3β-hydroxy-5β-<(2-phenyl)ethyl>-δ-lactone | 111466-34-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 3β-hydroxy-5β-<(2-phenyl)ethyl>-δ-lactone
• 英文别名: (4R,6S)-4-hydroxy-6-(2-phenylethyl)oxan-2-one
• CAS: 111466-34-3
• 化学式: C₁₃H₁₆O₃
• 分子量: 220.268
• InChiKey: APKLLCZNMMGUGL-NEPJUHHUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-pentane-1,3-diol 在 aluminum oxide 、 palladium on activated charcoal 盐酸 、 甲醇 、 sodium hydroxide 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 反应 22.0h， 生成 3β-hydroxy-5β-<(2-phenyl)ethyl>-δ-lactone
  参考文献：
  名称：

  HMGCoA还原酶β-羟基-δ-内酯抑制剂的不对称合成研究一种新的紧缩蛋白内酯部分的制备方法

  摘要：

  概述了制备HMGCoA还原酶的手性β-羟基-δ-内酯抑制剂的新策略：特别是通过适当的烯丙基醇的不对称环氧化并随后通过新的手性中心引入第二个手性中心，详细阐述了紧密蛋白内酯部分。 Ti（OiPr）4介导的β-羟基酮还原。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95819-2

文献信息

• Mico, Antonella De; Piancatelli, Giovanni; Cacurri, Stefania, Gazzetta Chimica Italiana, 1992, vol. 122, # 10, p. 415 - 419
  作者：Mico, Antonella De、Piancatelli, Giovanni、Cacurri, Stefania、Lappa, Sperandina

  DOI：——

  日期：——
• SIT, S. Y.;PARKER, R. A.;MOTOC, I.;HAN, W.;BALASUBRAMANIAN, N.;CATT, J. D+, J. MED. CHEM., 33,(1990) N1, C. 2982-2999
  作者：SIT, S. Y.、PARKER, R. A.、MOTOC, I.、HAN, W.、BALASUBRAMANIAN, N.、CATT, J. D+

  DOI：——

  日期：——
• Studies on asymmetric synthesis of β-hydroxy-δ-lactone inhibitors of HMGCoA reductase 1. A new preparation of the lactone moiety of compactin
  作者：Francesco Bonadies、Romano Di Fabio、Andreina Gubbiotti、Sandro Mecozzi、Carlo Bonini

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95819-2

  日期：1987.1

  a new strategy for the preparation of chiral β-hydroxy-δ-lactone inhibitors of HMGCoA reductase is outlined: in particular the compactin lactone moiety has been elaborated by asymmetric epoxidation of the appropriate allylic alcohol and subsequent introduction of the second chiral center via a new Ti(OiPr)4 mediated reduction of β-hydroxy ketones.

  概述了制备HMGCoA还原酶的手性β-羟基-δ-内酯抑制剂的新策略：特别是通过适当的烯丙基醇的不对称环氧化并随后通过新的手性中心引入第二个手性中心，详细阐述了紧密蛋白内酯部分。 Ti（OiPr）4介导的β-羟基酮还原。