1-Hydroxymethyl-phenazin-6-carbonsaeuremethylester | 92437-81-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 1-Hydroxymethyl-phenazin-6-carbonsaeuremethylester
• 英文别名: methyl 6-(hydroxymethyl)phenazine-1-carboxylate；6-hydroxymethyl-phenazine-1-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 92437-81-5
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O₃
• 分子量: 268.272
• InChiKey: HESZMFFZHXTZRH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  72.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Hydroxymethyl-phenazin-6-carbonsaeuremethylester 在 manganese(IV) oxide 、 三乙胺 、 magnesium chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 29.42h， 生成 methyl 6-((1S,2R)-2-((S)-4-benzyl-2-oxooxazolidine-3-carbonyl)-1-hydroxy-6-methylheptyl)phenazine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  修订的链霉菌灵A的结构，全合成和绝对构型

  摘要：

  已完全合成了链霉菌素A（1）最初提出的结构的两种非对映异构体。但是，两种合成化合物均不同于天然产物。报告的链脲吩嗪A的NMR数据的重新检查以及17个非对映异构体（17a和17b）的简明全合成导致链脲吩嗪A的结构修订为17b。还进行了（-）-链霉吩嗪A的不对称合成，其绝对构型确定为1 'S，2'R。

  DOI：

  10.1021/ol202005u
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-3-硝基苯甲酸 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium ethanolate 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 戊醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.42h， 生成 1-Hydroxymethyl-phenazin-6-carbonsaeuremethylester
  参考文献：
  名称：

  修订的链霉菌灵A的结构，全合成和绝对构型

  摘要：

  已完全合成了链霉菌素A（1）最初提出的结构的两种非对映异构体。但是，两种合成化合物均不同于天然产物。报告的链脲吩嗪A的NMR数据的重新检查以及17个非对映异构体（17a和17b）的简明全合成导致链脲吩嗪A的结构修订为17b。还进行了（-）-链霉吩嗪A的不对称合成，其绝对构型确定为1 'S，2'R。

  DOI：

  10.1021/ol202005u