(2R,3R)-3-O-(p-methoxybenzyl)-pentadecane-1,2,3-triol | 155366-44-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2R,3R)-3-O-(p-methoxybenzyl)-pentadecane-1,2,3-triol
• 英文别名: (2R,3R)-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]pentadecane-1,2-diol
• CAS: 155366-44-2
• 化学式: C₂₃H₄₀O₄
• 分子量: 380.568
• InChiKey: KWXQYBJAJNWNRS-DHIUTWEWSA-N

物化性质

• 沸点：
  523.6±40.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.002±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-3-O-(p-methoxybenzyl)-pentadecane-1,2,3-triol 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 sodium ethanolate 、 三苯基膦 、 magnesium chloride 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 17.53h， 生成 (4R,5R)-5-O-(p-methoxybenzyl)-4-heptadecanolide
  参考文献：
  名称：

  L-抗坏血酸和D-异抗坏血酸的对映体纯羟基内酯。第一部分。（-）-莫里卡他星的合成

  摘要：

  从D-异抗坏血酸，通过具有C-2对称轴的形式双环氧化合物，描述了（-）-Muricatacin的两种可能的合成方法。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(94)01032-u
• 作为产物：
  描述：

  undecylmagnesium bromide 在 咪唑 、 dilithium tetrachlorocuprate 、 水 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (2R,3R)-3-O-(p-methoxybenzyl)-pentadecane-1,2,3-triol
  参考文献：
  名称：

  合成（ - ） - Muricatacin和（ - ） - （5 - [R，6小号）-6-乙酰氧基-5-十六内酯，蚊子产卵引诱信息素，从d -isoascorbic酸

  摘要：

  从d -isoascorbic酸，一般的方法来对映体纯羟基γ丁和δ-戊内酯，（ - ） - Muricatacin和（ - ） - （5 - [R，6小号）-6-乙酰氧基-5-十六内酯，经由一个据报道有四个碳原子的双环氧当量。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)88177-4

文献信息

• Synthesis of (-)-Muricatacin and (-)-(5R,6S)-6-acetoxy-5-hexadecanolide, the Mosquito oviposition attractant pheromone, from D-isoascorbic acid
  作者：Christine Gravier-Pelletier、Michèle Sanière、Isabelle Charvet、Yves Le Merrer、Jean-Claude Depezay

  DOI：10.1016/0040-4039(94)88177-4

  日期：1994.1

  From D-isoascorbic acid, a general approach to enantiomerically pure hydroxy γ-butyro and δ-valero lactones, (-)-Muricatacin and (-)-(5R,6S)-6-acetoxy-5-hexadecanolide, via a four carbon atoms bis-epoxide equivalent, is reported.

  从d -isoascorbic酸，一般的方法来对映体纯羟基γ丁和δ-戊内酯，（ - ） - Muricatacin和（ - ） - （5 - [R，6小号）-6-乙酰氧基-5-十六内酯，经由一个据报道有四个碳原子的双环氧当量。
• Enantiopure hydroxylactones from L-ascorbic and D-isoascorbic acids. Part I. Synthesis of (−)-muricatacin
  作者：Michèle Sanière、Isabelle Charvet、Yves Le Merrer、Jean-Claude Depezay

  DOI：10.1016/0040-4020(94)01032-u

  日期：1995.2

  From D-isoascorbic acid, via a formal bis-epoxide equivalent with a C-2 axis of symmetry, two possible syntheses of the (−)-Muricatacin are described.

  从D-异抗坏血酸，通过具有C-2对称轴的形式双环氧化合物，描述了（-）-Muricatacin的两种可能的合成方法。