1-(3-(trifluoromethyl)phenyl)ethane-1,2-diol | 324063-50-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(3-(trifluoromethyl)phenyl)ethane-1,2-diol
• 英文别名: 1-[3-(Trifluoromethyl)phenyl]-1,2-ethanediol；1-[3-(trifluoromethyl)phenyl]ethane-1,2-diol
• CAS: 324063-50-5
• 化学式: C₉H₉F₃O₂
• 分子量: 206.164
• InChiKey: INWRMXBMNLCIGV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  274.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.360±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-(trifluoromethyl)phenyl)ethane-1,2-diol 在 racemic-2-(di-tert-butylphosphino)-1,1′-binaphthyl 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 三丁基膦 、 四丁基氟化铵 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 、 1,1'-azodicarbonyl-dipiperidine 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-((3S,8S)-3-(3-(trifluoromethyl)phenyl)-2,3,7,8-tetrahydrobenzofuro[5,6-b][1,4]dioxin-8-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  苯并二氧六环类衍生物、其制备方法及其在医 药上的应用

  摘要：

  本发明涉及苯并二氧六环类衍生物、其制备方法及其在医药上的应用。具体而言，本发明涉及一种通式(I)所示的新的苯并二氧六环类衍生物及其可药用的盐或含有其的药物组合物、及其制备方法，本发明进一步涉及所述苯并二氧六环类衍生物及其可药用的盐或含有其的药物组合物在制备治疗剂，特别是GPR40激动剂，和在制备治疗糖尿病和代谢性病症等疾病的药物中的用途，其中通式(I)的各取代基同说明书中的定义相同。

  公开号：

  CN103030646B
• 作为产物：
  描述：

  间三氟甲基苯乙烯 在 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 作用下， 生成 1-(3-(trifluoromethyl)phenyl)ethane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  DIBAL还原芳基1,2-乙二醇亚苄基乙缩醛中的立体电子效应

  摘要：

  用DIBAL-H选择性还原亚苄基缩醛8，以89％的收率得到4。1-芳基-1,2-二醇亚苄基乙缩醛在芳基上具有吸电子基团，显示出异常的区域选择性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01466-6

文献信息

• Structurally Defined Molecular Hypervalent Iodine Catalysts for Intermolecular Enantioselective Reactions
  作者：Stefan Haubenreisser、Thorsten H. Wöste、Claudio Martínez、Kazuaki Ishihara、Kilian Muñiz

  DOI：10.1002/anie.201507180

  日期：2016.1.4

  Molecular structures of the most prominent chiral non‐racemic hypervalent iodine(III) reagents to date have been elucidated for the first time. The formation of a chirally induced supramolecular scaffold based on a selective hydrogen‐bonding arrangement provides an explanation for the consistently high asymmetric induction with these reagents. As an exploratory example, their scope as chiral catalysts

  迄今为止，最著名的手性非外消旋高价碘 (III) 试剂的分子结构首次得到阐明。基于选择性氢键排列的手性诱导超分子支架的形成为这些试剂持续高不对称诱导提供了解释。作为一个探索性的例子，它们作为手性催化剂的范围扩展到了烯烃的对映选择性双氧化。一系列末端苯乙烯在温和条件下转化为相应的邻位双乙酰氧基化产物，并为碘（I/III）催化下真正的分子间不对称烯烃氧化提供了原理证明。
• Scope and Mechanism of the Pt-Catalyzed Enantioselective Diboration of Monosubstituted Alkenes
  作者：John R. Coombs、Fredrik Haeffner、Laura T. Kliman、James P. Morken

  DOI：10.1021/ja4041016

  日期：2013.7.31

  The Pt-catalyzed enantioselective diboration of terminal alkenes can be accomplished in an enantioselective fashion in the presence of chiral phosphonite ligands. Optimal procedures and the substrate scope of this transformation are fully investigated. Reaction progress kinetic analysis and kinetic isotope effects suggest that the stereodefining step in the catalytic cycle is olefin migratory insertion

  Pt 催化的末端烯烃的对映选择性二硼化可以在手性亚膦酸酯配体存在下以对映选择性方式完成。对这种转化的最佳程序和底物范围进行了充分研究。反应进程动力学分析和动力学同位素效应表明催化循环中的立体定义步骤是烯烃迁移插入 Pt-B 键。密度泛函理论分析与其他实验数据相结合，表明插入反应将铂定位在基板的内部碳上。该反应的立体化学模型得到了改进，该模型既符合这些特征又符合 Pt-配体复合物的晶体结构。
• Stereoelectronic effects in the DIBAL reduction of aryl-1,2-ethanediol benzylidene acetals
  作者：Donald R Gauthier、Ronald H Szumigala、Joseph D Armstrong、R.P Volante

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01466-6

  日期：2001.10

  Reduction of benzylidene acetal 8 with DIBAL-H selectively gave 4 in 89% yield. 1-Aryl-1,2-diol benzylidene acetals display unusual regioselectivity with electron withdrawing groups on the aryl group.

  用DIBAL-H选择性还原亚苄基缩醛8，以89％的收率得到4。1-芳基-1,2-二醇亚苄基乙缩醛在芳基上具有吸电子基团，显示出异常的区域选择性。
• Enzymatic Transformations; 61. Preparation of Enantiopure Trifluoromethyl-Substituted Aromatic Epoxides and Vicinal Diols using theAspergillus niger Epoxide Hydrolase-Catalysed Resolution
  作者：Justine Deregnaucourt、Alain Archelas、Fabien Barbirato、Jean-Marc Paris、Roland Furstoss

  DOI：10.1002/adsc.200606061

  日期：2006.7

  The resolution of eight differently substituted trifluoromethylstyrene oxide derivatives was explored using the Aspergillus niger epoxide hydrolase. The obtained results indicate that all (but one) epoxides were efficiently processed by this enzyme, under very mild experimental conditions. The specific activity and the enantioselectivity of the enzyme against each substrate were determined. Circular

  使用黑曲霉环氧化物水解酶探索了八种不同取代的三氟甲基苯乙烯氧化物衍生物的分离度。获得的结果表明，在非常温和的实验条件下，该酶有效地处理了所有（仅一种）环氧化物。确定了酶对每种底物的比活性和对映选择性。还进行了圆二色性分析，使我们能够确定产品的绝对构型。
• Selective sulfonylation of 1,2-diols and derivatives catalyzed by a recoverable fluorous tin oxide
  作者：Brian Bucher、Dennis P Curran

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01720-2

  日期：2000.12

  Fluorous tin oxide (C6F13CH2CH2)(2)SnO is readily synthesized, exhibits spectra that are generally similar to dibutyltin oxide and appears to exist as an oligomer or polymer. The fluorous tin oxide can be used catalytically to effect the selective monotosylation of 1,2-diols with TsCl/Et3N, and it can be readily recovered and reused. (C) 2000 Published by Elsevier Science Ltd.