(3R,4R)-4-(benzyloxy)-5-((R)-1-(benzyloxy)pent-4-enyl)-2-methoxytetrahydrofuran-3-ol | 1041433-41-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3R,4R)-4-(benzyloxy)-5-((R)-1-(benzyloxy)pent-4-enyl)-2-methoxytetrahydrofuran-3-ol
• CAS: 1041433-41-3
• 化学式: C₂₄H₃₀O₅
• 分子量: 398.499
• InChiKey: LLGINJHPLUFAGL-MRKXFKPJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.86
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  57.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4R)-4-(benzyloxy)-5-((R)-1-(benzyloxy)pent-4-enyl)-2-methoxytetrahydrofuran-3-ol 在 trityl tetrafluoroborate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以85%的产率得到(1S,3R,4S,5R)-4-(benzyloxy)-3-((R)-1-(benzyloxy)pent-4-enyl)-2,6-dioxabicyclo[3.1.0]hexane
  参考文献：
  名称：

  Mild and Efficient Chemoselective Deprotection of Anomeric O-Methyl Glycosides with Trityl Tetrafluoroborate

  摘要：

  A facile chemoselective deprotection of anomeric O-methyl glycosides has been achieved in good to excellent yields within 10-40 min with use of trityl tetrafluoroborate in dichloromethane at ambient temperatures. The present method is easily implemented and tolerates different functional groups.

  DOI：

  10.1021/jo800693w
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 (3aR,5R,6S,6aR)-6-(benzyloxy)-5-((R)-1-(benzyloxy)pent-4-enyl)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole 在 盐酸 作用下， 反应 3.0h， 以98%的产率得到(3R,4R)-4-(benzyloxy)-5-((R)-1-(benzyloxy)pent-4-enyl)-2-methoxytetrahydrofuran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Mild and Efficient Chemoselective Deprotection of Anomeric O-Methyl Glycosides with Trityl Tetrafluoroborate

  摘要：

  A facile chemoselective deprotection of anomeric O-methyl glycosides has been achieved in good to excellent yields within 10-40 min with use of trityl tetrafluoroborate in dichloromethane at ambient temperatures. The present method is easily implemented and tolerates different functional groups.

  DOI：

  10.1021/jo800693w