3-(4-bromobenzyl)-2-chloro-quinoline | 924658-59-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-(4-bromobenzyl)-2-chloro-quinoline
• 英文别名: 3-[(4-Bromophenyl)methyl]-2-chloroquinoline
• CAS: 924658-59-3
• 化学式: C₁₆H₁₁BrClN
• 分子量: 332.627
• InChiKey: OITNMBOBLJFXFU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  144-146 °C
• 沸点：
  440.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.482±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-bromobenzyl)-2-chloro-quinoline 、 甲醇 、 sodium methylate 反应 48.0h， 以87%的产率得到3-[(4-Bromophenyl)methyl]-2-methoxyquinoline
  参考文献：
  名称：

  WO2008/68268

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-bromobenzylidene)-3,4-dihydro-1H-quinolin-2-one 在 三氯氧磷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以85%的产率得到3-(4-bromobenzyl)-2-chloro-quinoline
  参考文献：
  名称：

  三氟乙酸：一种通过Bayes–Hillman衍生物通过克莱森重排合成3-芳基亚甲基-3,4-二氢-1 H-喹啉-2-酮和3-芳基甲基-2-氨基喹啉的更有效的试剂

  摘要：

  已经发现三氟乙酸是用于串联克莱森重排和环化反应以从由S N 2反应获得的化合物产生3-芳基亚甲基-3,4-二氢-1 H-喹啉-2-酮的高效和高效试剂。DABCO存在下苯胺与丙烯酸Bayis-Hillman加合物的乙酰基衍生物之间的关系。相反，在三氟乙酸处理下，从Baylis-Hillman丙烯腈加成物的乙酰基衍生物获得的类似化合物通过串联Claisen重排，环化和异构化直接提供3-芳基甲基-2-氨基-喹啉。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.10.053

文献信息

• ANTIBACTERIAL QUINOLINE DERIVATIVES
  申请人：Guillemont Jérôme Emile Georges

  公开号：US20100029679A1

  公开（公告）日：2010-02-04

  The present invention relates to novel substituted quinoline derivatives according to the general Formula (Ia) or Formula (Ib): including any stereochemically isomeric form thereof, a N-oxide thereof, a pharmaceutically acceptable salt thereof or a solvate thereof. The claimed compounds are useful for the treatment of a bacterial infection. Also claimed is a composition comprising a pharmaceutically acceptable carrier and, as active ingredient, a therapeutically effective amount of the claimed compounds, the use of the claimed compounds or compositions for the manufacture of a medicament for the treatment of a bacterial infection and a process for preparing the claimed compounds.
• US8293732B2
  申请人：——

  公开号：US8293732B2

  公开（公告）日：2012-10-23
• [EN] ANTIBACTERIAL QUINOLINE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS ANTIBACTÉRIENS DE QUINOLÉINE
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2008068268A1

  公开（公告）日：2008-06-12

  [EN] The present invention relates to novel substituted quinoline derivatives according to the general Formula (Ia) or Formula (Ib): including any stereochemically isomeric form thereof, a N-oxide thereof, a pharmaceutically acceptable salt thereof or a solvate thereof. The claimed compounds are useful for the treatment of a bacterial infection. Also claimed is a composition comprising a pharmaceutically acceptable carrier and, as active ingredient, a therapeutically effective amount of the claimed compounds, the use of the claimed compounds or composit ions for the manufacture of a medicament for the treatment of a bacterial infection and a process for preparing the claimed compounds.
  [FR] La présente invention porte sur de nouveaux dérivés de quinoléine substitués selon la Formule générale (Ia) ou la Formule générale (Ib): comprenant n'importe quelle forme stéréochimiquement isomère de ceux-ci, un N-oxyde de ceux-ci, un sel pharmaceutiquement acceptable de ceux-ci ou un solvate de ceux-ci. Les composés revendiqués sont utiles pour le traitement d'une infection bactérienne. L'invention concerne également une composition comprenant un support pharmaceutiquement efficace et, en tant qu'ingrédient actif, une quantité thérapeutiquement acceptable des composés revendiqués, l'utilisation des composés revendiqués ou des compositions revendiquées pour la fabrication d'un médicament pour le traitement d'une infection bactérienne, et un procédé pour la préparation des composés revendiqués.
• WO2008/68268
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Trifluoroacetic acid: a more effective and efficient reagent for the synthesis of 3-arylmethylene-3,4-dihydro-1H-quinolin-2-ones and 3-arylmethyl-2-amino-quinolines from Baylis–Hillman derivatives via Claisen rearrangement
  作者：Richa Pathak、Sudharshan Madapa、Sanjay Batra

  DOI：10.1016/j.tet.2006.10.053

  日期：2007.1

  Trifluoroacetic acid has been discovered to be a highly effective and efficient reagent for the tandem Claisen rearrangement and cyclization reaction to yield 3-arylmethylene-3,4-dihydro-1H-quinolin-2-ones from compounds obtained from the SN2 reaction between anilines and acetyl derivatives of Baylis–Hillman adducts of acrylates in the presence of DABCO. In contrast, similar compounds obtained from

  已经发现三氟乙酸是用于串联克莱森重排和环化反应以从由S N 2反应获得的化合物产生3-芳基亚甲基-3,4-二氢-1 H-喹啉-2-酮的高效和高效试剂。DABCO存在下苯胺与丙烯酸Bayis-Hillman加合物的乙酰基衍生物之间的关系。相反，在三氟乙酸处理下，从Baylis-Hillman丙烯腈加成物的乙酰基衍生物获得的类似化合物通过串联Claisen重排，环化和异构化直接提供3-芳基甲基-2-氨基-喹啉。