demethoxygriseoluteicacid | 62842-52-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: demethoxygriseoluteicacid
• 英文别名: 6-hydroxymethylphenazine-1-carboxylic acid；MPCA；1-Hydroxymethyl-phenazin-6-carbonsaeure；Demethoxygriseoluteic acid；6-(hydroxymethyl)phenazine-1-carboxylic acid
• CAS: 62842-52-8
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂O₃
• 分子量: 254.245
• InChiKey: GEWQXORIAMVGJG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  578.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.491±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  83.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  demethoxygriseoluteicacid 在 recombinant monooxygenase XpzG 、 腺嘌呤黄素 、 还原型辅酶Ⅰ 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 1,6-二羟基吩嗪
  参考文献：
  名称：

  吩嗪双基因簇可在生物合成过程中实现多样化

  摘要：

  桥接基因型和表型的生物合成基因簇（BGC）通过基因突变和重组不断进化，以产生化学多样性。吩嗪BGC在细菌中广泛存在，并且在最近十年中阐明了吩嗪结构核心形成的生物合成机制。然而，对复杂的吩嗪核心修饰机制知之甚少。在这里，我们报告通过在昆虫致病性细菌Xenorhabdus szentirmaii中的两个不同的BGC的吩嗪核心的面向多样性的修饰，与线虫共生。可以通过多种酶促反应和非酶促反应进行修饰的先前未鉴定的醛中间体，是桥接这些BGC编码途径的常见中间体。对所得吩嗪衍生物的抗生素活性进行评估，提出了一种将革兰氏阳性特异性吩嗪转化为广谱抗生素的高效策略，这可能有助于细菌-线虫复合体保持其特殊的环境生态位。

  DOI：

  10.1038/s41589-019-0246-1
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-3-硝基苯甲酸 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium ethanolate 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 戊醇 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 demethoxygriseoluteicacid
  参考文献：
  名称：

  修订的链霉菌灵A的结构，全合成和绝对构型

  摘要：

  已完全合成了链霉菌素A（1）最初提出的结构的两种非对映异构体。但是，两种合成化合物均不同于天然产物。报告的链脲吩嗪A的NMR数据的重新检查以及17个非对映异构体（17a和17b）的简明全合成导致链脲吩嗪A的结构修订为17b。还进行了（-）-链霉吩嗪A的不对称合成，其绝对构型确定为1 'S，2'R。

  DOI：

  10.1021/ol202005u

文献信息

• 10.1021/acs.jnatprod.4c00017
  作者：Liu, Ying、Yue, Sheng-Jie、Wang, Wei、Hu, Hong-Bo、Zhang, Xue-Hong

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.4c00017

  日期：——
• The Revised Structure, Total Synthesis, and Absolute Configuration of Streptophenazine A
  作者：Zhicai Yang、Xiaomin Jin、Michael Guaciaro、Bruce F. Molino、Ursula Mocek、Ricardo Reategui、Joshua Rhea、Tim Morley

  DOI：10.1021/ol202005u

  日期：2011.10.21

  A total synthesis of both diastereomers of the originally proposed structure for streptophenazine A (1) has been achieved. However, both synthetic compounds are different from the natural product. Re-examination of NMR data reported for streptophenazine A and a concise total synthesis of both diastereomers of 17 (17a and 17b) led to the structural revision of streptophenazine A to 17b. Asymmetric synthesis

  已完全合成了链霉菌素A（1）最初提出的结构的两种非对映异构体。但是，两种合成化合物均不同于天然产物。报告的链脲吩嗪A的NMR数据的重新检查以及17个非对映异构体（17a和17b）的简明全合成导致链脲吩嗪A的结构修订为17b。还进行了（-）-链霉吩嗪A的不对称合成，其绝对构型确定为1 'S，2'R。
• Dual phenazine gene clusters enable diversification during biosynthesis
  作者：Yi-Ming Shi、Alexander O. Brachmann、Margaretha A. Westphalen、Nick Neubacher、Nicholas J. Tobias、Helge B. Bode

  DOI：10.1038/s41589-019-0246-1

  日期：2019.4

  recombinations to generate chemical diversity. Phenazine BGCs are widespread in bacteria, and the biosynthetic mechanisms of the formation of the phenazine structural core have been illuminated in the last decade. However, little is known about the complex phenazine core-modification machinery. Here, we report the diversity-oriented modifications of the phenazine core through two distinct BGCs in the entomopathogenic

  桥接基因型和表型的生物合成基因簇（BGC）通过基因突变和重组不断进化，以产生化学多样性。吩嗪BGC在细菌中广泛存在，并且在最近十年中阐明了吩嗪结构核心形成的生物合成机制。然而，对复杂的吩嗪核心修饰机制知之甚少。在这里，我们报告通过在昆虫致病性细菌Xenorhabdus szentirmaii中的两个不同的BGC的吩嗪核心的面向多样性的修饰，与线虫共生。可以通过多种酶促反应和非酶促反应进行修饰的先前未鉴定的醛中间体，是桥接这些BGC编码途径的常见中间体。对所得吩嗪衍生物的抗生素活性进行评估，提出了一种将革兰氏阳性特异性吩嗪转化为广谱抗生素的高效策略，这可能有助于细菌-线虫复合体保持其特殊的环境生态位。