(Z)-ethyl 3-phenyl-3-((4-(trifluoromethyl)phenyl)amino)acrylate | 1123142-01-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-ethyl 3-phenyl-3-((4-(trifluoromethyl)phenyl)amino)acrylate
• 英文别名: ethyl (Z)-3-phenyl-3-[4-(trifluoromethyl)anilino]prop-2-enoate
• CAS: 1123142-01-7
• 化学式: C₁₈H₁₆F₃NO₂
• 分子量: 335.326
• InChiKey: IASBPKILOOHDTJ-VBKFSLOCSA-N

物化性质

• 熔点：
  85-87 °C
• 沸点：
  421.0±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.252±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-ethyl 3-phenyl-3-((4-(trifluoromethyl)phenyl)amino)acrylate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 碘 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到ethyl 2-phenyl-5-(trifluoromethyl)-1H-indole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过N-芳基烯胺的氧化环化反应I2-催化的吲哚形成

  摘要：

  Cat。's Is：利用烯胺的分子内脱氢偶联反应，利用I 2催化合成吲哚，在无过渡金属的反应条件下，以良好或优异的收率提供了多种多官能化的吲哚衍生物。

  DOI：

  10.1002/asia.201100045
• 作为产物：
  描述：

  对三氟甲基苯胺 、 苯丙炔酸乙酯 在 silver tetrafluoroborate 、 L-脯氨酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以81%的产率得到(Z)-ethyl 3-phenyl-3-((4-(trifluoromethyl)phenyl)amino)acrylate
  参考文献：
  名称：

  不对称电子缺陷炔烃与胺和甲醛的多组分反应的发展，范围和机理。

  摘要：

  根据底物的反应行为，本文提出了两种合成方法来取代多取代的嘧啶衍生物：1）电子缺乏的炔烃，脂肪族胺和甲醛的无催化剂多组分反应，以及2）Ag（I）催化的嘧啶合成缺乏电子的炔烃，苯胺和甲醛通过多米诺反应制得。在最佳条件下，以高区域选择性和优异的收率完成了多组分反应。利用B3LYP密度泛函理论进行了计算研究，阐明了无催化剂加氢胺化反应的机理。计算结果表明，脂肪胺的活化自由能低于苯胺，与实验结果相符。

  DOI：

  10.1002/chem.200801471

文献信息

• Synthesis of Quinoxaline Derivatives via Tandem Oxidative Azidation/Cyclization Reaction of <i>N</i>-Arylenamines
  作者：Haichao Ma、Dianjun Li、Wei Yu

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00148

  日期：2016.2.19

  A new method was developed for the synthesis of quinoxalines. This method employs N-arylenamines and TMSN3 as the starting materials and implements two oxidative C–N bond-forming processes in a tandem pattern by using (diacetoxyiodo)benzene as the common oxidant. The present reaction conditions are mild and simple and thus are useful in practical synthesis.

  开发了一种新的喹喔啉合成方法。该方法以N-芳基胺和TMSN 3为起始原料，并以（二乙酰氧基碘）苯为常见氧化剂，以串联模式实施了两个氧化C-N键形成过程。本反应条件温和且简单，因此可用于实际合成中。
• I2-Catalyzed Indole Formation via Oxidative Cyclization of N-Aryl Enamines
  作者：Zhiheng He、Weiping Liu、Zhiping Li

  DOI：10.1002/asia.201100045

  日期：2011.6.6

  Cat.′s Is: An I2‐catalyzed synthesis of indoles, taking advantage of intramolecular dehydrogenative coupling reactions of enamines, afforded a variety of multifunctionalized indole derivatives in good to excellent yields under transition‐metal‐free reaction conditions.

  Cat。's Is：利用烯胺的分子内脱氢偶联反应，利用I 2催化合成吲哚，在无过渡金属的反应条件下，以良好或优异的收率提供了多种多官能化的吲哚衍生物。
• Development, Scope and Mechanisms of Multicomponent Reactions of Asymmetric Electron-Deficient Alkynes with Amines and Formaldehyde
  作者：Hua Cao、Xiujun Wang、Huanfeng Jiang、Qiuhua Zhu、Min Zhang、Haiyang Liu

  DOI：10.1002/chem.200801471

  日期：——

  pyrimidine derivatives are presented herein: 1) A catalyst-free multicomponent reaction of electron-deficient alkynes, aliphatic amines and formaldehyde and 2) Ag(I)-catalyzed synthesis of pyrimidines from electron-deficient alkynes, anilines and formaldehyde by a domino reaction. Under optimized conditions, the multicomponent reactions were accomplished with high regioselectivity and excellent yields. A computational

  根据底物的反应行为，本文提出了两种合成方法来取代多取代的嘧啶衍生物：1）电子缺乏的炔烃，脂肪族胺和甲醛的无催化剂多组分反应，以及2）Ag（I）催化的嘧啶合成缺乏电子的炔烃，苯胺和甲醛通过多米诺反应制得。在最佳条件下，以高区域选择性和优异的收率完成了多组分反应。利用B3LYP密度泛函理论进行了计算研究，阐明了无催化剂加氢胺化反应的机理。计算结果表明，脂肪胺的活化自由能低于苯胺，与实验结果相符。