(1R,3R,5S,6R,7R,8R,9R)-8-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-9-fluoro-2,4,10-trioxa-tricyclo[3.3.1.1^3,7]decan-6-ol | 181138-34-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,3R,5S,6R,7R,8R,9R)-8-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-9-fluoro-2,4,10-trioxa-tricyclo[3.3.1.1^3,7]decan-6-ol
• CAS: 181138-34-1
• 化学式: C₁₃H₂₃FO₅Si
• 分子量: 306.407
• InChiKey: FFWIAOKMMUZLIG-BUNZCYNESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.56
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  57.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3R,5S,6R,7R,8R,9R)-8-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-9-fluoro-2,4,10-trioxa-tricyclo[3.3.1.1^3,7]decan-6-ol 在 4 A molecular sieve 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 10.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  亚糖基卡宾。的脱氧和fluorodeoxy-部分23区域选择性糖苷化肌醇肌醇衍生物†

  摘要：

  为了证明个体OH基糖基化的由glycosylidene卡宾区域选择性的动力学酸度的相关性，我们比较由糖基化1已知三醇2与二醇的D-糖基化3和fluorodiol L- 4。用Bu 3 SnH对5（方案1）的苯氧硫羰基衍生物或碳硫酸酯6进行脱氧，得到外消旋醇（±）-7。对映异构体通过脲基甲酸酯9a和9b分离，并被甲硅烷基化为脱氧二醇D-和L- 3， 分别。它们的绝对构型的分配是基于双（4-溴苯甲酸酯）D-和L- 10的CD光谱。（+）-（R）-1-苯基乙基氨基甲酸酯13a和13b（方案2）由氟肌醇（±）-11经由（±）-4和甲硅烷基醚（±）-12制备，并通过色谱法分离。通过X射线分析确定了13a的绝对构型。的Decarbamoylation 13A（L- 12）和脱甲硅基，得到fluorodiol L- 4。D- 3和L- 4的H键通过红外光谱和1 H-NMR光谱研究了氯化溶剂中的二恶烷和二

  DOI：

  10.1002/hlca.19960790424
• 作为产物：
  描述：

  ((R)-1-Phenyl-ethyl)-carbamic acid (1R,3R,5S,6R,7R,8R,9R)-8-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-9-fluoro-2,4,10-trioxa-tricyclo[3.3.1.13,7]dec-6-yl ester 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以72%的产率得到(1R,3R,5S,6R,7R,8R,9R)-8-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-9-fluoro-2,4,10-trioxa-tricyclo[3.3.1.1^3,7]decan-6-ol
  参考文献：
  名称：

  亚糖基卡宾。的脱氧和fluorodeoxy-部分23区域选择性糖苷化肌醇肌醇衍生物†

  摘要：

  为了证明个体OH基糖基化的由glycosylidene卡宾区域选择性的动力学酸度的相关性，我们比较由糖基化1已知三醇2与二醇的D-糖基化3和fluorodiol L- 4。用Bu 3 SnH对5（方案1）的苯氧硫羰基衍生物或碳硫酸酯6进行脱氧，得到外消旋醇（±）-7。对映异构体通过脲基甲酸酯9a和9b分离，并被甲硅烷基化为脱氧二醇D-和L- 3， 分别。它们的绝对构型的分配是基于双（4-溴苯甲酸酯）D-和L- 10的CD光谱。（+）-（R）-1-苯基乙基氨基甲酸酯13a和13b（方案2）由氟肌醇（±）-11经由（±）-4和甲硅烷基醚（±）-12制备，并通过色谱法分离。通过X射线分析确定了13a的绝对构型。的Decarbamoylation 13A（L- 12）和脱甲硅基，得到fluorodiol L- 4。D- 3和L- 4的H键通过红外光谱和1 H-NMR光谱研究了氯化溶剂中的二恶烷和二

  DOI：

  10.1002/hlca.19960790424