1-(4-氯苯基)-5-苯基-2,4-戊二烯-1-酮 | 2204-33-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(4-氯苯基)-5-苯基-2,4-戊二烯-1-酮
• 英文名称: (2E,4E)-1-(4-chlorophenyl)-5-phenylpenta-2,4-dien-1-one
• CAS: 2204-33-3
• 化学式: C₁₇H₁₃ClO
• 分子量: 268.743
• InChiKey: NJZYARIVQCEJQT-KBXRYBNXSA-N

物化性质

• 熔点：
  127 °C
• 沸点：
  425.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.176±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-氯苯基)-5-苯基-2,4-戊二烯-1-酮 在 nickel(II) perchlorate 、 (4R,4'R)-2,2'-(4,6-二苯并呋喃二基)双[4,5-二氢-4-苯基恶唑] 四氯化钛 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 126.0h， 生成 6-(p-chlorophenyl)-2-propoxy-4-styryl-1-[(8-quinolyl)sulfonyl]-1,2,3,4-tetrahydropyridine
  参考文献：
  名称：

  N-磺酰基-1-氮杂-1,3-二烯的催化不对称逆电子需求二烯-Alder反应

  摘要：

  描述了一种有效的手性路易斯酸催化的 1-氮杂二烯的逆电子需求 Diels-Alder 反应。该程序基于 NiII-DBFOX 配合物作为催化剂和在 N-磺酰基 1-氮杂-1,3-二烯的亚胺氮上使用金属配位（8-喹啉基）磺酰基部分的组合，提供高度功能化的哌啶衍生物收率良好，具有出色的内选择性，对映选择性通常在 77-92% ee 的范围内。

  DOI：

  10.1021/ja0658766
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲酰氯 在 2,6-二甲基-2,5-环己二烯-1,4-二酮 、 potassium tert-butylate 、 palladium diacetate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 1-(4-氯苯基)-5-苯基-2,4-戊二烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  钯催化的氧化亚砜ulf的氧化烯丙基化：共轭二烯的区域选择性合成。

  摘要：

  已经建立了钯催化亚砜基磺酸盐进行烯丙基CH-H氧化烯丙基化反应以得到相应的共轭二烯酮且收率中等至良好的例子。这种新型转化的特征包括温和的反应条件，宽的底物范围和出色的区域选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03606

文献信息

• Tandem mass spectrometry based investigation of cinnamylideneacetophenone derivatives: valuable tool for the differentiation of positional isomers
  作者：Diana I. S. P. Resende、Eduarda M. P. Silva、Cristina Barros、M. Rosário M. Domingues、Artur M. S. Silva、José A. S. Cavaleiro

  DOI：10.1002/rcm.5207

  日期：2011.10.30

  compounds. Overall, it was found that the substitution pattern of the cinnamylideneacetophenone derivatives changes the ESI‐MS2 fragmentation considerably. These results indicate that ESI‐MS2 is a useful technique for distinguishing positional isomers of these cinnamylideneacetophenone derivatives. Copyright © 2011 John Wiley & Sons, Ltd.

  肉桂亚甲基苯乙酮已在许多不同的转化中广泛用作通用原料。因此，这类化合物的结构表征至关重要，因为它可以提供有关这类化合物的化学，反应性以及潜在的生物学活性的信息。因此，通过串联质谱法（MS 2）和电喷雾电离（ESI）在正离子模式下系统地研究了24种衍生物。质子化的分子[M + H] +在ESI条件下形成的，被诱导解离，并研究了碎片模式。所收集的信息提供了有关存在的取代基类型的重要结构信息，并构成了与该化合物家族有关的重要数据库。总的来说，发现肉桂亚甲基苯乙酮衍生物的取代模式极大地改变了ESI-MS 2片段。这些结果表明，ESI-MS 2是区分这些肉桂亚甲基苯乙酮衍生物的位置异构体的有用技术。版权所有©2011 John Wiley＆Sons，Ltd.
• Antibacterial and Antitubercular Activities of Cinnamylideneacetophenones
  作者：Carlos Polaquini、Guilherme Torrezan、Vanessa Santos、Ana Nazaré、Débora Campos、Laíza Almeida、Isabel Silva、Henrique Ferreira、Fernando Pavan、Cristiane Duque、Luis Regasini

  DOI：10.3390/molecules22101685

  日期：——

  Cinnamaldehyde is a natural product with broad spectrum of antibacterial activity. In this work, it was used as a template for design and synthesis of a series of 17 cinnamylideneacetophenones. Phenolic compounds 3 and 4 exhibited MIC (minimum inhibitory concentration) and MBC (minimum bactericidal concentration) values of 77.9 to 312 µM against Staphylococcus aureus, Streptococcus mutans, and Streptococcus

