N-[(1-phenylcyclopropyl)methyl]-p-toluenesulfonamide | 1049477-49-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[(1-phenylcyclopropyl)methyl]-p-toluenesulfonamide
• 英文别名: 4-methyl-N-[(1-phenylcyclopropyl)methyl]benzenesulfonamide
• CAS: 1049477-49-7
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₂S
• 分子量: 301.409
• InChiKey: ACUAADIXTSCLBS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(1-phenylcyclopropyl)methyl]-p-toluenesulfonamide 在 bismuth(lll) trifluoromethanesulfonate 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 3-(p-toluenesulfonyl)-5-vinyl-2,3,4,5-tetrahydrospiro(benzo[d]azepine-1,1'-cyclopropane)
  参考文献：
  名称：

  分子内Friedel-Crafts环化反应合成3-苯并ze庚因和azepino [4,5- b ]杂环系统

  摘要：

  发现分子内的Friedel-Crafts环化可有效地使用简单的烯丙基溴束缚在活化的芳香核上，从而合成3-苯并ze庚因和azepino [4,5- b ]杂环系统。在所筛选的各种路易斯酸中，发现Bi（OTf）3是最有效的环化“生态友好型”催化剂。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.02.012
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基环丙甲胺 、 对甲苯磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N-[(1-phenylcyclopropyl)methyl]-p-toluenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  分子内Friedel-Crafts环化反应合成3-苯并ze庚因和azepino [4,5- b ]杂环系统

  摘要：

  发现分子内的Friedel-Crafts环化可有效地使用简单的烯丙基溴束缚在活化的芳香核上，从而合成3-苯并ze庚因和azepino [4,5- b ]杂环系统。在所筛选的各种路易斯酸中，发现Bi（OTf）3是最有效的环化“生态友好型”催化剂。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.02.012

文献信息

• Synthesis of 3-benzazepines and azepino[4,5-b]heterocyclic ring systems via intramolecular Friedel–Crafts cyclization
  作者：Robert B. Kargbo、Zohreh Sajjadi-Hashemi、Sujata Roy、Xiaomin Jin、R. Jason Herr

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.02.012

  日期：2013.4

  The intramolecular Friedel–Crafts cyclization was found to be effective for the synthesis of 3-benzazepines and azepino[4,5-b]heterocyclic ring systems using simple allylic bromides tethered to activated aromatic nuclei. Amongst the various Lewis acids screened, Bi(OTf)3 was found to be the most effective ‘ecofriendly’ catalyst for the cyclization.

  发现分子内的Friedel-Crafts环化可有效地使用简单的烯丙基溴束缚在活化的芳香核上，从而合成3-苯并ze庚因和azepino [4,5- b ]杂环系统。在所筛选的各种路易斯酸中，发现Bi（OTf）3是最有效的环化“生态友好型”催化剂。