4,5-二甲氧基-1-茚满甲腈 | 100449-14-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 中文名称: 4,5-二甲氧基-1-茚满甲腈
• 英文名称: 1-cyano-4,5-dimethoxyindan
• 英文别名: 4,5-Dimethoxy-2,3-dihydro-1H-indene-1-carbonitrile
• CAS: 100449-14-7
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₂
• 分子量: 203.241
• InChiKey: GTBOZNQVSQMVJH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  68-70 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  365.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-二甲氧基-1-茚满甲腈 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-aminomethyl-4,5-dimethoxy indane
  参考文献：
  名称：

  选择性多巴胺能3-苯并ze庚因的5,6-乙醇桥联衍生物的合成，构象和多巴胺能活性。

  摘要：

  为了探讨有关D-1（DA1）多巴胺受体在激动剂（例如2）中与适当取向的芳香环（即，与邻苯二酚核近似正交的轴向方向）互补的位置可能具有辅助pi结合位点的建议。 ，3,4,5-四氢-1-苯基-1H-3-苯并ze庚因7,8-二醇（1）和3'，4'-二羟基nomifensine（2）对这种亚型具有顺式和反式选择性制备了2,3,4,8,9,9a-六氢-4-苯基-1H-茚并[1,7-cd]氮杂-6,7-二醇。这些化合物是D-1选择性多巴胺受体激动剂1的5，6-乙醇桥联衍生物。桥的引入降低了母体分子的构象迁移率。通过分子力学方法进行的全面构象分析表明，顺式和反式异构体均可达到将苯基取代基置于轴向的构象。反式异构体的X射线分析表明苯环的轴向位置。但是，NMR研究表明，这种构象固定在反式异构体中，而不固定在顺式异构体中。顺式异构体的多巴胺受体结合亲和力和内在活性明显高于其反式对应物。顺式异构体还显示出对D-

  DOI：

  10.1021/jm00391a007
• 作为产物：
  描述：

  3-(2,3-二甲氧苯基)丙酸 在 palladium on activated charcoal PPA 、 Polyphosphoric acid (PPA) 、 氢气 、 溶剂黄146 、 zinc(II) iodide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 35.0~100.0 ℃ 、344.73 kPa 条件下， 反应 6.25h， 生成 4,5-二甲氧基-1-茚满甲腈
  参考文献：
  名称：

  选择性多巴胺能3-苯并ze庚因的5,6-乙醇桥联衍生物的合成，构象和多巴胺能活性。

  摘要：

  为了探讨有关D-1（DA1）多巴胺受体在激动剂（例如2）中与适当取向的芳香环（即，与邻苯二酚核近似正交的轴向方向）互补的位置可能具有辅助pi结合位点的建议。 ，3,4,5-四氢-1-苯基-1H-3-苯并ze庚因7,8-二醇（1）和3'，4'-二羟基nomifensine（2）对这种亚型具有顺式和反式选择性制备了2,3,4,8,9,9a-六氢-4-苯基-1H-茚并[1,7-cd]氮杂-6,7-二醇。这些化合物是D-1选择性多巴胺受体激动剂1的5，6-乙醇桥联衍生物。桥的引入降低了母体分子的构象迁移率。通过分子力学方法进行的全面构象分析表明，顺式和反式异构体均可达到将苯基取代基置于轴向的构象。反式异构体的X射线分析表明苯环的轴向位置。但是，NMR研究表明，这种构象固定在反式异构体中，而不固定在顺式异构体中。顺式异构体的多巴胺受体结合亲和力和内在活性明显高于其反式对应物。顺式异构体还显示出对D-

  DOI：

  10.1021/jm00391a007

文献信息

• Conformationally defined adrenergic agents. 2. Catechol imidazoline derivatives: biological effects at .alpha.1 and .alpha.2 adrenergic receptors
  作者：John F. DeBernardis、John J. Kyncl、Fatima Z. Basha、David L. Arendsen、Yvonne C. Martin、Martin Winn、Daniel J. Kerkman

  DOI：10.1021/jm00154a006

  日期：1986.4

  The synthesis and pharmacology of 2-(5,6-dihydroxy-1,2,3,4-tetrahydro-1-naphthyl)imidazoline (A-54741, 4), a very potent alpha-adrenergic agonist, are described. The change in biological activity resulting from variation of the carbocyclic ring size of 4 from four through seven members (2-5) is presented, as well as an explanation that accounts for this change in activity by considering the "exactness