  肉桂醛是一种具有广谱抗菌活性的天然产品。在这项工作中，它被用作设计和合成一系列17种肉桂亚甲基苯乙酮的模板。酚类化合物3和4对金黄色葡萄球菌，变形链球菌和血链球菌的MIC（最小抑菌浓度）和MBC（最小杀菌浓度）值为77.9至312 µM。化合物2、7、10和18对结核分枝杆菌表现出有效的作用（57.2 µM≤MIC≤70.9 µM）。B环上的取代基引起的亲水作用增强了对革兰氏阳性菌的抗菌活性。因此，通过使用高效液相色谱-光电二极管阵列检测（HPLC-PDA）分析来计算log Po / w，并且肉桂叉乙炔苯乙酮的值在2.5到4.1之间。此外，评估了3和4对肺细胞的作用，表明与阿霉素相比，它们具有中等毒性（46.3 µM≤IC50≤96.7 µM）。对生物活性化合物进行了计算机动力学的药物代谢动力学预测，并且没有违反Lipinski和Veber的规定，通过口服途径证实了其潜在的生物利用度。
• Tetra-<i>n</i>-butylammonium Bromide: A Simple but Efficient Organocatalyst for Alcohol Oxidation under Mild Conditions
  作者：Xinyi Ma、Zhongfeng Li、Feijie Liu、Shengli Cao、Honghua Rao

  DOI：10.1002/adsc.201400100

  日期：2014.5.26

  simple but efficient organocatalytic system with 5 mol% tetra‐n‐butylammonium bromide (TBAB) as the catalyst has been identified for alcohol oxidation for the first time. This organocatalytic system is compatible with a broad range of benzylic/allylic alcohols with various catalytically reactive groups. Besides, it shows excellent selectivity for secondary benzylic alcohols over aliphatic alcohols, and good

  首次鉴定出一种简单而有效的有机催化体系，该体系以5 mol％的四正丁基溴化铵（TBAB）为催化剂。该有机催化体系可与多种具有各种催化反应性基团的苄基/烯丙基醇相容。此外，它对仲苄醇的选择性优于脂族醇，对4-（1-羟乙基）苄醇的伯苄醇位具有良好的选择性。因此，与该TBAB有机催化体系相关的反应条件的简单，高效，选择性和温和的特征表明其在合成化学中的广泛应用的潜力。
• Generation and Cycloaddition Reactions of 3-Styryl-1,2-thiaphosphole 2-Sulfide and 1,5-Diphenyl-2,4-pentadiene-1-thione
  作者：Shinichi Motoki、Takaya Sakai、Yoshihisa Matsuo、Shunichi Kametani、Takao Saito

  DOI：10.1246/bcsj.65.923

  日期：1992.3

  The cycloaddition reaction of 3-styryl-1,2-thia phosphole 2-sulfide and 1,5-diphenyl-2,4-pentadiene-1-thione derivatives generated by the thermolysis of 5,6-distyryl-3,8-diaryl-2,9-dithia-1-phosphabicyclo[4.3.0]nona-3,7-diene 1-sulfides have been described. Methacrylonitrile, methyl methacrylate, α-methylstyrene, norbornene, methyl acrylate, styrene, and mehyl vinyl ketone afforded the cycloadducts

  3-styryl-1,2-thia phosphole 2-sulfide 与 5,6-distyryl-3,8-diaryl 热解生成的 1,5-diphenyl-2,4-pentadiene-1-thione 衍生物的环加成反应-2,9-dithia-1-phosphabicyclo[4.3.0]nona-3,7-diene 1-sulfides 已有描述。甲基丙烯腈、甲基丙烯酸甲酯、α-甲基苯乙烯、降冰片烯、丙烯酸甲酯、苯乙烯和甲基乙烯基酮提供环加合物或其与硫代磷酰 2-硫化物的重排产物，而偶氮二甲酸二乙酯、乙炔二甲酸二甲酯和 N-（对甲氧基苯基）马来酰亚胺与硫酮生成环加合物。
• Synthesis of 1-substituted 5-aryl-3-styryl-2-pyrazolines and 3-aryl-5-styryl-2-pyrazolines by the reaction of dibenzylideneacetones and<i>E,E</i>-cinnamylideneacetophenones with hydrazines
  作者：Albert Lévai、József Jekó

  DOI：10.1002/jhet.5570430524

  日期：2006.9

  The reaction of dibenzylideneacetones or E,E-cinnamylidene- acetophenones and hydrazine hydrate provided 1-propionyl derivatives of 5-aryl-3-styryl-2-pyrazolines and 3-aryl-5-styryl-2-pyrazolines. These unsaturated ketones afforded 1-(2-carboxyphenyl) or 1-(4-carboxyphenyl) 5-aryl-3-styryl-2-pyrazolines and 1-(4-carboxyphenyl) derivatives of 3-aryl-5-styryl-2-pyrazolines on treatment with (2-carboxyphenyl)-hydrazine

  二亚苄基丙酮或E，E-肉桂基-苯乙酮与水合肼的反应提供了5-芳基-3-苯乙烯基-2-吡唑啉和3-芳基-5-苯乙烯基-2-吡唑啉的1-丙酰基衍生物。这些不饱和酮提供了1-（2-羧苯基）或1-（4-羧苯基）5-芳基-3-苯乙烯基-2-吡唑啉和3-（4-羧苯基）3-芳基-5-苯乙烯基-2-衍生物。在热乙酸中用（2-羧基苯基）-肼或（4-羧基苯基）肼处理吡唑啉。所有新的2-吡唑啉的结构已通过微观分析和各种光谱方法的综合利用得以阐明。