吩嗪-1,6-二羧酸 | 23462-25-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 吩嗪-1,6-二羧酸
• 中文别名: 吩嗪-1,6-二甲酸酯；吩嗪-1,6-二甲酸
• 英文名称: phenazine-1,6-dicarboxylic acid
• 英文别名: phenazine 1,6-dicarboxylic acid；1,6-phenazinedicarboxylic acid；Phenazin-1,6-dicarbonsaeure；Phenazin-1.6-dicarbonsaeure；PDC；Phenazine-1.6-dicarbonsaeure
• CAS: 23462-25-1
• 化学式: C₁₄H₈N₂O₄
• 分子量: 268.229
• InChiKey: MJALVONLCNWZHK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  300-320 °C
• 沸点：
  628.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.585±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吩嗪-1,6-二羧酸 在 LaPhzNO₁ redox enzyme 、 LaPhzS redox enzyme 、 phenazine O‑methyltransferase from Lysobacter antibioticus OH13 、 氧气 、 还原型辅酶II(NADPH)四钠盐 、 腺嘌呤黄素 、 还原型辅酶Ⅰ 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 堆囊粘菌素
  参考文献：
  名称：

  溶杆菌属细菌OH13的吩嗪O-甲基转移酶LaPhzM的功能和结构分析以及一锅酶法合成抗生素Myxin

  摘要：

  Myxin是一种已使用了数十年的著名抗生素。它属于具有各种生物活性的吩嗪天然产物，通常由杂芳族三环系统上的修饰基团决定。粘菌素的三个环带有许多装饰，包括不寻常的芳香族N 5，N 10-二氧化物。我们以前表明，吩嗪1,6-二羧酸（PDC）是粘菌素的直接前体，并且两种氧化还原酶（LaPhzS和LaPhzNO1）催化PDC的脱羧羟基化和芳香族N-氧化，从而产生碘（1.6-dihydroxy- N 5，N 10-二氧化吩嗪）。在这项工作中，我们确定了LaPhzM从基因溶血杆菌抗生素OH13，并证明LaPhzM编码将iodinin转化为粘菌素的SAM依赖性O-甲基转移酶。结果进一步表明，LaPhzM负责从菌株OH13分离的所有吩嗪化合物中的单甲氧基和二甲氧基的形成。LaPhzM具有轻松的底物选择性，可通过非，一或二-N氧化物催化吩嗪的O-甲基化。此外，我们证明了通过体外一锅法生物合成粘菌素的方法三种

  DOI：

  10.1021/acschembio.8b00062
• 作为产物：
  描述：

  methyl 6-bromophenazine-1-carboxylate 在 硫酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 吩嗪-1,6-二羧酸
  参考文献：
  名称：

  Buckland, Paul R.; Gulliford, Stephen P.; Herbert, Richard B., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1981, # 12, p. 4201 - 4224

  摘要：

  DOI：

文献信息

• MODIFIER FOR AROMATIC POLYESTER AND AROMATIC POLYESTER RESIN COMPOSITION COMPRISING THE SAME
  申请人：TABATA Masayoshi

  公开号：US20110224343A1

  公开（公告）日：2011-09-15

  The present invention provides a modifier for aromatic polyesters which enhances the melt fluidity of aromatic polyesters without a significant decrease in the heat resistance of the aromatic polyesters, and an aromatic polyester resin composition including the modifier for aromatic polyesters. The present invention relates to a modifier for aromatic polyesters comprising polyhydric phenol residues and residues of aromatic polycarboxylic acid, acid halide or acid anhydride thereof, and the modifier comprises a material having a structure composed of a first residue selected from the group consisting of divalent residues represented by Formula (I): —Ar—W 1 x —Ar— and by Formula (II): —Ar—, the first residues being bonded to two identical or different second residues selected from the group consisting of monovalent residues represented by Formula (III): and monovalent residues represented by Formula (IV): —O—C(O)—R 7 —.

