(2R)-2-[(2R)-2-hydroxypentyl]-5-tri(propan-2-yl)silyl-2,3-dihydro-1H-pyridin-4-one | 151914-97-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (2R)-2-[(2R)-2-hydroxypentyl]-5-tri(propan-2-yl)silyl-2,3-dihydro-1H-pyridin-4-one
• CAS: 151914-97-5
• 化学式: C₁₉H₃₇NO₂Si
• 分子量: 339.594
• InChiKey: HXAWAGIZCPFGMY-IAGOWNOFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.57
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-2-[(2R)-2-hydroxypentyl]-5-tri(propan-2-yl)silyl-2,3-dihydro-1H-pyridin-4-one 在 palladium on activated charcoal 氢氧化钾 、 4 A molecular sieve 、 TEA 、 三氟化硼乙醚 、 氢溴酸 、 氢气 、 lithium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 copper(I) bromide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (+/-)-Porantheridin
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of (-)-porantheridine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00072a053
• 作为产物：
  描述：

  4-Methoxy-1-[(1R,2S,5R)-5-methyl-2-(1-methyl-1-phenyl-ethyl)-cyclohexyloxycarbonyl]-3-triisopropylsilanyl-pyridinium; chloride 在 甲醇 、 sodium carbonate 、 potassium tri-sec-butyl-borohydride 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 生成 (2R)-2-[(2R)-2-hydroxypentyl]-5-tri(propan-2-yl)silyl-2,3-dihydro-1H-pyridin-4-one
  参考文献：
  名称：

  The addition of metallo enolates to chiral 1-acylpyridinium salts. An asymmetric synthesis of (-)-sedamine

  摘要：

  Synthetically useful 2-(2-oxoalkyl)-2,3-dihydro-4-pyridones are prepared in high diastereomeric excess by addition of ketone metallo enolates to chiral 1-acyl-4-methoxypyridinium salts.

  DOI：

  10.1021/jo00071a005