ethyl (S,S)-(-)-N,N-bis(α-methylbenzyl)glycinate | 609340-52-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (S,S)-(-)-N,N-bis(α-methylbenzyl)glycinate
• 英文别名: ethyl 2-[bis[(1S)-1-phenylethyl]amino]acetate
• CAS: 609340-52-5
• 化学式: C₂₀H₂₅NO₂
• 分子量: 311.424
• InChiKey: HDUOPTPUTOCKFN-IRXDYDNUSA-N

物化性质

• 沸点：
  387.1±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.058±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基膦酸二甲酯 、 ethyl (S,S)-(-)-N,N-bis(α-methylbenzyl)glycinate 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 5.5h， 以87%的产率得到dimethyl (S,S)-(-)-3-N,N-bis(α-methylbenzyl)-amino-2-oxopropylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  Highly diastereoselective reduction of β-ketophosphonates bearing homochiral bis(α-methylbenzyl)amine: preparation of both enantiomers of phosphogabob (GABOBP)

  摘要：

  The reduction of dimethyl 3-N,N-di(alpha-methylbenzyl)amino-2-ketophosphonates 9 with catecholborane at -78degreesC in presence of LiClO4, gave gamma-amino-beta-hydroxyphosphonates 10 and 11 in good yield and with excellent diastereoselectivity. This procedure represents an example of highly diastereoselective 1,4-induction. The hydrolysis and hydrogenation of 10 and 11 afforded the (R)- and (S)-gamma-amino-beta-hydroxypropylphosphonic acid (GABOB(P)), respectively. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2004.07.033
• 作为产物：
  描述：

  双((S)-1-苯乙基)胺 、 溴乙酸乙酯 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 20.0h， 以25%的产率得到ethyl (S,S)-(-)-N,N-bis(α-methylbenzyl)glycinate
  参考文献：
  名称：

  双（手性α-甲基苄基）甘氨酸酯在合成对映纯β-羟基氨基酯中的用途。

  摘要：

  [反应：见正文]使用双-（手性α-甲基苄基）甘氨酸酯与醛类的醛醇缩合反应具有出色的非对映选择性。因此，制备了对映体纯的核糖基甘氨酸，用于合成天然抗生素穆雷霉素的类似物。该方法被扩展用于形成β-羟基氨基酯。

  DOI：

  10.1021/ol030085j

文献信息

• Highly diastereoselective reduction of β-ketophosphonates bearing homochiral bis(α-methylbenzyl)amine: preparation of both enantiomers of phosphogabob (GABOBP)
  作者：Mario Ordóñez、Angelina González-Morales、Humberto Salazar-Fernández

  DOI：10.1016/j.tetasy.2004.07.033

  日期：2004.9

  The reduction of dimethyl 3-N,N-di(alpha-methylbenzyl)amino-2-ketophosphonates 9 with catecholborane at -78degreesC in presence of LiClO4, gave gamma-amino-beta-hydroxyphosphonates 10 and 11 in good yield and with excellent diastereoselectivity. This procedure represents an example of highly diastereoselective 1,4-induction. The hydrolysis and hydrogenation of 10 and 11 afforded the (R)- and (S)-gamma-amino-beta-hydroxypropylphosphonic acid (GABOB(P)), respectively. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Use of Bis-(chiral α-methylbenzyl)glycine Esters for Synthesis of Enantiopure β-Hydroxyamino Esters
  作者：Ayako Yamashita、Emily B. Norton、R. Thomas Williamson、Douglas M. Ho、Sandra Sinishtaj、Tarek S. Mansour

  DOI：10.1021/ol030085j

  日期：2003.9.1

  [reaction: see text] Aldol reactions using bis-(chiral alpha-methylbenzyl)glycine esters with aldehydes gave excellent diastereoselectivity. Thus, an enantiopure ribosylglycine was prepared for the synthesis of analogues of the natural antibiotics muraymycin. This method was extended for formation of beta-hydroxyamino esters.

  [反应：见正文]使用双-（手性α-甲基苄基）甘氨酸酯与醛类的醛醇缩合反应具有出色的非对映选择性。因此，制备了对映体纯的核糖基甘氨酸，用于合成天然抗生素穆雷霉素的类似物。该方法被扩展用于形成β-羟基氨基酯。