(+/-)-Porantheridin | 39027-77-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹嗪类
• 英文名称: (+/-)-Porantheridin
• 英文别名: porantheridine；(1S,3R,5S,9S)-1-methyl-3-propyl-2-oxa-13-azatricyclo[7.3.1.05,13]tridecane
• CAS: 39027-77-5；74957-81-6
• 化学式: C₁₅H₂₇NO
• 分子量: 237.385
• InChiKey: NGQSKKCDMJUAMR-XQLPTFJDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2R)-2-[(2R)-2-hydroxypentyl]-5-tri(propan-2-yl)silyl-2,3-dihydro-1H-pyridin-4-one 在 palladium on activated charcoal 氢氧化钾 、 4 A molecular sieve 、 TEA 、 三氟化硼乙醚 、 氢溴酸 、 氢气 、 lithium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 copper(I) bromide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (+/-)-Porantheridin
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of (-)-porantheridine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00072a053

文献信息

• 一种天然产物(-)-Porantheridine的合成方法
  申请人：东莞理工学院

  公开号：CN109134496B

  公开（公告）日：2019-12-24

  本发明公开了一种天然产物(‑)‑Porantheridine的合成方法，本发明以已知式1化合物为起始原料，通过叔丁基羰基保护，MHorner‑Wadsworth‑Emmons反应，N‑Michael反应，Pd(Ⅱ)催化的Wacker氧化反应以及关环反应等一系列反应来合成目标分子。本发明整个路线的设计独特颖，其反应过程反应条件温和，速率快，副反应相对少，操作简便，且路线中利用的是常规的化学试剂，原料廉价易得，可大大降低合成成本。
• Stereoselektive synthese von (±)-porantheridin
  作者：Edda Gössinger

  DOI：10.1016/0040-4039(80)80010-4

  日期：1980.1
• Efficient Total Synthesis of Enantiopure (−)-Porantheridine
  作者：Marc David、Hamid Dhimane、Corinne Vanucci-Bacqué、Gérard Lhommet

  DOI：10.1021/jo9906476

  日期：1999.10.1
• Asymmetric synthesis of (-)-porantheridine
  作者：Daniel L. Comins、Hao Hong

  DOI：10.1021/ja00072a053

  日期：1993.9