4-isopropoxy-3-methoxyphenylboronic acid | 875654-33-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-isopropoxy-3-methoxyphenylboronic acid
• 英文别名: (4-Isopropoxy-3-methoxyphenyl)boronic acid；(3-methoxy-4-propan-2-yloxyphenyl)boronic acid
• CAS: 875654-33-4
• 化学式: C₁₀H₁₅BO₄
• 分子量: 210.038
• InChiKey: ZRCWUUPWMVBXSG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  100-120 °C
• 沸点：
  352.7±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.16
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-isopropoxy-3-methoxyphenylboronic acid 在 palladium diacetate 、 四(三苯基膦)钯 氢氧化钾 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 8,9-dihydro-3,11-diisopropoxy-14-(4-isopropoxy-3-methoxyphenyl)-2,12-dimethoxy-6H-[1]benzopyrano[4',3':4,5]pyrrolo[2,1-a]isoquinolin-6-one
  参考文献：
  名称：

  薄片蛋白D，L和N的全合成

  摘要：

  通过使用Hinsberg型吡咯合成法和钯催化的3,4-二羟基吡咯二酚6的Suzuki-Miyaura偶联，已经完成了细胞毒性海洋生物碱，薄片蛋白D，L和N的总合成。普通中间体6的层状蛋白D，L和N的总产率分别为54％，58％和50％。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.10.014
• 作为产物：
  描述：

  4-溴邻甲氧基苯酚 在 叔丁基锂 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 、 正戊烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-isopropoxy-3-methoxyphenylboronic acid
  参考文献：
  名称：

  薄片蛋白D，L和N的全合成

  摘要：

  通过使用Hinsberg型吡咯合成法和钯催化的3,4-二羟基吡咯二酚6的Suzuki-Miyaura偶联，已经完成了细胞毒性海洋生物碱，薄片蛋白D，L和N的总合成。普通中间体6的层状蛋白D，L和N的总产率分别为54％，58％和50％。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.10.014

文献信息

• Design and Synthesis of Lamellarin D Analogues Targeting Topoisomerase I
  作者：Takeshi Ohta、Tsutomu Fukuda、Fumito Ishibashi、Masatomo Iwao

  DOI：10.1021/jo901589e

  日期：2009.11.6

  synthetic route to rationally designed lamellarin D analogues, 1-dearyllamellarin D (1) and 1-substituted 1-dearyllamellarin D (2), has been developed. The key pentacyclic intermediate 22 was prepared by palladium-catalyzed direct arylation of 12, which in turn was synthesized via C-2-selective lithiation of 15 followed by palladium-catalyzed cross-coupling as the key reactions. Compound 22 was converted

  已经开发了一种一般的合成路线，以合理设计lamellarin D类似物，1-dearyllamellarin D（1）和1-取代的1-dearyllamellarin D（2）。关键的五环中间体22是通过钯催化的12的直接芳基化制备的，该芳基化反应又是通过15的C-2-选择性锂化反应，然后通过钯催化的交叉偶联作为关键反应而合成的。通过区域选择性亲电取代和钯催化的交叉偶联反应，将化合物22转化为多种C-1-取代的类似物2。
• Synthesis of Lamellarins via Regioselective Assembly of 1,2-Diarylated [1]Benzopyrano[3,4-b]pyrrol-4(3H)-one Core
  作者：Tsutomu Fukuda、Takatoshi Katae、Issei Harada、Masatomo Iwao

  DOI：10.3987/com-16-s(s)63

  日期：——

  A modular synthesis of lamellarins has been developed. The key reactions in this synthesis are the assembly of 1,2-diarylated [1]benzopyrano[3,4-b]pyrrol-4(3H)-ones from a preexisting [1]benzopyrano[3,4-b]pyrrol4(3H)-one core and the appropriate arylboronic acids. The obtained 1,2-diarylated [1]benzopyrano[3,4-b]pyrrol-4(3H)-ones could be easily converted into the corresponding lamellarin derivatives

