酯 9a，通过氢化二异丁基铝还原，然后多磷酸介导的环化得到四环产物 10a，因此构成了进入罗伊丹生物碱骨架的会聚的、短暂的入口。10a 的三氧化铬氧化提供了低产率的相应内酯 11a。从 7,8-二甲氧基-4-溴异色满-3-酮 (8b) 开始的一系列平行反应，通过 4,5-二甲氧基-2-茚满酮 (14) 的 Baeyer-Villiger 氧化制备，或者更方便的是，通过苯硼酸辅助 3-羟基-4-甲氧基苯乙酸 (18) 与甲醛缩合，产生 7,8,12,13-四甲氧基-3-甲基罗伊丹 (10b)。用三氧化铬氧化化合物10b也以低产率得到相应的内酯11b。由于 11b 先前已被转化为 (±)-cis-alpinigenine (11c) 和 (±)-cis-alpinine(11d)，因此这项工作构成了全合成

  DOI：

  10.1139/v82-385

文献信息

• Conformationally constrained 3-(4-hydroxy-phenyl)-substituted-propanoic acids useful for treating metabolic disorders
  申请人：Akerman Michelle

  公开号：US20070066647A1

  公开（公告）日：2007-03-22

  The present invention provides compounds useful, for example, for treating metabolic disorders in a subject. Such compounds have the general formula I: where the definitions of the variables Q, L 1 , L 2 , M, X, L 3 , and A are provided herein. The present invention also provides compositions that include, and methods for using, the compounds in preparing medicaments and for treating metabolic disorders such as, for example, type II diabetes.

  本发明提供了一种化合物，例如用于治疗受试者的代谢紊乱。这些化合物具有一般式I： 其中变量Q、L1、L2、M、X、L3和A的定义在此处提供。本发明还提供了包括这些化合物的组合物，以及使用这些化合物制备药物和治疗代谢紊乱的方法，例如II型糖尿病。
• Simple and Efficient Synthesis of 4,7‐Dimethoxy‐1(<i>H</i>)‐indene
  作者：Xiang Zhang、Muralidhara Thimmaiah、Shiyue Fang

  DOI：10.1080/00397910701319189

  日期：2007.6.1
• US7582803B2
  申请人：——

  公开号：US7582803B2

  公开（公告）日：2009-09-01
• [EN] CONFORMATIONALLY CONSTRAINED 3- (4-HYDROXY-PHENYL) - SUBSTITUTED-PROPANOIC ACIDS USEFUL FOR TREATING METABOLIC DISORDERS<br/>[FR] ACIDES PROPANOÏQUES 3-SUBSTITUÉS PAR UN GROUPEMENT 4-HYDROXYPHÉNYLE À CONFORMATION CONTRAINTE POUVANT ÊTRE EMPLOYÉS DANS LE TRAITEMENT DE TROUBLES MÉTABOLIQUES
  申请人：AMGEN INC

  公开号：WO2007033002A1

  公开（公告）日：2007-03-22

  [EN] The present invention provides compounds useful, for example, for treating metabolic disorders in a subject. Such compounds have the general formula I: (F) where the definitions of the variables Q, L¹, , L², M, X, L³, and A are provided herein. The present invention also provides compositions that include, and methods for using, the compounds in preparing medicaments and for treating metabolic disorders such as, for example, type II diabetes.
  [FR] La présente invention concerne des composés pouvant être employés dans, par exemple, le traitement de troubles métaboliques chez un sujet. De tels composés présentent la formule générale I : (F) où les valeurs des variables Q, L1, Nv- ^ , L2, M, X, L3 et A sont définies dans la description. La présente invention concerne en outre des préparations qui incluent, et des méthodes pour utiliser, les composés dans l'élaboration de médicaments et le traitement de troubles métaboliques tels que, par exemple, le diabète de type II.
• A convenient entry into the rhoeadan skeleton. Total synthesis of (±) <i>cis</i>-alpinigenine
  作者：Ijaz Ahmad、Victor Snieckus

  DOI：10.1139/v82-385

  日期：1982.11.1

  provides the aminolactone 9a which by diisobutylaluminum hydride reduction followed by polyphosphoric acid mediated cyclization gives the tetracyclic product 10a, thus constituting a convergent, short entry into the rhoeadan alkaloid skeleton. Chromium trioxide oxidation of 10a affords a low yield of the corresponding lactone 11a. A parallel series of reactions starting from 7,8-dimethoxy-4-bromoisochroman-3-one

  4-溴异色满-3-酮 (8a) 与 N-甲基-3,4-二甲氧基-β-苯乙胺 (7) 缩合得到氨基内酯 9a，通过氢化二异丁基铝还原，然后多磷酸介导的环化得到四环产物 10a，因此构成了进入罗伊丹生物碱骨架的会聚的、短暂的入口。10a 的三氧化铬氧化提供了低产率的相应内酯 11a。从 7,8-二甲氧基-4-溴异色满-3-酮 (8b) 开始的一系列平行反应，通过 4,5-二甲氧基-2-茚满酮 (14) 的 Baeyer-Villiger 氧化制备，或者更方便的是，通过苯硼酸辅助 3-羟基-4-甲氧基苯乙酸 (18) 与甲醛缩合，产生 7,8,12,13-四甲氧基-3-甲基罗伊丹 (10b)。用三氧化铬氧化化合物10b也以低产率得到相应的内酯11b。由于 11b 先前已被转化为 (±)-cis-alpinigenine (11c) 和 (±)-cis-alpinine(11d)，因此这项工作构成了全合成