1,5,9(2)-trinitro-1,5,9(1,3)-tribenzena-3,7,11(1,4)-tripiperazinacyclophane | 1032821-15-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 1,5,9(2)-trinitro-1,5,9(1,3)-tribenzena-3,7,11(1,4)-tripiperazinacyclophane
• 英文别名: 36,39,42-Trinitro-1,9,12,20,23,31-hexazaheptacyclo[29.2.2.29,12.220,23.13,7.114,18.125,29]dotetraconta-3(42),4,6,14(39),15,17,25,27,29(36)-nonaene；36,39,42-trinitro-1,9,12,20,23,31-hexazaheptacyclo[29.2.2.29,12.220,23.13,7.114,18.125,29]dotetraconta-3(42),4,6,14(39),15,17,25,27,29(36)-nonaene
• CAS: 1032821-15-0
• 化学式: C₃₆H₄₅N₉O₆
• 分子量: 699.81
• InChiKey: MFZMKUZHZWOMEV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  12.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  157
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5,9(2)-trinitro-1,5,9(1,3)-tribenzena-3,7,11(1,4)-tripiperazinacyclophane 在 盐酸 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 水 为溶剂， 以66%的产率得到1,5,9(2)-triamino-1,5,9(1,3)-tribenzena-3,7,11(1,4)-tripiperazinacyclophane
  参考文献：
  名称：

  分子吃豆子：三氨基和四氨基哌嗪环烷的折叠，包含和X射线结构。

  摘要：

  哌嗪与1,3-双（溴甲基）-2-硝基苯在高稀释条件下反应生成环状三聚三硝基，四聚四硝基和五聚五硝基哌嗪环烷。与SnCl（2）在酸性条件下的硝基还原产生相应的三氨基和四氨基哌嗪环烷。（1）1 H NMR光谱对硝基哌嗪和氨基哌嗪环烷在30摄氏度下的溶液研究显示对称结构，这归因于快速的构象交换，而四氨基哌嗪环烷的低温研究显示出有趣的动力学行为，表明另外的分子内相互作用。三聚三硝基和三氨基以及四聚四氨基环烷的仔细结晶，产生了适用于X射线衍射研究的晶体。在结晶状态下，氨基官能化的环烷烃表现出非同寻常的环状分子内氢键网络，从而导致固定的3D结构。三氨基三聚体中的氢键导致大环同一侧上的所有三个氨基取向，即rcc构象，而四氨基四聚体折叠成更紧密的壳状构象。在结晶过程中，乙腈客体被封闭在四氨基环烷的空腔中，形成了与著名的Pacman基序非常相似的结晶包合物。模仿某些环状肽和吡咯的行为的折叠是由哌嗪的氨基与叔胺基之间的分子内氢键引起的。

  DOI：

  10.1002/chem.200701862
• 作为产物：
  描述：

  哌嗪 、 1,3-双(溴甲基)-2-硝基苯 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以11%的产率得到1,5,9(2)-trinitro-1,5,9(1,3)-tribenzena-3,7,11(1,4)-tripiperazinacyclophane
  参考文献：
  名称：

  分子吃豆子：三氨基和四氨基哌嗪环烷的折叠，包含和X射线结构。

  摘要：

  哌嗪与1,3-双（溴甲基）-2-硝基苯在高稀释条件下反应生成环状三聚三硝基，四聚四硝基和五聚五硝基哌嗪环烷。与SnCl（2）在酸性条件下的硝基还原产生相应的三氨基和四氨基哌嗪环烷。（1）1 H NMR光谱对硝基哌嗪和氨基哌嗪环烷在30摄氏度下的溶液研究显示对称结构，这归因于快速的构象交换，而四氨基哌嗪环烷的低温研究显示出有趣的动力学行为，表明另外的分子内相互作用。三聚三硝基和三氨基以及四聚四氨基环烷的仔细结晶，产生了适用于X射线衍射研究的晶体。在结晶状态下，氨基官能化的环烷烃表现出非同寻常的环状分子内氢键网络，从而导致固定的3D结构。三氨基三聚体中的氢键导致大环同一侧上的所有三个氨基取向，即rcc构象，而四氨基四聚体折叠成更紧密的壳状构象。在结晶过程中，乙腈客体被封闭在四氨基环烷的空腔中，形成了与著名的Pacman基序非常相似的结晶包合物。模仿某些环状肽和吡咯的行为的折叠是由哌嗪的氨基与叔胺基之间的分子内氢键引起的。

  DOI：

  10.1002/chem.200701862

文献信息

• Molecular Pacman: Folding, Inclusion, and X-ray Structures of Tri- and Tetraamino Piperazine Cyclophanes
  作者：Kari Raatikainen、Juhani Huuskonen、Erkki Kolehmainen、Kari Rissanen

  DOI：10.1002/chem.200701862

  日期：2008.4.7

  extraordinary circular intramolecular hydrogen-bonding network that leads to a fixed 3D structure. Hydrogen bonding in the triamino trimer leads to orientation of all three of the amino groups on the same side of the macrocycle, namely, the rcc conformation, whereas the tetraamino tetramer folds into a more compact shell-like conformation. During the crystallization process one acetonitrile guest is enclosed

  哌嗪与1,3-双（溴甲基）-2-硝基苯在高稀释条件下反应生成环状三聚三硝基，四聚四硝基和五聚五硝基哌嗪环烷。与SnCl（2）在酸性条件下的硝基还原产生相应的三氨基和四氨基哌嗪环烷。（1）1 H NMR光谱对硝基哌嗪和氨基哌嗪环烷在30摄氏度下的溶液研究显示对称结构，这归因于快速的构象交换，而四氨基哌嗪环烷的低温研究显示出有趣的动力学行为，表明另外的分子内相互作用。三聚三硝基和三氨基以及四聚四氨基环烷的仔细结晶，产生了适用于X射线衍射研究的晶体。在结晶状态下，氨基官能化的环烷烃表现出非同寻常的环状分子内氢键网络，从而导致固定的3D结构。三氨基三聚体中的氢键导致大环同一侧上的所有三个氨基取向，即rcc构象，而四氨基四聚体折叠成更紧密的壳状构象。在结晶过程中，乙腈客体被封闭在四氨基环烷的空腔中，形成了与著名的Pacman基序非常相似的结晶包合物。模仿某些环状肽和吡咯的行为的折叠是由哌嗪的氨基与叔胺基之间的分子内氢键引起的。