3-Acetyl-9-chlorophenanthrene | 117753-01-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 3-Acetyl-9-chlorophenanthrene
• 英文别名: 1-(9-Chlorophenanthren-3-yl)ethanone
• CAS: 117753-01-2
• 化学式: C₁₆H₁₁ClO
• 分子量: 254.716
• InChiKey: HKJFFUWBWWAKTF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  154-155 °C
• 沸点：
  435.5±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.266±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Acetyl-9-chlorophenanthrene 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以89%的产率得到1-(9-chloro-3-phenanthryl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  菲基链烷酸，IV1)：丙酸的 2-、3- 和 9-菲基-和 9-氯-3-菲基衍生物的合成和抗炎活性

  摘要：

  菲乙醇 2a-d 通过乙酰基衍生物 1a-d 的还原得到，并通过菲乙基卤化物 3a-d 和 4b 转化为腈类 5a-d，其酸水解得到标题酸 6a-d。对角叉菜胶诱导的水肿测量这些酸的抗炎活性，发现是角叉菜胶诱导的水肿的 1/3 (6a)、1/43 (6b)、1/5 (6c) 和 1/7 (6d)粉布粉。

  DOI：

  10.1002/ardp.19903230412
• 作为产物：
  描述：

  菲 在 二硫化碳 、 三氯化铝 、 氯 作用下， 生成 3-Acetyl-9-chlorophenanthrene
  参考文献：
  名称：

  尝试寻找新的抗疟药；菲的衍生物; 1（或8）-乙酰基-9-卤菲。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01174a004

文献信息

• Phenanthrylalkanoic acids, II: Syntheses and Antiinflammatory Activity of 2-, 3- and 9-Phenanthryl- and 9-Chloro-3-phenanthrylacetic Acids
  作者：Franco Fernández、Generosa Gómez、Carmen López、Ana Santos、José M. Calleja、Ernesto Cano、José R. López-Suárez

  DOI：10.1002/ardp.19883210606

  日期：——

  reaction to the phenanthryl ketones 1a–d led to the thiomorpholides 2a–d, hydrolysis produced the acids mentioned in the title. An alternative route, of much better yield, was based on the oxythallation of 1a–d to give the methyl arylacetates 4a–d, which were saponified to 3a–d. Among these four acids, only 3b showed an antiinflammatory activity approaching that of Fenbufen.

  Willgerodt-Kindler 反应对菲基酮 1a – d 的应用导致了硫代吗啉 2a – d，水解产生了标题中提到的酸。另一种产率更高的路线是基于 1a – d 的氧合生成芳基乙酸甲酯 4a – d，然后将其皂化为 3a – d。在这四种酸中，只有 3b 显示出接近芬布芬的抗炎活性。
• Piperazine-2,3-dicarboxylic Acid Derivatives as Dual Antagonists of NMDA and GluK1-Containing Kainate Receptors
  作者：Mark W. Irvine、Blaise M. Costa、Daniel Dlaboga、Georgia R. Culley、Richard Hulse、Caroline L. Scholefield、Palmi Atlason、Guangyu Fang、Richard Eaves、Richard Morley、Maria B. Mayo-Martin、Mascia Amici、Zuner A. Bortolotto、Lucy Donaldson、Graham L. Collingridge、Elek Molnár、Daniel T. Monaghan、David E. Jane

  DOI：10.1021/jm201230z

  日期：2012.1.12

  Competitive N-methyl-D-aspartate receptor (NMDAR) antagonists bind to the GluN2 subunit, of which there are four types (GluN2A-D). We report that some N-1-substituted derivatives of cis-piperazine-2,3-dicarboxylic acid display improved relative affinity for GluN2C and GluN2D versus GluN2A and GluN2B. These derivatives also display subtype selectivity among the more distantly related kainate receptor family. Compounds 18i and (-)-4 were the most potent kainate receptor antagonists, and 18i was selective for GluK1 versus GluK2, GluK3 and AMPA receptors. Modeling studies revealed structural features required for activity at GluK1 subunits and suggested that S674 was vital for antagonist activity. Consistent with this hypothesis, replacing the equivalent residue in GluK3 (alanine) with a serine imparts 18i antagonist activity. Antagonists with dual GluN2D and GluK1 antagonist activity may have beneficial effects in various neurological disorders. Consistent with this idea, antagonist 18i (30 mg/kg ip) showed antinociceptive effects in an animal model of mild nerve injury.
• Fernandez, Franco; Gomez, Generosa; Lopez, Carmen, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1989, vol. 331, # 1, p. 15 - 21
  作者：Fernandez, Franco、Gomez, Generosa、Lopez, Carmen、Santos, Ana

  DOI：——

  日期：——
• Eirin, Ana; Fernandez, Franco; Gonzalez, Carmen, Organic Preparations and Procedures International, 1992, vol. 24, # 5, p. 509 - 516
  作者：Eirin, Ana、Fernandez, Franco、Gonzalez, Carmen、Lopez, Carmen

  DOI：——

  日期：——
• FERNANDEZ, FRANCO;GONZALEZ, CARMEN;GOMEZ, GENEROSA;LOPEZ, CARMEN;MEDINA, +, ARCH. PHARM., 323,(1990) N, C. 239-242
  作者：FERNANDEZ, FRANCO、GONZALEZ, CARMEN、GOMEZ, GENEROSA、LOPEZ, CARMEN、MEDINA, +

  DOI：——

  日期：——