1-acetyl-14-O-TBDMS-indolactam-V | 112775-89-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-acetyl-14-O-TBDMS-indolactam-V
• CAS: 112775-89-0
• 化学式: C₂₅H₃₉N₃O₃Si
• 分子量: 457.688
• InChiKey: NAORTGJDILWKCU-CVDCTZTESA-N

物化性质

• 沸点：
  580.3±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.82
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  63.57
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-acetyl-14-O-TBDMS-indolactam-V 在 四丁基氟化铵 、 水 、 silver trifluoroacetate 、 magnesium oxide 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 硝基甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (-)-7-Prenylindolactam V
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 7-substituted indolactam-V

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86807-1
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 12.67h， 生成 1-acetyl-14-O-TBDMS-indolactam-V
  参考文献：
  名称：

  作为纳摩尔 Gli 抑制剂的吲哚内酰胺二肽

  摘要：

  Hedgehog (Hh) 信号通路中的 Gli 转录因子在人类发育中发挥着重要作用。然而，成人组织中 Gli 蛋白的重新激活具有致瘤性，并会促进多种癌症的进展，包括大多数基底细胞癌。在这里，我们描述了一组新颖的吲哚内酰胺二肽，其靶向蛋白激酶 C (PKC)，利用 PKC 同工酶的独特能力作为 Gli 的调节剂。我们设计了一种基于吲哚内酰胺的天然产物 (−)-pendolmycin 和一系列类似物的有效合成路线，并在机械上不同的 Gli 报告基因测定中评估了这些类似物。这些研究中的先导化合物，N-hexylindolactam V，相对于临床抑制剂表现出优异的 Gli 抑制作用，并阻止 Gli 依赖性基底细胞癌细胞的生长。更广泛地说，我们的结构-活性研究为新型 Gli 拮抗剂的开发提供了进展，并为对抗 Gli 驱动的癌症提供了新途径。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.1c00562

文献信息

• Binding Selectivity of 1- or 12-Substituted Indolactam Derivatives for Protein Kinase C Isozymes
  作者：Kazuhiro Irie、Ryo C. Yanagita、Keiji Torii、Yu Nakagawa

  DOI：10.3987/com-07-s(u)3

  日期：——