5-((2H-chromen-4-yl)methoxy)bicyclo[4.2.0]octa-1(6),2,4-trien-7-one | 1600533-47-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 5-((2H-chromen-4-yl)methoxy)bicyclo[4.2.0]octa-1(6),2,4-trien-7-one
• CAS: 1600533-47-8
• 化学式: C₁₈H₁₄O₃
• 分子量: 278.307
• InChiKey: BPZCRHMEACRMLL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  497.3±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.289±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.28
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-((2H-chromen-4-yl)methoxy)bicyclo[4.2.0]octa-1(6),2,4-trien-7-one 在 di(rhodium)tetracarbonyl dichloride 、 三(五氟苯基)膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 36.0h， 以71%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过苯并环丁烯酮 C?C 键断裂铑 (I) 催化的脱羰螺环化：一种有效的功能化螺环方法

  摘要：

  铑催化的全碳螺中心的形成涉及三取代环烯烃和苯并环丁烯酮通过C → C活化的脱羰偶联。金属-配体组合[{Rh(CO) 2 Cl} 2 ]/P(C 6 F 5 ) 3最有效地催化该转化。合成了一系列不同的螺环，收率良好至优异，并且可以耐受许多敏感官能团。机理研究支持通过 β-H 消除/脱羰途径发生的氢转移过程。

  DOI：

  10.1002/anie.201310149
• 作为产物：
  描述：

  2H-chromen-4-ylmethanol 、 5-hydroxybicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-trien-7-one 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以71%的产率得到5-((2H-chromen-4-yl)methoxy)bicyclo[4.2.0]octa-1(6),2,4-trien-7-one
  参考文献：
  名称：

  通过苯并环丁烯酮 C?C 键断裂铑 (I) 催化的脱羰螺环化：一种有效的功能化螺环方法

  摘要：

  铑催化的全碳螺中心的形成涉及三取代环烯烃和苯并环丁烯酮通过C → C活化的脱羰偶联。金属-配体组合[{Rh(CO) 2 Cl} 2 ]/P(C 6 F 5 ) 3最有效地催化该转化。合成了一系列不同的螺环，收率良好至优异，并且可以耐受许多敏感官能团。机理研究支持通过 β-H 消除/脱羰途径发生的氢转移过程。

  DOI：

  10.1002/anie.201310149