4,4-bis(tert-butoxycarbonyl)-1,7-diphenylhepta-1,6-diyne | 340180-08-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: 4,4-bis(tert-butoxycarbonyl)-1,7-diphenylhepta-1,6-diyne
• 英文别名: Ditert-butyl 2,2-bis(3-phenylprop-2-ynyl)propanedioate
• CAS: 340180-08-7
• 化学式: C₂₉H₃₂O₄
• 分子量: 444.571
• InChiKey: DTOUZUDGWCZEKJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-二甲基苯基异腈 、 4,4-bis(tert-butoxycarbonyl)-1,7-diphenylhepta-1,6-diyne 在 RhCl(cod)2 作用下， 以 二丁醚 为溶剂， 反应 1.5h， 以89%的产率得到7,7-bis(tert-butoxycarbonyl)-3-(2,6-diphenylimino)-2,4-diphenylbicyclo[3.3.0]octa-1,4-diene
  参考文献：
  名称：

  Ir和Rh络合物催化一氧化碳和异氰化物的分子内炔烃-炔烃偶联

  摘要：

  瓦斯卡络合物（IrCl（CO）（PPh 3）2）或IrCl（cod）（dppp）催化二氧化碳的分子内[2 + 2 + 1]环加成反应，并获得了良好或高收率的环戊二烯酮。亚氨基环戊二烯的第一个催化合成是通过将异氰酸酯分批添加到二炔和Rh催化剂（[RhCl（cod）] 2）的溶液中来实现的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01122-5
• 作为产物：
  描述：

  丙二酸二叔丁酯 、 1-bromo-3-phenylprop-2-yne 在 sodium hydride 作用下， 生成 4,4-bis(tert-butoxycarbonyl)-1,7-diphenylhepta-1,6-diyne
  参考文献：
  名称：

  Ir和Rh络合物催化一氧化碳和异氰化物的分子内炔烃-炔烃偶联

  摘要：

  瓦斯卡络合物（IrCl（CO）（PPh 3）2）或IrCl（cod）（dppp）催化二氧化碳的分子内[2 + 2 + 1]环加成反应，并获得了良好或高收率的环戊二烯酮。亚氨基环戊二烯的第一个催化合成是通过将异氰酸酯分批添加到二炔和Rh催化剂（[RhCl（cod）] 2）的溶液中来实现的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01122-5

文献信息

• Design, Synthesis, and Application of Highly Reducing Organic Visible-Light Photocatalysts
  作者：Dan Liu、Meng-Jie Jiao、Zhi-Tao Feng、Xing-Zhi Wang、Guo-Qiang Xu、Peng-Fei Xu

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02420

  日期：2018.9.21

  A series of inexpensive, easily tunable, and highly reducing organic photocatalysts (PCs) that exhibit strong absorption in the visible region are described. Time-dependent density functional theory calculations were applied to corroborate the experimental observations and explain the relationship between the structure and property. The photocatalytic efficiency of these PCs was demonstrated by catalyzing

  描述了一系列廉价的，易于调节的，高度还原的有机光催化剂（PC），它们在可见光区域表现出强吸收性。随时间变化的密度泛函理论计算被用于证实实验结果并解释结构与性能之间的关系。这些PC的光催化效率通过催化几个具有挑战性的反应和1,6-二炔的自由基级联环化得到证明，其光催化效率优于其他有机光催化剂。
• Iridium Complex Catalyzed Carbonylative Alkyne−Alkyne Coupling for the Synthesis of Cyclopentadienones
  作者：Takanori Shibata、Koji Yamashita、Hiroyuki Ishida、Kentaro Takagi

  DOI：10.1021/ol015708c

  日期：2001.4.1

  [reaction: see text]. Catalytic carbonylative alkyne-alkyne coupling proceeds using iridium-phosphine complexes under carbon monoxide at atmospheric pressure or a partial pressure of 0.2 atm. This reaction provides various cyclopentadienones in high isolated yields.

  [反应：请参见文字]。在大气压或0.2 atm分压下，在一氧化碳下使用铱-膦配合物进行催化羰基化炔烃-炔烃偶联反应。该反应以高分离产率提供各种环戊二烯酮。
• Ir and Rh complex-catalyzed intramolecular alkyne–alkyne couplings with carbon monoxide and isocyanides
  作者：Takanori Shibata、Koji Yamashita、Emi Katayama、Kentaro Takagi

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)01122-5

  日期：2002.10

  Intramolecular [2+2+1] cycloaddition of diynes with carbon monoxide was catalyzed by Vaska's complex (IrCl(CO)(PPh3)2) or IrCl(cod)(dppp), and cyclopentadienones were obtained in good to high yields. The first catalytic synthesis of iminocyclopentadienes was achieved by portionwise additions of isocyanides to a solution of diynes and Rh catalyst ([RhCl(cod)]2).

  瓦斯卡络合物（IrCl（CO）（PPh 3）2）或IrCl（cod）（dppp）催化二氧化碳的分子内[2 + 2 + 1]环加成反应，并获得了良好或高收率的环戊二烯酮。亚氨基环戊二烯的第一个催化合成是通过将异氰酸酯分批添加到二炔和Rh催化剂（[RhCl（cod）] 2）的溶液中来实现的。