methyl (2R)-2-amino-6-[(2-chlorophenyl)methoxycarbonylamino]hexanoate | 548490-58-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2R)-2-amino-6-[(2-chlorophenyl)methoxycarbonylamino]hexanoate
• CAS: 548490-58-0
• 化学式: C₁₅H₂₁ClN₂O₄
• 分子量: 328.796
• InChiKey: IFSCDHLODUEPDQ-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  90.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2R)-2-amino-6-[(2-chlorophenyl)methoxycarbonylamino]hexanoate 在 sodium hydroxide 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 (R)-2-[(S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-6-(2-chloro-benzyloxycarbonylamino)-hexylamino]-6-(2-chloro-benzyloxycarbonylamino)-hexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of new chiral PNAs bearing a dipeptide-mimic monomer with two lysine-derived stereogenic centres

  摘要：

  The synthesis of new chiral PNA analogues based on lysine is reported. In particular, L- and/or D-lysine-based PNA submonomers bearing two lysine side chains exactly spaced as in the dipeptide Lys-Lys were synthesized and incorporated in the middle of decameric PNA strands, obtaining four diastereomeric (LD, DL, LL and DD) lysine-based chiral PNAs. The hybridization with their complementary antiparallel DNA strand was studied by melting temperature determination and compared with the analogue achiral PNA and chiral PNAs bearing one residue with either of the two lysine enantiomers. The binding abilities were shown to be strongly dependent on the configuration of the stereogenic centres. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.09.157
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 Boc-N'-(2-氯苄氧羰基)-D-赖氨酸 在 氯化亚砜 作用下， 反应 24.0h， 以100%的产率得到methyl (2R)-2-amino-6-[(2-chlorophenyl)methoxycarbonylamino]hexanoate
  参考文献：
  名称：

  通过亚单体策略快速、固相合成具有高光学纯度的手性肽核酸

  摘要：

  手性肽核酸 (PNA) 的固相合成通常会导致产物的部分差向异构化，因为氨基酸的 α-氮原子参与酰胺键。这也很耗时，因为所有带有不同核碱基的手性单体都必须独立合成。为了防止外消旋化并加快合成过程，我们采用了亚单体方法，通过使用固相、基于 Boc 的 PNA 合成，其中手性骨架正交 Nα-Fmoc 保护（亚单体）首先连接到生长链在树脂上进行 Fmoc 脱保护并用羧甲基核碱基衍生化。带有 D-赖氨酸残基的亚单体是通过用 Fmoc 保护基团保护 Nα-（氨乙基）氨基酸部分来设计的，与标准 Boc 化学兼容，并使用 MBHA-PS 树脂，通常用于 PNA 合成。通过使用氨基酸 D-赖氨酸作为手性合成子研究了通往所需亚单体的不同合成途径，获得了一种快速方法，导致高产率和优异的亚单体对映体过量。固相亚单体反应条件针对胸腺嘧啶 PNA 二聚体的合成进行了优化，然后用于合成两种不同的手性 PNA。以这种方式

  DOI：

  10.1002/ejoc.200390148

文献信息

• Fast, Solid-Phase Synthesis of Chiral Peptide Nucleic Acids with a High Optical Purity by a Submonomeric Strategy
  作者：Stefano Sforza、Tullia Tedeschi、Roberto Corradini、Domenico Ciavardelli、Arnaldo Dossena、Rosangela Marchelli

  DOI：10.1002/ejoc.200390148

  日期：2003.3

  for the synthesis of a thyminyl PNA dimer and then used to synthesize two different chiral PNAs. In this way two advantages were obtained: a lower degree of racemization in the coupling step during the solid-phase synthesis and the possibility of using the same submonomer for every different nucleobase. All the D-lysine-based chiral PNAs were obtained in good yields and, as compared with PNAs synthesized

  手性肽核酸 (PNA) 的固相合成通常会导致产物的部分差向异构化，因为氨基酸的 α-氮原子参与酰胺键。这也很耗时，因为所有带有不同核碱基的手性单体都必须独立合成。为了防止外消旋化并加快合成过程，我们采用了亚单体方法，通过使用固相、基于 Boc 的 PNA 合成，其中手性骨架正交 Nα-Fmoc 保护（亚单体）首先连接到生长链在树脂上进行 Fmoc 脱保护并用羧甲基核碱基衍生化。带有 D-赖氨酸残基的亚单体是通过用 Fmoc 保护基团保护 Nα-（氨乙基）氨基酸部分来设计的，与标准 Boc 化学兼容，并使用 MBHA-PS 树脂，通常用于 PNA 合成。通过使用氨基酸 D-赖氨酸作为手性合成子研究了通往所需亚单体的不同合成途径，获得了一种快速方法，导致高产率和优异的亚单体对映体过量。固相亚单体反应条件针对胸腺嘧啶 PNA 二聚体的合成进行了优化，然后用于合成两种不同的手性 PNA。以这种方式
• Synthesis of new chiral PNAs bearing a dipeptide-mimic monomer with two lysine-derived stereogenic centres
  作者：Tullia Tedeschi、Stefano Sforza、Roberto Corradini、Rosangela Marchelli

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.09.157

  日期：2005.11

  The synthesis of new chiral PNA analogues based on lysine is reported. In particular, L- and/or D-lysine-based PNA submonomers bearing two lysine side chains exactly spaced as in the dipeptide Lys-Lys were synthesized and incorporated in the middle of decameric PNA strands, obtaining four diastereomeric (LD, DL, LL and DD) lysine-based chiral PNAs. The hybridization with their complementary antiparallel DNA strand was studied by melting temperature determination and compared with the analogue achiral PNA and chiral PNAs bearing one residue with either of the two lysine enantiomers. The binding abilities were shown to be strongly dependent on the configuration of the stereogenic centres. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.