1-methyl-5-(2-phenyl-imidazo[1,2-a]pyridin-7-ylcarbamoyl)-1H-pyrazole-4-carboxylic acid | 1278407-56-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-methyl-5-(2-phenyl-imidazo[1,2-a]pyridin-7-ylcarbamoyl)-1H-pyrazole-4-carboxylic acid
• 英文别名: 1-methyl-5-[(2-phenylimidazo[1,2-a]pyridin-7-yl)carbamoyl]pyrazole-4-carboxylic acid
• CAS: 1278407-56-9
• 化学式: C₁₉H₁₅N₅O₃
• 分子量: 361.36
• InChiKey: JEFFASOTFMMBGA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四氢吡咯 、 1-methyl-5-(2-phenyl-imidazo[1,2-a]pyridin-7-ylcarbamoyl)-1H-pyrazole-4-carboxylic acid 在 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以54%的产率得到2-Methyl-4-(pyrrolidine-1-carbonyl)-2H-pyrazole-3-carboxylic acid (2-phenyl-imidazo[1,2-a]pyridin-7-yl)-amide
  参考文献：
  名称：

  [EN] IMIDAZOPYRIDINE OR IMIDAZOPYRIMIDINE DERIVATIVES AS PHOSPHODIESTERASE 10A INHIBITORS
  [FR] DÉRIVÉS D'IMIDAZOPYRIDINE OU D'IMIDAZOPYRIMIDINE EN TANT QU'INHIBITEURS DE PHOSPHODIESTÉRASE 10A

  摘要：

  这项发明涉及式（I）的新型咪唑吡啶衍生物，其中R1、R2、R3、R4、R5和A如描述和权利要求中定义，并且其生理上可接受的盐和酯。这些化合物抑制PDE10A并可用作药物。

  公开号：

  WO2011036127A1
• 作为产物：
  描述：

  1-methyl-5-(2-phenylimidazo[1,2-a]pyridin-7-ylcarbamoyl)-1H-pyrazole-4-carboxylic acid ethyl ester 在 potassium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 1-methyl-5-(2-phenyl-imidazo[1,2-a]pyridin-7-ylcarbamoyl)-1H-pyrazole-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] IMIDAZOPYRIDINE OR IMIDAZOPYRIMIDINE DERIVATIVES AS PHOSPHODIESTERASE 10A INHIBITORS
  [FR] DÉRIVÉS D'IMIDAZOPYRIDINE OU D'IMIDAZOPYRIMIDINE EN TANT QU'INHIBITEURS DE PHOSPHODIESTÉRASE 10A

  摘要：

  这项发明涉及式（I）的新型咪唑吡啶衍生物，其中R1、R2、R3、R4、R5和A如描述和权利要求中定义，并且其生理上可接受的盐和酯。这些化合物抑制PDE10A并可用作药物。

  公开号：

  WO2011036127A1

文献信息

• NOVEL IMIDAZOPYRIDINES
  申请人：Alberati Daniela

  公开号：US20110071128A1

  公开（公告）日：2011-03-24

  The invention is concerned with novel imidazopyridine derivatives of formula (I) wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 and A are as defined in the description and in the claims, as well as physiologically acceptable salts and esters thereof. These compounds inhibit PDE10A and can be used for the treatment of various diseases, including central nervous system disorders such as Alzheimer's disease, Parkinson's disease, and schizophrenia.

  这项发明涉及公式(I)的新型咪唑吡啶衍生物，其中R1、R2、R3、R4、R5和A的定义如描述和权利要求中所述，以及其生理上可接受的盐和酯。这些化合物抑制PDE10A，可用于治疗各种疾病，包括中枢神经系统疾病，如阿尔茨海默病、帕金森病和精神分裂症。
• Imidazopyridines
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US08017604B2

  公开（公告）日：2011-09-13

  The invention is concerned with novel imidazopyridine derivatives of formula (I) wherein R1, R2, R3, R4, R5 and A are as defined in the description and in the claims, as well as physiologically acceptable salts and esters thereof. These compounds inhibit PDE10A and can be used for the treatment of various diseases, including central nervous system disorders such as Alzheimer's disease, Parkinson's disease, and schizophrenia.

  该发明涉及式（I）的新型咪唑吡啶衍生物，其中R1、R2、R3、R4、R5和A如说明书和权利要求中所定义，以及其生理学上可接受的盐和酯。这些化合物抑制PDE10A，并可用于治疗各种疾病，包括中枢神经系统疾病，如阿尔茨海默病、帕金森病和精神分裂症。
• Palladium-Catalyzed C–N Coupling of Pyrazole Amides with Triazolo- and Imidazopyridine Bromides in Ethanol
  作者：Fritz Bliss、Serena Fantasia、Erwann Le Coz、Kurt Püntener

  DOI：10.1021/acs.oprd.0c00437

  日期：2021.3.19
• Imidazopyridine or imidazopyrimidine derivatives as phosphodiesterase 10A inhibitors
  申请人：F. Hoffmann-La Roche AG

  公开号：EP2480546B1

  公开（公告）日：2014-12-31
• IMIDAZOPYRIDINE OR IMIDAZOPYRIMIDINE DERIVATIVES AS PHOSPHODIESTERASE 10A INHIBITORS
  申请人：F. Hoffmann-La Roche AG

  公开号：EP2480546A1

  公开（公告）日：2012-08-01