  本发明提供了一种用于芳香族聚酯的改性剂，可以增强芳香族聚酯的熔融流动性，而不明显降低芳香族聚酯的耐热性，以及包括该改性剂的芳香族聚酯树脂组合物。本发明涉及一种用于芳香族聚酯的改性剂，包括多羟基酚残基和芳香族多羧酸、酸卤或其酸酐残基，该改性剂包括具有以下结构的材料：第一残基，选择自由式(I)所代表的二价残基：—Ar—W1x—Ar—和自由式(II)所代表的：—Ar—，第一残基与选择自由式(III)所代表的单价残基：和自由式(IV)所代表的单价残基：—O—C(O)—R7—的两个相同或不同的第二残基结合。
• Phenazine-1,6-dicarboxamides: Redox-Responsive Molecular Switches
  作者：Jingwei Yin、Ali N. Khalilov、Pandi Muthupandi、Ruby Ladd、Vladimir B. Birman

  DOI：10.1021/jacs.9b11160

  日期：2020.1.8

  We introduce phenazine-1,6-dicarboxamides as redox-responsive molecular switches. Reduction of their phenazine core transforms it from a hydrogen bond acceptor into a hydrogen bond donor and thus forces the secondary amide substituents to turn around. The resulting conformational changes are envisioned to form the basis for butterfly-coil foldamers undergoing reversible extension and contraction in

  我们引入吩嗪-1,6-二甲酰胺作为氧化还原响应分子开关。吩嗪核的还原使其从氢键受体转变为氢键供体，从而迫使仲酰胺取代基转向。设想由此产生的构象变化形成蝴蝶螺旋折叠体的基础，以响应其氧化态的变化而进行可逆的伸展和收缩。
• Dual phenazine gene clusters enable diversification during biosynthesis
  作者：Yi-Ming Shi、Alexander O. Brachmann、Margaretha A. Westphalen、Nick Neubacher、Nicholas J. Tobias、Helge B. Bode

  DOI：10.1038/s41589-019-0246-1

  日期：2019.4

  recombinations to generate chemical diversity. Phenazine BGCs are widespread in bacteria, and the biosynthetic mechanisms of the formation of the phenazine structural core have been illuminated in the last decade. However, little is known about the complex phenazine core-modification machinery. Here, we report the diversity-oriented modifications of the phenazine core through two distinct BGCs in the entomopathogenic

  桥接基因型和表型的生物合成基因簇（BGC）通过基因突变和重组不断进化，以产生化学多样性。吩嗪BGC在细菌中广泛存在，并且在最近十年中阐明了吩嗪结构核心形成的生物合成机制。然而，对复杂的吩嗪核心修饰机制知之甚少。在这里，我们报告通过在昆虫致病性细菌Xenorhabdus szentirmaii中的两个不同的BGC的吩嗪核心的面向多样性的修饰，与线虫共生。可以通过多种酶促反应和非酶促反应进行修饰的先前未鉴定的醛中间体，是桥接这些BGC编码途径的常见中间体。对所得吩嗪衍生物的抗生素活性进行评估，提出了一种将革兰氏阳性特异性吩嗪转化为广谱抗生素的高效策略，这可能有助于细菌-线虫复合体保持其特殊的环境生态位。
• Heterocyclic Aromatic <i>N</i>-Oxidation in the Biosynthesis of Phenazine Antibiotics from <i>Lysobacter antibioticus</i>
  作者：Yangyang Zhao、Guoliang Qian、Yonghao Ye、Stephen Wright、Haotong Chen、Yuemao Shen、Fengquan Liu、Liangcheng Du

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01089

  日期：2016.5.20

  is unclear. Six phenazine antibiotics were isolated from Lysobacter antibioticus OH13. A 10 gene cluster was identified for phenazine biosynthesis. Mutation of LaPhzNO1 abolished all N-oxides, while non-oxides markedly increased. LaPhzNO1 is homologous to Baeyer–Villiger flavoproteins but was shown to catazlye phenazine N-oxidation. LaPhzNO1 and LaPhzS together converted phenazine 1,6-dicarboxylic

  杂环芳族N-氧化物通常具有有效的生物活性，但芳族N-氧化的机理尚不清楚。从抗生素溶杆菌OH13中分离出六种吩嗪抗生素。确定了10个基因簇用于吩嗪的生物合成。LaPhzNO1的突变消除了所有N-氧化物，而非氧化物明显增加。LaPhzNO1与Baeyer-Villiger黄素蛋白同源，但显示出Catazlye吩嗪N-氧化作用。LaPhzNO1和LaPhzS一起将吩嗪1,6-二羧酸转化为1,6-二羟基吩嗪N 5，N 10-二氧化物。LaPhzNO1也催化N-氧化8-羟基喹啉。
• METHODS AND SYSTEM FOR INTERFERING WITH VIABILITY OF BACTERIA AND RELATED COMPOUNDS AND COMPOSITIONS
  申请人：NEWMAN Dianne K.

  公开号：US20130022578A1

  公开（公告）日：2013-01-24

  Provided herein are methods and systems for interfering with viability of bacteria and related compounds and compositions.

  本文提供了干扰细菌和相关化合物和组合物生存能力的方法和系统。