  已经开发了层状蛋白的模块化合成。该合成中的关键反应是由预先存在的[1]苯并吡喃[3,4-b]吡咯4( 3H)-一个核心和适当的芳基硼酸。得到的1,2-二芳基[1]苯并吡喃[3,4-b]pyrrol-4(3H)-ones可以通过吡咯氮和C2芳环之间的分子内环化很容易地转化为相应的层状结构衍生物。引言 层层素是一种多环吡咯生物碱，具有独特的 14-苯基-6H-[1]苯并吡喃[4́,3́:4,5]吡咯并[2,1-a]异喹啉-6-环系统。在极少数情况下（层状蛋白 O、P、Q 和 R），这些化合物具有简单的非稠合 3,4-diarylpyrrole-2-carboxylate 结构。自从第一次从海洋前支软体动物 Lamellaria sp. 中分离出层状蛋白 A-D。1985 年，从被囊类动物、海绵类和前枝类动物中分离出 50 多种层状蛋白。这些层状蛋白表现出广泛的有用生物活性：针对几种癌细胞系的有效抗增殖活性、多药耐药性
• Regioselective Synthesis of 2,4-Differentially Arylated Pyrroles and Its Application to The Synthesis of Lamellarins
  作者：Masatomo Iwao、Tsutomu Fukuda、Mizuho Anzai

  DOI：10.3987/com-15-s(t)49

  日期：——

  been developed. In the last decade, several strategies for the synthesis of 2,4-differentially arylated pyrroles have been reported. They involve the interesting key reactions such as ring formation from 1,3-diaryl-4-nitrobutan-1-ones, carbanion induced pyrrole synthesis from azirines and ketones, ozonolysis of homoallylic ketones followed by Paal–Knorr condensation, gold-catalyzed reaction with N-tosyl

  通过逐步钯催化的 Suzuki-Miyaura 偶联 N-苯磺酰基-4-溴-2-碘吡咯与不同的芳基硼酸，开发了一种合成 2,4-差异芳基化吡咯的有效方法。该方法已应用于海洋天然产物板层素的新合成。引言 吡咯衍生物广泛存在于具有广泛生物活性的天然产物中。它们也嵌入在一些药剂中。此外，它们还被用作制备具有独特电子和光物理特性的功能材料的宝贵组成部分。因此，已经开发了多种用于从头构建环和对吡咯核进行区域选择性功能化的合成方法。在过去的十年里，已经报道了几种合成 2,4-差异芳基化吡咯的策略。它们涉及有趣的关键反应，例如 1,3-diaryl-4-nitrobutan-1-ones 的成环反应、碳负离子诱导的氮杂环丙烷和酮合成吡咯、高烯丙基酮的臭氧分解以及 Paal-Knorr 缩合、金催化反应N-甲苯磺酰基炔基氮丙啶，铑催化的 N-甲苯磺酰基-1,2,3-三唑与末端炔烃或烯基烷基醚的环化反应，铜
• Modular Synthesis of Lamellarins via Regioselective Assembly of 3,4,5-Differentially Arylated Pyrrole-2-carboxylates
  作者：Masashi Komatsubara、Teppei Umeki、Tsutomu Fukuda、Masatomo Iwao

  DOI：10.1021/jo402181w

  日期：2014.1.17

  A modular synthesis of lamellarins via 3,4,5-differentially arylated pyrrole-2-carboxylate intermediates has been developed. The key reactions employed are Br-Li exchange-methoxycarbonylation of 2,5-dibromo-1-(tert-butoxycarbonyl)-1H-pyrrole (1) followed by palladium-catalyzed iterative Suzuki-Miyaura coupling of the pyrrole core. The 3,4,5-triarylpyrrole 4 thus synthesized was readily converted to 5,6-saturated lamellarin L (2) and 5,6-unsaturated lamellarin N (3) via lactonization followed by annulation of the pyrrole nitrogen and lateral aromatic ring at C5 using 2-bromoethyl phenyl sulfide or bromoacetaldehyde dimethyl acetal as two-carbon homologation agents. In principle, this strategy allows the production of diverse lamellarins in short steps with high yields using readily accessible arylboronic acids as aromatic modules.
• Disubstituted Pyridines:  The Double-Coupling Approach
  作者：Scott T. Handy、Thomas Wilson、Aaron Muth

  DOI：10.1021/jo701709a

  日期：2007.10.1

  A one-pot procedure leading to disubstituted pyridines from the starting dibromopyridines is described. Key features include the ability to couple a range of aryl and even alkenylboronic acids at the 2,3 and/or 2,5 positions with excellent regiocontrol under a standard set of conditions. Further, isolated yields are greatly improved by the use of neutral alumina in place of silica for product purification. Finally, the intrinsic electronic bias of the pyridine ring can be overcome by using a bromoiodopyridine.