  描述了非常有效的α-肾上腺素能激动剂2-（5,6-二羟基-1,2,3,4-四氢-1-萘基）咪唑啉（A-54741，4）的合成和药理作用。提出了由于碳环尺寸从4个变化到七个（2-5）从4个变化而引起的生物活性变化，并给出了解释这种活性变化的解释，其中考虑了它们的“拟合精确性” α1和α2肾上腺素受体的化合物。在体外发现化合物4是一种完全激动剂，对α2受体（ED50去甲肾上腺素（NE）/ ED50 4 = 188 +/- 22）的效力比对α1受体（ED50 NE / ED50 4 = 13 + /-2）。
• Adrenergic amidines
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：US04634705A1

  公开（公告）日：1987-01-06

  Disclosed herein are adrenergic compounds represented by the formula ##STR1## wherein m is 0, 1 or 2; R.sub.1, R.sub.2, R.sub.3 and R.sub.7 are taken from the group consisting of hydrogen, hydroxy, loweralkyl, loweralkoxy, halo, amino, acetamido or NHSO.sub.2 R wherein R is taken from the group consisting of hydrogen or loweralkyl, provided that R.sub.1, R.sub.2, R.sub.3 and R.sub.7 cannot simultaneously be hydrogen or halo, and provided that when one of R.sub.1, R.sub.2, R.sub.3 and R.sub.7 is halo, the others cannot simultaneously be hydrogen and when two of R.sub.1, R.sub.2, R.sub.3 and R.sub.7 are halo, the other two cannot simultaneously be hydrogen and provided that R.sub.1 and R.sub.7 cannot simultaneously be methoxy each when R.sub.2 and R.sub.3 are hydrogen; R.sub.1 and R.sub.2 or R.sub.2 and R.sub.3 or R.sub.3 and R.sub.7 taken together can form a methylenedioxy or ethylenedioxy bridge; or R.sub.1 and R.sub.2 or R.sub.2 and R.sub.3 or R.sub.3 and R.sub.7 taken together with the aromatic ring can form a benzimidazole or indole bridge; and R.sub.4 and R.sub.5 are hydrogen or taken together form a closed ring of the formula ##STR2## wherein n is 1 or 2, and the combined solid and dashed line represents a single or double bond when n is 1, and R.sub.6 is taken from the group consisting of hydrogen or loweralkyl, and the pharmaceutically acceptable salts thereof.

  本公开涉及的肾上腺素类化合物由以下式表示：其中m为0、1或2；R.sub.1、R.sub.2、R.sub.3和R.sub.7取自氢、羟基、较低烷基、较低烷氧基、卤素、氨基、乙酰胺基或NHSO.sub.2 R的群，其中R取自氢或较低烷基，但要求R.sub.1、R.sub.2、R.sub.3和R.sub.7不能同时为氢或卤素，且当R.sub.1、R.sub.2、R.sub.3和R.sub.7中的一个为卤素时，其他的不能同时为氢，当R.sub.1、R.sub.2、R.sub.3和R.sub.7中有两个为卤素时，其他两个不能同时为氢，而且当R.sub.1和R.sub.7同时为甲氧基时，R.sub.2和R.sub.3为氢；R.sub.1和R.sub.2或R.sub.2和R.sub.3或R.sub.3和R.sub.7结合在一起可以形成甲二氧基或乙二氧基桥；或者R.sub.1和R.sub.2或R.sub.2和R.sub.3或R.sub.3和R.sub.7与芳香环结合在一起可以形成苯并咪唑或吲哚桥；R.sub.4和R.sub.5为氢或结合在一起形成下式的闭环：其中n为1或2，组合的实线和虚线代表单键或双键，当n为1时，R.sub.6取自氢或较低烷基，以及其药用可接受的盐。
• Adrenergic compounds
  申请人：ABBOTT LABORATORIES

  公开号：EP0166937B1

  公开（公告）日：1991-08-28
• KAISER, CARL;OH, HYE-JA;WEINSTOCK, JOSEPH
  作者：KAISER, CARL、OH, HYE-JA、WEINSTOCK, JOSEPH

  DOI：——

  日期：——
• DEBERNARDIS, J. F.;KYNCL, J. J.;BASHA, F. Z.;ARENDSEN, D. L.;MARTIN, Y. C+, J. MED. CHEM., 1986, 29, N 4, 463-467
  作者：DEBERNARDIS, J. F.、KYNCL, J. J.、BASHA, F. Z.、ARENDSEN, D. L.、MARTIN, Y. C+

  DOI：——

  日期：——