1-(1,1-dimethylethyl) 2-ethyl 5-nitro-1H-indole-1,2-dicarboxylate | 1093261-11-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(1,1-dimethylethyl) 2-ethyl 5-nitro-1H-indole-1,2-dicarboxylate
• 英文别名: 1-O-tert-butyl 2-O-ethyl 5-nitroindole-1,2-dicarboxylate
• CAS: 1093261-11-0
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂O₆
• 分子量: 334.329
• InChiKey: WIGDYBBMBIQNON-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1,1-dimethylethyl) 2-ethyl 5-nitro-1H-indole-1,2-dicarboxylate 在 氯化铵 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 1-(1,1-dimethylethyl) 2-ethyl 5-amino-1H-indole-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  氨基DSA类似物可作为抗体-药物偶联物的有效负载，具有多个偶联位点。初步研究和固相合成

  摘要：

  Duocarmycins是用于ADC应用的高效且有前途的抗癌有效载荷。它们耐受一系列化学修饰，这些化学修饰使化学家能够调节其生物物理和药理特性。在固定在固相上时，在树脂上合成这些有效载荷并正交添加连接基的可能性将允许有效载荷类似物与连接基的组合​​设计，并可能通过自动化来辅助。实现这一目标的工作中，我们报告一个简洁，适用于固相合成（烷基化单元的高产合成10，9个步骤，34％产率），并证明它适用于的多卡米星SA类似物（合成19，20）。传统溶液相合成的中间体（8）也以7个步骤和44％的收率进行了描述。还描述了可能应用于这些衍生物的立体选择性合成的副反应。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.153058
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 5-硝基吲哚-2-羧酸乙酯 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-(1,1-dimethylethyl) 2-ethyl 5-nitro-1H-indole-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  氨基DSA类似物可作为抗体-药物偶联物的有效负载，具有多个偶联位点。初步研究和固相合成

  摘要：

  Duocarmycins是用于ADC应用的高效且有前途的抗癌有效载荷。它们耐受一系列化学修饰，这些化学修饰使化学家能够调节其生物物理和药理特性。在固定在固相上时，在树脂上合成这些有效载荷并正交添加连接基的可能性将允许有效载荷类似物与连接基的组合​​设计，并可能通过自动化来辅助。实现这一目标的工作中，我们报告一个简洁，适用于固相合成（烷基化单元的高产合成10，9个步骤，34％产率），并证明它适用于的多卡米星SA类似物（合成19，20）。传统溶液相合成的中间体（8）也以7个步骤和44％的收率进行了描述。还描述了可能应用于这些衍生物的立体选择性合成的副反应。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.153058

文献信息

• CHEMICAL COMPOUNDS
  申请人：Chong PEK Yoke

  公开号：US20100216746A1

  公开（公告）日：2010-08-26

  The present invention relates to compounds that are a non-nucleoside reverse transcriptase inhibitors, and to processes for the preparation and use of the same. Specifically, the present invention includes methods of using such compounds in the treatment of human immunodeficiency virus infection.

  本发明涉及一种非核苷类逆转录酶抑制剂，以及制备和使用该类化合物的方法。具体而言，本发明包括使用这些化合物治疗人类免疫缺陷病毒感染的方法。
• 10.1039/d4ob00814f
  作者：Cominetti, Marco M. D.、Goddard, Zoë R.、Hood, Bethany R.、Beekman, Andrew M.、O'Connell, Maria A.、Searcey, Mark

  DOI：10.1039/d4ob00814f

  日期：——

  seco-duocarmycin SA has been achieved in eleven linear steps from commercially available starting materials. The DSA alkylation subunit can be made in ten linear steps from the same precursor. The route involves C–H activation at the equivalent of the C7 position on indole leading to a borylated intermediate 9 that is stable enough for peptide coupling reactions but can be easily converted to the free

  超强抗肿瘤抗生素 seco-duocarmycin SA 的乙酯类似物的合成是由市售起始材料通过十一个线性步骤实现的。 DSA 烷基化亚基可以由相同的前体通过十个线性步骤制备。该路线涉及相当于吲哚上 C7 位置的 C-H 活化，产生硼酸化中间体9 ，该中间体对肽偶联反应足够稳定，但可以轻松转化为游离羟基类似物。
• WO2008/154271
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• US8304419B2
  申请人：——

  公开号：US8304419B2

  公开（公告）日：2012-11-06
• [EN] CHEMICAL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS CHIMIQUES
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORP

  公开号：WO2008154271A1

  公开（公告）日：2008-12-18

  [EN] The present invention relates to compounds that are a non-nucleoside reverse transcriptase inhibitors, and to processes for the preparation and use of the same. Specifically, the present invention includes methods of using such compounds in the treatment of human immunodeficiency virus infection.
  [FR] La présente invention concerne des composés qui sont des inhibiteurs non nucléosidiques de la transcriptase inverse, et des procédés pour leur préparation et leur utilisation. De manière spécifique, la présente invention comprend des procédés d'utilisation de tels composés dans le traitement de l'infection par le virus d'immunodéficience humaine.