(1R,2S,4S,7S,8R,9S,10R,12S,13S,16S,18S)-10,16-dihydroxy-7,9,13-trimethyl-5-oxapentacyclo[10.8.0.02,9.04,8.013,18]icosan-6-one | 1283735-82-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (1R,2S,4S,7S,8R,9S,10R,12S,13S,16S,18S)-10,16-dihydroxy-7,9,13-trimethyl-5-oxapentacyclo[10.8.0.02,9.04,8.013,18]icosan-6-one
• CAS: 1283735-82-9
• 化学式: C₂₂H₃₄O₄
• 分子量: 362.51
• InChiKey: QCUIQUMKSKKEPS-NDIYEYQVSA-N

物化性质

• 沸点：
  530.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.169±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,4S,7S,8R,9S,10R,12S,13S,16S,18S)-10,16-dihydroxy-7,9,13-trimethyl-5-oxapentacyclo[10.8.0.02,9.04,8.013,18]icosan-6-one 在 吡啶 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 偶氮二异丁腈 、 氧化环己烯 、 四丁基碘化铵 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 、 甲基磺酰氯 、 N,N-二异丙基乙胺 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 、 calcium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 28.42h， 生成 (2S,4R,6S)-2-((3S,5S,8R,9S,10S,12R,13S)-3,12-bis(methoxymethoxy)-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,13-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)-7-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-4-hydroxy-6-methyl-6-((triethylsilyl)oxy)heptan-3-one
  参考文献：
  名称：

  头孢他汀1的实用合成

  摘要：

  让我们付诸实践：从pregnan-（16 S，20 S）-二醇和类固醇（16 S），22-内酯开始，提出一种新的天然甾醇实用合成策略。串联双氧汞化-脱汞和取代-缩酮化级联被认为是构建螺环的关键反应。

  DOI：

  10.1002/asia.201000882
• 作为产物：
  描述：

  (25R)-5α-spirostan-3β,12β-diol diacetate 在 过氧乙酸 、 硫酸 、 碘 、 溶剂黄146 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (1R,2S,4S,7S,8R,9S,10R,12S,13S,16S,18S)-10,16-dihydroxy-7,9,13-trimethyl-5-oxapentacyclo[10.8.0.02,9.04,8.013,18]icosan-6-one
  参考文献：
  名称：

  头孢他汀1的实用合成

  摘要：

  让我们付诸实践：从pregnan-（16 S，20 S）-二醇和类固醇（16 S），22-内酯开始，提出一种新的天然甾醇实用合成策略。串联双氧汞化-脱汞和取代-缩酮化级联被认为是构建螺环的关键反应。

  DOI：

  10.1002/asia.201000882

文献信息

• Photoinduced Deoxygenative Borylations of Aliphatic Alcohols
  作者：Jingjing Wu、Robin M. Bär、Lin Guo、Adam Noble、Varinder K. Aggarwal

  DOI：10.1002/anie.201910051

  日期：2019.12.19

  A photochemical method for converting aliphatic alcohols into boronic esters is described. Preactivation of the alcohol as a 2-iodophenyl-thionocarbonate enables a novel Barton-McCombie-type radical deoxygenation that proceeds efficiently with visible light irradiation and without the requirement for a photocatalyst, a radical initiator, or tin or silicon hydrides. The resultant alkyl radical is intercepted

  描述了一种将脂肪醇转化为硼酸酯的光化学方法。将醇预活化为 2-碘苯基硫代碳酸酯，可实现新型 Barton-McCombie 型自由基脱氧，该自由基脱氧可在可见光照射下有效进行，且无需光催化剂、自由基引发剂或锡或氢化硅。生成的烷基被双（儿茶酚）二硼拦截，从各种结构复杂的醇中提供硼酸酯。
• Photoinduced Deaminative Borylation of Alkylamines
  作者：Jingjing Wu、Lin He、Adam Noble、Varinder K. Aggarwal

  DOI：10.1021/jacs.8b07103

  日期：2018.8.29

  An operationally simple deaminative borylation reaction of primary alkylamines has been developed. The formation of electron-donor-acceptor complexes between N-alkylpyridinium salts and bis(catecholato)diboron enables photoinduced single-electron transfer and fragmentation to carbon-centered radicals, which are subsequently borylated. The mild conditions allow a diverse range of readily available alkylamines

  已经开发了一种操作简单的伯烷基胺的脱氨基硼化反应。N-烷基吡啶鎓盐和双(儿茶酚)二硼之间形成电子-供体-受体复合物，使光诱导的单电子转移和碎裂成碳中心自由基，随后被硼化。温和的条件允许各种容易获得的烷基胺在无催化剂条件下有效地转化为具有合成价值的烷基硼酸酯。