ethyl 5-acetylamino-N-(tert-butyloxycarbonyl)indole-2-carboxylate | 796870-54-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl 5-acetylamino-N-(tert-butyloxycarbonyl)indole-2-carboxylate
• 英文别名: 1-(1,1-dimethylethyl) 2-ethyl 5-(acetylamino)-1H-indole-1,2-dicarboxylate；1-O-tert-butyl 2-O-ethyl 5-acetamidoindole-1,2-dicarboxylate
• CAS: 796870-54-7
• 化学式: C₁₈H₂₂N₂O₅
• 分子量: 346.383
• InChiKey: GHHAPRFKUILDHI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  86.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 5-acetylamino-N-(tert-butyloxycarbonyl)indole-2-carboxylate 在 水 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以43%的产率得到5-(acetylamino)indole-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  WO2008/154271

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  5-硝基吲哚-2-羧酸乙酯 在 platinum(IV) oxide 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、413.7 kPa 条件下， 反应 3.0h， 生成 ethyl 5-acetylamino-N-(tert-butyloxycarbonyl)indole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  WO2008/154271

  摘要：

  公开号：

文献信息

• CBI analogues of the duocarmycins and CC-1065
  申请人：Boger L. Dale

  公开号：US20050026987A1

  公开（公告）日：2005-02-03

  An extensive series of CBI analogues of the duocarmycins and CC-1065 exploring substituent effects within the first indole DNA binding subunit is detailed. In general, substitution at the indole C5 position led to cytotoxic potency enhancements that can be ≧1000-fold providing simplified analogues containing a single DNA binding subunit that are more potent (IC 50 =2-3 pM) than CBI-TMI, duocarmycin SA, or CC-1065. The increases in cytotoxicity correlate well with accompanying increases in the rate and efficiency of DNA alkylation. This effect is more pronounced with the CBI versus DSA or CPI based analogues. Moreover, this effect is largely insensitive to the electronic character of the C5 substituent but is sensitive to the size, rigid length, and shape (sp, sp 2 , sp 3 hybridization) of this substituent consistent with expectation that the impact is due simply to its presence.

  一系列广泛的CBI类似物，包括二聚卡蜜素和CC-1065的类似物，探索了第一个吲哚DNA结合亚基中取代基效应的细节。一般来说，在吲哚C5位置的取代导致细胞毒性增强，可以达到≧1000倍，提供了更强效（IC50=2-3 pM）的含有单个DNA结合亚基的简化类似物，比CBI-TMI、二聚卡蜜素SA或CC-1065更有效。细胞毒性增加与DNA烷基化速率和效率的增加密切相关。与基于DSA或CPI的类似物相比，这种效应在CBI类似物中更为显著。此外，这种效应对于C5取代基的电子性质不太敏感，但对于取代基的大小、刚性长度和形状（sp、sp2、sp3杂化）敏感，这与预期一致，即这种影响仅仅是由于其存在。
• Photocatalytic Dearomative Intermolecular [2 + 2] Cycloaddition of Heterocycles for Building Molecular Complexity
  作者：Martins S. Oderinde、Antonio Ramirez、T. G. Murali Dhar、Lyndon A. M. Cornelius、Christine Jorge、Darpandeep Aulakh、Bhupinder Sandhu、Joseph Pawluczyk、Amy A. Sarjeant、Nicholas A. Meanwell、Arvind Mathur、James Kempson

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02547

  日期：2021.1.15

  drugs, agrochemicals, and biologically active molecules. The [2 + 2] cycloaddition reaction is a versatile strategy for constructing architecturally interesting, sp3-rich cyclobutane-fused scaffolds with potential applications in drug discovery programs. A general platform for visible-light mediated intermolecular [2 + 2] cycloaddition of indoles with alkenes has been realized. A substrate-based screening

  吲哚和二氢吲哚环是在市售药物，农药和生物活性分子中发现的重要药效学支架。[2 + 2]环加成反应是一种通用的策略，可用于构建结构有趣的，富含sp 3的环丁烷融合支架，并可能在药物发现程序中应用。已经实现了可见光介导的吲哚与烯烃的分子间[2 + 2]环加成的通用平台。导致的发现阿基于基底的筛选方法叔丁氧羰基（Boc）保护的吲哚-2-羧酸酯作为分子间[2 + 2]环加成反应的合适基序。值得注意的是，该反应与多种活化和未活化的烯烃，包括那些含有游离胺和醇的烯烃，都以良好的收率进行，并且该转化表现出优异的区域选择性和非对映选择性。此外，吲哚底物的范围非常广泛，延伸至以前未开发的氮杂吲哚杂环，这些杂环共同提供了稠合的含环丁烷的骨架，这些骨架提供了独特的特性，并具有适合进一步衍生的功能性手柄和载体。DFT计算研究为这种[2 + 2]环加成的机理提供了见解，该环加成是由三重态-三重态能量转移过程引发的。
• CHEMICAL COMPOUNDS
  申请人：Chong PEK Yoke

  公开号：US20100216746A1

  公开（公告）日：2010-08-26

  The present invention relates to compounds that are a non-nucleoside reverse transcriptase inhibitors, and to processes for the preparation and use of the same. Specifically, the present invention includes methods of using such compounds in the treatment of human immunodeficiency virus infection.

  本发明涉及一种非核苷类逆转录酶抑制剂，以及制备和使用该类化合物的方法。具体而言，本发明包括使用这些化合物治疗人类免疫缺陷病毒感染的方法。
• US8304419B2
  申请人：——

  公开号：US8304419B2

  公开（公告）日：2012-11-06
• [EN] CHEMICAL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS CHIMIQUES
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORP

  公开号：WO2008154271A1

  公开（公告）日：2008-12-18

  [EN] The present invention relates to compounds that are a non-nucleoside reverse transcriptase inhibitors, and to processes for the preparation and use of the same. Specifically, the present invention includes methods of using such compounds in the treatment of human immunodeficiency virus infection.
  [FR] La présente invention concerne des composés qui sont des inhibiteurs non nucléosidiques de la transcriptase inverse, et des procédés pour leur préparation et leur utilisation. De manière spécifique, la présente invention comprend des procédés d'utilisation de tels composés dans le traitement de l'infection par le virus d'immunodéficience humaine.