4-(trimethylsilylethynyl)propiophenone | 1086430-05-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-(trimethylsilylethynyl)propiophenone
• 英文别名: 1-(4-trimethylsilanylethynylphenyl)propan-1-one；1-(4-Trimethylsilanylethynylphenyl)propan-1-one；1-[4-(2-trimethylsilylethynyl)phenyl]propan-1-one
• CAS: 1086430-05-8
• 化学式: C₁₄H₁₈OSi
• 分子量: 230.382
• InChiKey: VEWKXNRWVQNFEH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.51
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(trimethylsilylethynyl)propiophenone 在 溴 、 一水合肼 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 、 正丁醇 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 4-(2,6-difluoro-4-methoxyphenyl)-5-(4-ethynylphenyl)-3-methoxy-6-methylpyridazine
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRIDAZINE DERIVATIVES, PROCESSES FOR THEIR PREPARATION AND THEIR USE AS FUNGICIDES
  [FR] DÉRIVÉS DE PYRIDAZINE, PROCÉDÉS POUR LEUR PRÉPARATION ET LEUR UTILISATION COMME FONGICIDES

  摘要：

  本发明涉及公式（I）的新型吡嗪衍生物，其中R1为甲基或乙基；R2为氢或氯；R3为氟或氯；R4为氟或甲氧基；R5为氯或甲氧基或其农药可用盐，作为具有微生物杀灭活性，特别是杀真菌活性的活性成分。

  公开号：

  WO2011095461A1
• 作为产物：
  描述：

  4'-溴苯丙酮 、 三甲基乙炔基硅 在 palladium diacetate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 反应 6.0h， 以90%的产率得到4-(trimethylsilylethynyl)propiophenone
  参考文献：
  名称：

  (酮-芳基)二炔的无保护/脱保护合成和结构分析

  摘要：

  前体 4-BrC6H4COR 与 TMSC≡CH（Sonogashira 偶联）反应，然后原位脱保护和随后的二聚反应得到热稳定的二聚酮二炔 RCOC6H4(C≡C)2C6H4COR (8-11)，呈黄色粉末，含量为 25-85%无需羰基保护/脱保护步骤即可产生。化合物 8-11 也通过另一种方法合成，该方法利用先前直接从 TMS 保护的 4-RCOC6H4C≡CTMS 炔烃中获得的 α-卤代炔烃。所得二炔通过光谱方法和在大多数情况下通过 X 射线晶体学进行表征。对晶体数据的仔细分析显示出惊人的高度链曲率。此外，化合物 9 (R = Me) 和 10 (R = Et) 非常平坦，这极大地促进了整个分子的电子通信。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800350

文献信息

• PYRIDAZINE DERIVATIVES, PROCESSES FOR THEIR PREPARATION AND THEIR USE AS FUNGICIDES
  申请人：Trah Stephan

  公开号：US20120295876A1

  公开（公告）日：2012-11-22

  The present invention relates to novel pyridazine derivatives of formula (I) wherein R 1 is methyl or ethyl; R 2 is H or chloro; R 3 is fluoro or chloro; R 4 is fluoro or methoxy; and R 5 is chloro or methoxy or an agrochemically usable salt from thereof, as active ingredients which have microbiodidal activity, in particular fungicidal activity.

  本发明涉及一种新的吡嗪嗪衍生物，其化学式为（I），其中R1为甲基或乙基；R2为氢或氯；R3为氟或氯；R4为氟或甲氧基；R5为氯或甲氧基或其农药可用盐，作为具有微生物杀菌活性，特别是杀真菌活性的活性成分。
• Pyridazine derivatives, processes for their preparation and their use as fungicides
  申请人：Trah Stephan

  公开号：US08658644B2

  公开（公告）日：2014-02-25

  The present invention relates to novel pyridazine derivatives of formula (I) wherein R1 is methyl or ethyl; R2 is H or chloro; R3 is fluoro or chloro; R4 is fluoro or methoxy; and R5 is chloro or methoxy or an agrochemically usable salt from thereof, as active ingredients which have microbiodidal activity, in particular fungicidal activity.

  本发明涉及一种新型吡嗪衍生物，其化学式为(I)，其中R1为甲基或乙基；R2为氢或氯；R3为氟或氯；R4为氟或甲氧基；R5为氯或甲氧基或其农药可用盐，作为活性成分具有微生物杀灭活性，特别是杀真菌活性。
• Protection/Deprotection-Free Syntheses and Structural Analysis of (Keto-aryl)diynes
  作者：Karolina Osowska、Tadeusz Lis、Sławomir Szafert

  DOI：10.1002/ejoc.200800350

  日期：2008.9

  without the necessity of carbonyl group protection/deprotection steps. Compounds 8–11 were also synthesized by an alternative method that utilized α-haloalkynes previously obtained directly from TMS-protected 4-RCOC6H4C≡CTMS alkynes. The resulting diynes were characterized by spectroscopic methods and in most cases by X-ray crystallography. Careful analysis of the crystal data revealed a surprisingly

  前体 4-BrC6H4COR 与 TMSC≡CH（Sonogashira 偶联）反应，然后原位脱保护和随后的二聚反应得到热稳定的二聚酮二炔 RCOC6H4(C≡C)2C6H4COR (8-11)，呈黄色粉末，含量为 25-85%无需羰基保护/脱保护步骤即可产生。化合物 8-11 也通过另一种方法合成，该方法利用先前直接从 TMS 保护的 4-RCOC6H4C≡CTMS 炔烃中获得的 α-卤代炔烃。所得二炔通过光谱方法和在大多数情况下通过 X 射线晶体学进行表征。对晶体数据的仔细分析显示出惊人的高度链曲率。此外，化合物 9 (R = Me) 和 10 (R = Et) 非常平坦，这极大地促进了整个分子的电子通信。
• [EN] PYRIDAZINE DERIVATIVES, PROCESSES FOR THEIR PREPARATION AND THEIR USE AS FUNGICIDES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRIDAZINE, PROCÉDÉS POUR LEUR PRÉPARATION ET LEUR UTILISATION COMME FONGICIDES
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2011095461A1

  公开（公告）日：2011-08-11

  The present invention relates to novel pyridazine derivatives of formula (I) wherein R1 is methyl or ethyl; R2 is H or chloro; R3 is fluoro or chloro; R4 is fluoro or methoxy; and R5 is chloro or methoxy or an agrochemically usable salt from thereof, as active ingredients which have microbiodidal activity, in particular fungicidal activity.

  本发明涉及公式（I）的新型吡嗪衍生物，其中R1为甲基或乙基；R2为氢或氯；R3为氟或氯；R4为氟或甲氧基；R5为氯或甲氧基或其农药可用盐，作为具有微生物杀灭活性，特别是杀真菌活性的活性成分。