Acetic acid (1S,4R,6R)-4-acetoxy-6-hydroxy-cyclohept-2-enyl ester | 119146-81-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Acetic acid (1S,4R,6R)-4-acetoxy-6-hydroxy-cyclohept-2-enyl ester
• CAS: 119146-81-5
• 化学式: C₁₁H₁₆O₅
• 分子量: 228.245
• InChiKey: SORHWMSDPOZQIM-RTCCRHLQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.56
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  72.83
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (1S,4R,6R)-4-acetoxy-6-hydroxy-cyclohept-2-enyl ester 在 sodium azide 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 meso-(3R,5S,7S)-3,7-Diacetoxy-5-azidocyclohept-1-ene
  参考文献：
  名称：

  Enzymic Asymmetrization of 6-Amino-2-cycloheptene-1,4-diol Derivatives: Synthesis of Tropane Alkaloids (+)- and (-)-Calystegine A3

  摘要：

  6-Azido and 6-((tert-butyloxycarbonyl)amino)derivatives of meso-2-cycloheptene-1,4-diol were prepared from cycloheptatriene and asymmetrized using Pseudomonas cepacia lipase. Enantiopure intermediates thus prepared were used in the syntheses of both enantiomers of the tropane alkaloid calystegine A(3).

  DOI：

  10.1021/jo00108a025
• 作为产物：
  描述：

  exo-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-8,9-dioxabicyclo<3.2.2>non-6-ene 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢氟酸 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 生成 Acetic acid (1S,4R,6R)-4-acetoxy-6-hydroxy-cyclohept-2-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  Polyhydroxylated seven-membered chiral building blocks. Asymmetric synthesis of compactin analogs

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00265a002

文献信息

• JOHSON, C. R.;SENANAYAKE, C. H., J. ORG. CHEM., 54,(1989) N, C. 735-738
  作者：JOHSON, C. R.、SENANAYAKE, C. H.

  DOI：——

  日期：——