(+/-)-3,4,4aβ,5,6,7,8,8a-octahydro-1β-hydroxymethyl-5α,6α,8aβ-trimethyl-5β-vinyl-2(1H)-naphthalenone | 89295-86-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+/-)-3,4,4aβ,5,6,7,8,8a-octahydro-1β-hydroxymethyl-5α,6α,8aβ-trimethyl-5β-vinyl-2(1H)-naphthalenone
• CAS: 89295-86-3；90192-28-2；122091-43-4
• 化学式: C₁₆H₂₆O₂
• 分子量: 250.381
• InChiKey: VDRPGMVKLVGNAR-XHXGSEDSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-3,4,4aβ,5,6,7,8,8a-octahydro-1β-hydroxymethyl-5α,6α,8aβ-trimethyl-5β-vinyl-2(1H)-naphthalenone 在 sodium hydroxide 、 双氧水 、 L-Selectride 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 (+/-)-3,4,4aβ,5,6,7,8,8a-octahydro-1β,5α,6α,8aβ-tetramethyl-5β-vinyl-2(1H)-naphthalenone
  参考文献：
  名称：

  合成环戊烷二萜的一般方法。（±）-15、16-环氧--cleoda-3、13（16），14-三烯和（±）-玛瑙酸的立体特异性总合成物1 2

  摘要：

  已经开发了用于合成-和-环戊烷二萜的通用方法，并且描述了其在外消旋形式的代表11和主果酸（32）的总合成中的应用。公共Δ 4 -3- octalone中间体2a和2b是由立体有择共轭加成烷基化序列和随后的热力学控制的成环从3,4-二甲基-2-环己烯酮制备。向2a中添加二甲基铜酸酯，随后进行烯醇化物捕获，从而立体定向地获得了-醇12，由其合成了（±）-11。另一方面，2b的氢氰化得到-中间体33，然后它已被转化为（±）-麦角酸（32）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90099-7
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 甲基锂 、 (+/-)-5,6-Dimethyl-2,3,4,4a,5,6,7,8-octahydro-2-oxo-5-vinylnaphthalene 在 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 作用下， 生成 (+/-)-3,4,4aβ,5,6,7,8,8a-octahydro-1β-hydroxymethyl-5α,6α,8aβ-trimethyl-5β-vinyl-2(1H)-naphthalenone
  参考文献：
  名称：

  合成环戊烷二萜的一般方法。（±）-15、16-环氧--cleoda-3、13（16），14-三烯和（±）-玛瑙酸的立体特异性总合成物1 2

  摘要：

  已经开发了用于合成-和-环戊烷二萜的通用方法，并且描述了其在外消旋形式的代表11和主果酸（32）的总合成中的应用。公共Δ 4 -3- octalone中间体2a和2b是由立体有择共轭加成烷基化序列和随后的热力学控制的成环从3,4-二甲基-2-环己烯酮制备。向2a中添加二甲基铜酸酯，随后进行烯醇化物捕获，从而立体定向地获得了-醇12，由其合成了（±）-11。另一方面，2b的氢氰化得到-中间体33，然后它已被转化为（±）-麦角酸（32）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90099-7