(1-Methylene-butyl)-cyclohexane | 86409-73-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: (1-Methylene-butyl)-cyclohexane
• 英文别名: Pent-1-en-2-ylcyclohexane
• CAS: 86409-73-6
• 化学式: C₁₁H₂₀
• 分子量: 152.28
• InChiKey: NRDGCHQINDRZRZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-Methylene-butyl)-cyclohexane 在 C₄₈H₅₂ClIrNO₂P 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以56%的产率得到(-)(S)-2-cyclohexyl-pentane
  参考文献：
  名称：

  铱催化 1,1-二烷基乙烯与乙醇的对映选择性转移氢化：范围和机制

  摘要：

  尽管过渡金属催化的不对称烯烃氢化领域取得了半个世纪的进步，但纯烷基取代的1,1-二烷基乙烯的对映选择性氢化仍然是一个未解决的挑战。在此，我们描述了一种手性 PCN Ox -钳铱络合物，用于用乙醇对此类烯烃进行不对称转移氢化，提供全烷基取代的叔立体中心。在底物与仲/伯和伯/伯烷基组合的反应中可以实现高水平的对映选择性。该催化剂进一步应用于二取代烯醇的氧化还原异构化，产生远离所得羰基的叔立体中心。机理研究揭示了二氢化物 (PCN Ox )Ir(H) 2作为催化活性中间体，可以衰变成二聚体 (κ 3 -PCN Ox )IrH(μ-H) 2 IrH(κ 2 -PCN) Ox ) 通过配体重金属化途径。 H 2加氢条件下的催化剂失活比EtOH转移加氢条件下的催化剂失活快得多，这解释了为什么(PCN Ox )Ir催化剂对转移加氢有效但对加氢无效。通过区域选择性 1,2-插入抑制二取代到三取代的烯烃异构

  DOI：

  10.1021/jacs.3c12985
• 作为产物：
  描述：

  环己甲酰氯 在 盐酸 、 lithium 、 magnesium bromide 作用下， 反应 2.0h， 生成 (1-Methylene-butyl)-cyclohexane
  参考文献：
  名称：

  Direct one-pot synthesis of terminal olefins and deuterio olefins from carboxylic acid chlorides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00166a041