4,5-二甲氧基-1-苯并噻吩 | 103204-79-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 中文名称: 4,5-二甲氧基-1-苯并噻吩
• 英文名称: 4,5-dimethoxybenzo[b]thiophene
• 英文别名: Benzo[b]thiophene, 4,5-dimethoxy-；4,5-dimethoxy-1-benzothiophene
• CAS: 103204-79-1
• 化学式: C₁₀H₁₀O₂S
• 分子量: 194.254
• InChiKey: ZCHGXTDHLWAFGN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  46.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-二甲氧基-1-苯并噻吩 在 正丁基锂 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2S)-3-[(2R,4S)-4-(4,5-dimethoxybenzo[b]thiophen-2-yl)-2-methylpiperidinyl]-1-(1H-indol-4-yl)oxy-2-propanol
  参考文献：
  名称：

  Advances Toward new antidepressants beyond SSRIs: 1-aryloxy-3-piperidinylpropan-2-ols with dual 5-HT1A receptor antagonism/SSRI activities. Part 2

  摘要：

  Potent 5-HT1A/SSRIs at low nanomolar and subnanomolar concentrations were identified in a series of 1-(1H-indol-4-yloxy)-3-(4-benzo[b]thiophen-2-ylpiperidinyl)propan-2-ols. Incorporation of an alpha-Me group in the piperidine ring with its specific stereochemistry enhanced binding affinity at the 5-HT reuptake site and in vitro 5-HT1A antagonist functional activity. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(03)00392-5
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二乙基-2,3-二甲氧基苯甲酰胺 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 四甲基乙二胺 、 仲丁基锂 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 环己烷 、 水 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 4,5-二甲氧基-1-苯并噻吩
  参考文献：
  名称：

  定向金属化在合成中的应用。第4部分：取代苯并[ b ]噻吩和萘噻吩的简便合成

  摘要：

  描述了几种不同取代的苯并[ b ]噻吩和一个萘噻吩的简短，简单和廉价的合成。该方法涉及通过定向金属化将甲基硫烷基邻位引入容易获得的芳基羧酸的N，N-二乙基酰胺的酰胺官能团。通过在一个罐中通过侧链去质子化和环化以高收率获得的硫吲哚酚被还原为苯并[ b ]噻吩或萘噻吩。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00710-5

文献信息

• Fused Catechol Ethers from Gold(I)-Catalyzed Intramolecular Reaction of Propargyl Ethers with Acetals
  作者：Kamalkishore Pati、Gabriel dos Passos Gomes、Trevor Harris、Igor V. Alabugin

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03522

  日期：2016.3.4

  Selective gold(I)-catalyzed rearrangement of aromatic methoxypropynyl acetals leads to fused catechol ethers (1,2-dialkoxynapthalenes) in excellent yields. Furthermore, this process extends to the analogous heterocyclic and aliphatic substrates. Alkyne activation triggers nucleophilic addition of the acetal oxygen that leads to an equilibrating mixture of oxonium ions of similar stability. This mixture

  选择性金（I）催化芳族甲氧基丙炔基乙缩醛的重排可以以极好的收率得到稠合的邻苯二酚醚（1,2-二烷氧基萘）。此外，该方法扩展到类似的杂环和脂族底物。炔烃活化触发乙缩醛氧的亲核加成，从而导致具有相似稳定性的平衡的氧鎓离子混合物。该混合物通过高度放热的环化反应“动力学自分选”。1,2-二烷氧基萘的选择性形成源自环状中间体通过甲醇的1,4-消除的化学选择性芳构化。
• Application of Directed Metallation in Synthesis, Part 2: An Expedient Synthesis of Methoxybenzo[b]thiophenes
  作者：Chandrani Mukherjee、Asish De

  DOI：10.1055/s-2002-19752

  日期：——

  A short, simple and expedient synthesis of substituted benzo[b]thiophenes involving directed ortho lithiation-side-chain deprotonation-cyclisation-reduction is described. This method is a valuable improvement over earliersyntheses of the same class of compounds, both with respect to the number of steps and overall yields.

  描述了一种简短、简单和方便的取代苯并 [b] 噻吩合成，包括定向邻位锂化-侧链去质子化-环化-还原。在步骤数和总产率方面，该方法对同类化合物的早期合成进行了有价值的改进。
• 2-Sulfamoylbenzo (b) thiophene derivatives, their preparation and pharmaceutical composition for the treatment of elevated intraocular pressure
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：EP0129478A2

  公开（公告）日：1984-12-27

  Novel 2-suifamoylbenzo [b]thiophenes and derivatives thereof are shown to be useful for the treatment of elevated intraocular pressure in compositions including ophthalmic drops and inserts.

  新型 2-suifamoylbenzo[b]噻吩及其衍生物可用于治疗眼压升高，其成分包括滴眼液和眼药水。
• Synthesis of Benzo[2,1-b:3,4-b’]dithiophene-4,5-dione Derivatives
  作者：Kazuhiro Kobayashi、Toshikazu Ogata、Daizo Nakamura、Osamu Morikawa、Hisatoshi Konishi

  DOI：10.3987/com-06-10779

  日期：——

  The 1-trimethylsilylimidazole-mediated thiophene ring formation from 6-acylbenzo[b]thiophene-4,5-diones (3), which. were prepared utilizing photoacylation of benzo[b]thiophene-4,5-dione (1) with aliphatic aldehydes, and ethyl mercaptoacetate, followed by acid hydrolysis and oxidation with cerium(IV) ammonium nitrate (CAN), led to one-pot formation of the 3-substituted ethyl 4,5dioxo-4,5-dihydrobenzo[2,1-b:3,4-b ']dithiophene-2-carboxylates (4) in satisfactory yields.
• US4668697A
  申请人：——

  公开号：US4668697A

  公开（公告）日：1987-05-26