ethyl (2S,3S)-2-[bis[(1S)-1-phenylethyl]amino]-3-hydroxy-4-methylpentanoate | 609340-63-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (2S,3S)-2-[bis[(1S)-1-phenylethyl]amino]-3-hydroxy-4-methylpentanoate
• CAS: 609340-63-8
• 化学式: C₂₄H₃₃NO₃
• 分子量: 383.531
• InChiKey: MZYJSDKEMJXIBZ-ZZTDLJEGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2S,3S)-2-[bis[(1S)-1-phenylethyl]amino]-3-hydroxy-4-methylpentanoate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 DL-erythro-β-Hydroxy-leucin-ethylester
  参考文献：
  名称：

  双（手性α-甲基苄基）甘氨酸酯在合成对映纯β-羟基氨基酯中的用途。

  摘要：

  [反应：见正文]使用双-（手性α-甲基苄基）甘氨酸酯与醛类的醛醇缩合反应具有出色的非对映选择性。因此，制备了对映体纯的核糖基甘氨酸，用于合成天然抗生素穆雷霉素的类似物。该方法被扩展用于形成β-羟基氨基酯。

  DOI：

  10.1021/ol030085j
• 作为产物：
  描述：

  双((S)-1-苯乙基)胺 在 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 正庚烷 、 乙基苯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 ethyl (2S,3S)-2-[bis[(1S)-1-phenylethyl]amino]-3-hydroxy-4-methylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  双（手性α-甲基苄基）甘氨酸酯在合成对映纯β-羟基氨基酯中的用途。

  摘要：

  [反应：见正文]使用双-（手性α-甲基苄基）甘氨酸酯与醛类的醛醇缩合反应具有出色的非对映选择性。因此，制备了对映体纯的核糖基甘氨酸，用于合成天然抗生素穆雷霉素的类似物。该方法被扩展用于形成β-羟基氨基酯。

  DOI：

  10.1021/ol030085j

文献信息

• Use of Bis-(chiral α-methylbenzyl)glycine Esters for Synthesis of Enantiopure β-Hydroxyamino Esters
  作者：Ayako Yamashita、Emily B. Norton、R. Thomas Williamson、Douglas M. Ho、Sandra Sinishtaj、Tarek S. Mansour

  DOI：10.1021/ol030085j

  日期：2003.9.1

  [reaction: see text] Aldol reactions using bis-(chiral alpha-methylbenzyl)glycine esters with aldehydes gave excellent diastereoselectivity. Thus, an enantiopure ribosylglycine was prepared for the synthesis of analogues of the natural antibiotics muraymycin. This method was extended for formation of beta-hydroxyamino esters.

  [反应：见正文]使用双-（手性α-甲基苄基）甘氨酸酯与醛类的醛醇缩合反应具有出色的非对映选择性。因此，制备了对映体纯的核糖基甘氨酸，用于合成天然抗生素穆雷霉素的类似物。该方法被扩展用于形成β-羟基氨基酯。