(2R,3R,4R)-3-(p-methoxybenzyloxy)-2,4-dimethyl-5-heptyn-1-ol | 883877-37-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2R,3R,4R)-3-(p-methoxybenzyloxy)-2,4-dimethyl-5-heptyn-1-ol
• 英文别名: (2R,3R,4R)-3-(4-methoxybenzyloxy)-2,4-dimethylhept-5-yn-1-ol；(2R,3R,4R)-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2,4-dimethylhept-5-yn-1-ol
• CAS: 883877-37-0
• 化学式: C₁₇H₂₄O₃
• 分子量: 276.376
• InChiKey: UNUZQINEKHMBSD-CKEIUWERSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4R)-3-(p-methoxybenzyloxy)-2,4-dimethyl-5-heptyn-1-ol 在 chromium dichloride 、 4-二甲氨基吡啶 、 Schwartz's reagent 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 (R)-N-(2-(4-isopropyl-4,5-dihydrooxazol-2-yl)-6-methylphenyl)methanesulfonamide 、 1,3-bis[(diphenylphosphino)propane]dichloronickel(II) 、 Glucose 、 1,8-双二甲氨基萘 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 二异丙胺 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 20.73h， 生成
  参考文献：
  名称：

  高效生物膜抑制剂Carolacton的全合成

  摘要：

  金属是合成细菌生物膜的强抑制剂-内酰胺的关键参与者。的全合成是基于几个金属介导的密钥变换如莱伊和Duthaler-哈夫纳醛醇缩合反应中，马歇尔反应和半夏的取代，以及所述野崎-桧山-岸和根岸福Ç  C偶联反应。

  DOI：

  10.1002/anie.201106762
• 作为产物：
  描述：

  戊-3-炔-2-酮 在 Ru[(S,S)-Tsdpen](p-cymene) 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 indium iodide 、 四丁基氟化铵 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 、 异丙醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 53.41h， 生成 (2R,3R,4R)-3-(p-methoxybenzyloxy)-2,4-dimethyl-5-heptyn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  高效生物膜抑制剂Carolacton的全合成

  摘要：

  金属是合成细菌生物膜的强抑制剂-内酰胺的关键参与者。的全合成是基于几个金属介导的密钥变换如莱伊和Duthaler-哈夫纳醛醇缩合反应中，马歇尔反应和半夏的取代，以及所述野崎-桧山-岸和根岸福Ç  C偶联反应。

  DOI：

  10.1002/anie.201106762

文献信息

• Stereoselective Synthesis of Trisubstituted (<i>E</i>,<i>E</i>)-1,3-Dienes by the Site-Selective Reductive Cross-Coupling of Internal Alkynes with Terminal Alkynes: A Fragment Coupling Reaction for Natural Product Synthesis
  作者：Lark J. Perez、Heidi L. Shimp、Glenn C. Micalizio

  DOI：10.1021/jo901451c

  日期：2009.10.2

  olefinic coupling partners (vinyl halide or vinyl organometallic); it proceeds by a single convergent C−C bond-forming event (avoiding multistep methods based on carbonyl olefination) and is tolerant of a diverse array of functional groups including free hydroxyls. Through a systematic study of titanium-mediated reductive cross-coupling reactions of internal alkynes with terminal alkynes, a fragment

  描述了炔烃之间高度选择性的收敛偶联反应，用于合成立体定义的三取代（E，E）-1,3-二烯-通常在生物活性聚酮化合物衍生的天然产物的骨架中嵌入的结构基序。尽管存在许多合成该立体定义的官能团的多步骤方法，但是由于不需要立体定义的烯烃偶联伴侣（乙烯基卤化物或乙烯基有机金属），当前的方法代表了重大进步。它通过单个会聚的C-C键形成事件来进行（避免基于羰基烯化的多步方法），并且能够耐受包括游离羟基在内的多种官能团。通过对钛介导的内部炔烃与末端炔烃的还原性交叉偶联反应的系统研究，已经出现了在天然产物合成中非常有用的片段偶联反应。这里，在预先形成的钛环丙烯的官能化中使用近端羟基控制区域选择导致了高选择性双分子偶联过程的建立，其中CC键的形成与两个立体定义的烯烃的建立相一致。与已知的有关金属介导的偶联反应的文献相比，当前的工作定义了一项有力的进步，无需使用TMS-炔烃或共轭炔烃即可实现位点选择性双分子C-
• Studies in Macrolide Antibiotic Synthesis:  The Role of Tethered Alkoxides in Titanium Alkoxide-Mediated Regioselective Reductive Coupling Reactions
  作者：Adilah B. Bahadoor、Glenn C. Micalizio

  DOI：10.1021/ol0600786

  日期：2006.3.1

  [reaction: see text] A convergent route to a C1-C15 fragment precursor for erythromycin-based macrolide antibiotics is presented. These studies define a role for tethered alkoxides in the control of site-selective carbon-carbon bond formation in titanium alkoxide-mediated coupling reactions of internal alkynes and chiral aldehydes.

  [反应：见正文]提出了基于红霉素的大环内酯类抗生素向C1-C15片段前体的收敛途径。这些研究定义了束缚醇盐在钛醇盐介导的内部炔烃和手性醛偶联反应中控制位点选择性碳-碳键形成的作用。
• New Demethylated Derivatives of Carolacton and Structure–Activity Relationship (SAR) Studies on Their Biofilm Inhibitory Properties
  作者：Andreas Kirschning、Jonas Ammermann、Janina Meyer、Jannik Donner、Michael Reck、Irene Wagner-Döbler

  DOI：10.1055/a-2013-9333

  日期：——

  The total synthesis of a series of new carolacton derivatives that mainly lack selected methyl substituents along the polyketide backbone is reported. Their inhibitory activity towards bacterial biofilms revealed that selective removal of the methyl group at C10 does not have a major effect on biological activity, whereas additional removal of the methyl group at C14 in carolacton results in a large

  报道了一系列新的 carolacton 衍生物的全合成，这些衍生物主要缺乏沿聚酮骨架的选定甲基取代基。它们对细菌生物膜的抑制活性表明，选择性去除 C10 的甲基对生物活性没有重大影响，而在 carolacton 中额外去除 C14 的甲基会导致抗菌活性大幅降低。这项工作的一个关键新特征是用钛介导的方案取代 Nozaki–Hiyama–Kishi (NHK) 乙烯基化以融合两个主要片段。
• Total Synthesis of Carolacton, a Highly Potent Biofilm Inhibitor
  作者：Thomas Schmidt、Andreas Kirschning

  DOI：10.1002/anie.201106762

  日期：2012.1.23

  Metals are the key players in the synthesis of caralacton, a strong inhibitor of bacterial biofilms. The total synthesis is based on several metal‐mediated key transformations such as the Ley and the Duthaler–Hafner aldol reactions, the Marshall reaction and Breit's substitution, as well as the Nozaki–Hiyama–Kishi and Negishi–Fu CC coupling reactions.

  金属是合成细菌生物膜的强抑制剂-内酰胺的关键参与者。的全合成是基于几个金属介导的密钥变换如莱伊和Duthaler-哈夫纳醛醇缩合反应中，马歇尔反应和半夏的取代，以及所述野崎-桧山-岸和根岸福Ç  C偶联反应。