methyl (1R,2R,4S,2'R)-N-(tert-butoxycarbonyl)-2-[2'-methoxy-2'-(trifluoromethyl)phenylacetoxy]-7-azabicyclo[2.2.1]heptane-1-carboxylate | 449171-39-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (1R,2R,4S,2'R)-N-(tert-butoxycarbonyl)-2-[2'-methoxy-2'-(trifluoromethyl)phenylacetoxy]-7-azabicyclo[2.2.1]heptane-1-carboxylate
• 英文别名: 7-O-tert-butyl 1-O-methyl (1R,2R,4S)-2-[(2R)-3,3,3-trifluoro-2-methoxy-2-phenylpropanoyl]oxy-7-azabicyclo[2.2.1]heptane-1,7-dicarboxylate
• CAS: 449171-39-5
• 化学式: C₂₃H₂₈F₃NO₇
• 分子量: 487.473
• InChiKey: FIFLRCBDDBJTFC-LGFFLQIISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  91.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (1R,2R,4S,2'R)-N-(tert-butoxycarbonyl)-2-[2'-methoxy-2'-(trifluoromethyl)phenylacetoxy]-7-azabicyclo[2.2.1]heptane-1-carboxylate 在 sodium methylate 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 90.0h， 生成 methyl (1R,4S)-N-(tert-butoxycarbonyl)-7-azabicyclo[2.2.1]heptane-2-one-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  3-羟基脯氨酸对映体类似物及其衍生物的合成

  摘要：

  描述了所有四个对映体纯的2-羟基-7-氮杂双环[2.2.1]庚烷-1-甲酸，它们是3-羟基脯氨酸的新型限制性类似物。合成从2-苯甲酰胺基丙烯酸甲酯和Danishefsky's二烯之间的Diels-Alder反应开始，并将关键步骤用于环己烷环中甲磺酸酯基团的碱促进的内部亲核取代，然后采用拆分方法，该方法涉及非对映异构体的形成和进一步的形成。通过结晶分离。这种合成途径使我们能够获得N -Boc-7-氮杂双环[2.2.1]庚烷-2-酮的对映异构体，用作（-）-和（+）-依巴替丁的前体的有价值的酮以及其他更有趣的类似物。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00158-1
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 potassium tert-butylate 、 sodium carbonate 、 三乙胺 、 乙酰氯 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 244.25h， 生成 methyl (1R,2R,4S,2'R)-N-(tert-butoxycarbonyl)-2-[2'-methoxy-2'-(trifluoromethyl)phenylacetoxy]-7-azabicyclo[2.2.1]heptane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  3-羟基脯氨酸对映体类似物及其衍生物的合成

  摘要：

  描述了所有四个对映体纯的2-羟基-7-氮杂双环[2.2.1]庚烷-1-甲酸，它们是3-羟基脯氨酸的新型限制性类似物。合成从2-苯甲酰胺基丙烯酸甲酯和Danishefsky's二烯之间的Diels-Alder反应开始，并将关键步骤用于环己烷环中甲磺酸酯基团的碱促进的内部亲核取代，然后采用拆分方法，该方法涉及非对映异构体的形成和进一步的形成。通过结晶分离。这种合成途径使我们能够获得N -Boc-7-氮杂双环[2.2.1]庚烷-2-酮的对映异构体，用作（-）-和（+）-依巴替丁的前体的有价值的酮以及其他更有趣的类似物。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00158-1

文献信息

• Synthesis of enantiopure analogues of 3-hydroxyproline and derivatives
  作者：Alberto Avenoza、José I. Barriobero、Jesús H. Busto、Carlos Cativiela、Jesús M. Peregrina

  DOI：10.1016/s0957-4166(02)00158-1

  日期：2002.4

  All four enantiomerically pure 2-hydroxy-7-azabicyclo[2.2.1]heptane-1-carboxylic acids, novel restricted analogues of 3-hydroxyproline, are described. The synthesis starts with the Diels–Alder reaction between methyl 2-benzamidoacrylate and Danishefsky's diene and uses as key steps a base-promoted internal nucleophilic displacement of the methanesulfonate group in the cyclohexane ring, followed by

  描述了所有四个对映体纯的2-羟基-7-氮杂双环[2.2.1]庚烷-1-甲酸，它们是3-羟基脯氨酸的新型限制性类似物。合成从2-苯甲酰胺基丙烯酸甲酯和Danishefsky's二烯之间的Diels-Alder反应开始，并将关键步骤用于环己烷环中甲磺酸酯基团的碱促进的内部亲核取代，然后采用拆分方法，该方法涉及非对映异构体的形成和进一步的形成。通过结晶分离。这种合成途径使我们能够获得N -Boc-7-氮杂双环[2.2.1]庚烷-2-酮的对映异构体，用作（-）-和（+）-依巴替丁的前体的有价值的酮以及其他更有趣的类似物。