(4E)-octadeca-1,4-dien-3-one | 471244-67-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4E)-octadeca-1,4-dien-3-one
• CAS: 471244-67-4
• 化学式: C₁₈H₃₂O
• 分子量: 264.451
• InChiKey: VKTFDHJQXBRZJP-WUKNDPDISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4E)-octadeca-1,4-dien-3-one 在 zinc(II) chloride 、 (S)-2-甲基-CBS-恶唑硼烷 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 2,2,2-trichloroethyl N-[(4S,5R)-4-[[diethoxy(oxido)phosphaniumyl]methyl]-2-oxo-5-[(E)-pentadec-1-enyl]-1,3-oxazolidin-3-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  衍生自二烯酮的新型环状五价膦烯醇醚的合成。鞘磷脂，1-磷酸鞘氨醇和1-磷酸神经酰胺的膦酸酯类似物的合成方法

  摘要：

  描述了由二烯酮合成新的五价氧杂磷腈及其在鞘磷脂，1-磷酸鞘氨醇和1-磷酸神经酰胺的磷酸酯类似物的合成中作为烯醇式等同物的用途。新的P（V）试剂与偶氮二羧酸酯缩合，然后还原酮，生成顺式和/或反式-恶唑烷酮，这是鞘磷脂，鞘氨醇和神经酰胺分子的潜在前体。提出了一种还原剂以产生所需的顺式-恶唑烷酮的研究。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01038-9
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-十六烯醛 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (4E)-octadeca-1,4-dien-3-one
  参考文献：
  名称：

  衍生自二烯酮的新型环状五价膦烯醇醚的合成。鞘磷脂，1-磷酸鞘氨醇和1-磷酸神经酰胺的膦酸酯类似物的合成方法

  摘要：

  描述了由二烯酮合成新的五价氧杂磷腈及其在鞘磷脂，1-磷酸鞘氨醇和1-磷酸神经酰胺的磷酸酯类似物的合成中作为烯醇式等同物的用途。新的P（V）试剂与偶氮二羧酸酯缩合，然后还原酮，生成顺式和/或反式-恶唑烷酮，这是鞘磷脂，鞘氨醇和神经酰胺分子的潜在前体。提出了一种还原剂以产生所需的顺式-恶唑烷酮的研究。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01038-9

文献信息

• Synthesis of a novel cyclic pentacovalent phosphoenol ether derived from a dienone. Approaches to the syntheses of phosphonate analogs of sphingomyelin, sphingosine 1-phosphate and ceramide 1-phosphate
  作者：Cynthia K McClure、Pranab K Mishra

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01038-9

  日期：2002.7

  The synthesis of a new pentacovalent oxaphospholene from a dienone, and its use as an enolate equivalent in the approach toward the syntheses of a phosphonate analog of sphingomyelin, sphingosine 1-phosphate and ceramide 1-phosphate is described. Condensation of the new P(V) reagent with an azodicarboxylate, followed by reduction of the ketone produced cis- and/or trans-oxazolidinones, potential precursors

  描述了由二烯酮合成新的五价氧杂磷腈及其在鞘磷脂，1-磷酸鞘氨醇和1-磷酸神经酰胺的磷酸酯类似物的合成中作为烯醇式等同物的用途。新的P（V）试剂与偶氮二羧酸酯缩合，然后还原酮，生成顺式和/或反式-恶唑烷酮，这是鞘磷脂，鞘氨醇和神经酰胺分子的潜在前体。提出了一种还原剂以产生所需的顺式-恶唑烷酮的研究。