1-(4-氯苯基)-5-硝基-1H-苯并[d] [1,2,3]三唑 | 105971-90-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 1-(4-氯苯基)-5-硝基-1H-苯并[d] [1,2,3]三唑
• 中文别名: 1-(4-氯苯基)-5-硝基-1H-苯并[d][1,2,3]三唑
• 英文名称: 1-(4-chlorophenyl)-5-nitrobenzotriazole
• 英文别名: 1-(4-chlorophenyl)-5-nitro-1H-benzo[d][1,2,3]triazole；1-(4-chloro-phenyl)-5-nitro-1H-benzotriazole；1-(4-Chlor-phenyl)-5-nitro-1H-benzotriazol
• CAS: 105971-90-2
• 化学式: C₁₂H₇ClN₄O₂
• mdl: MFCD25975669
• 分子量: 274.666
• InChiKey: VMXKJJJXRHWLBZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  76.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-氯苯基)-5-硝基-1H-苯并[d] [1,2,3]三唑 生成 3-硝基-6-氯咔唑
  参考文献：
  名称：

  Coker et al., Journal of the Chemical Society, 1951, p. 110,114

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-chlorophenyl)-3-(3-nitrophenyl)triaz-2-ene 在 氧气 、 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以56%的产率得到1-(4-氯苯基)-5-硝基-1H-苯并[d] [1,2,3]三唑
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1-Aryl-5-Nitrobenzotriazoles*

  摘要：

  3-Aryl-1-(3-nitrophenyl)triazenes were obtained in the cyclization reaction of diazotized 3-nitroaniline with arylamines in the presence of dimethyl sulfoxide and potassium carbonate to give 1-aryl-5-nitrobenzotriazoles.

  DOI：

  10.1007/s10593-013-1376-0

文献信息

• Synthesis and Cyclization of Some 5-Aminobenzimidazole and 5-Aminobenzotriazole Derivatives
  作者：Vladimír Bobošík、Viktor Milata、Dušan Ilavský、Igor Goljer

  DOI：10.1135/cccc19920397

  日期：——

  Alkoxymethylene derivatives I of 2,4-pentanedione, 3-oxobutanenitrile, and methyl and ethyl 3-oxobutanoates with substituted 1-phenyl-5-aminobenzimidazoles and -benzotriazoles II give the products of nucleophilic substitution III and IV which, bearing ester groups, undergo thermal cyclizations to the corresponding 8-acetyl-3-phenyl-6,9-dihydroazolo[4,5-f]quinolin-9(3H)-ones V and VI. IR, UV, ¹H and ¹³C NMR data are given.

  2,4-戊二酮，3-氧代丁腈和甲基、乙基3-氧代丁酸的烷氧基亚甲基衍生物I与取代的1-苯基-5-氨基苯并咪唑和苯并三唑II反应，生成亲核取代产物III和IV，这些产物带有酯基，经过热环化反应形成相应的8-乙酰基-3-苯基-6,9-二氢-3H-氮杂[4,5-f]喹啉-9-one V和VI。给出了红外、紫外、1H和13C NMR数据。
• Blom, Helvetica Chimica Acta, 1921, vol. 4, p. 1038
  作者：Blom

  DOI：——

  日期：——
• Carter et al., Journal of the Chemical Society, 1955, p. 337,340
  作者：Carter et al.

  DOI：——

  日期：——
• A Novel Synthesis of 1-Aryl-1H-benzotriazoles via Oxidative C-H Amination
  作者：Yong-Ming Zhu、Zhou Zhou、Qi-Lun Liu、Wen Li

  DOI：10.3987/com-11-12264

  日期：——

  A facile, novel and regiospecific protocol for the synthesis of 1-aryl-1H-benzotriazoles via oxidative C-H amination of corresponding 1,3-diaryltriazenes in DMF in the presence of K(2)CO(3) at moderate temperature was developed.