(E,4R,5R)-5-hydroxy-4,6-dimethylhept-2-enal | 103027-05-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E,4R,5R)-5-hydroxy-4,6-dimethylhept-2-enal
• CAS: 103027-05-0
• 化学式: C₉H₁₆O₂
• 分子量: 156.225
• InChiKey: YBVOXZYGSSXYHC-HOMPQPGZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E,4R,5R)-5-hydroxy-4,6-dimethylhept-2-enal 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium cyanide 、 manganese(IV) oxide 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (R)-Pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 1-tert-butyl ester 2-((E)-(1R,2R)-1-isopropyl-4-methoxycarbonyl-2-methyl-but-3-enyl) ester
  参考文献：
  名称：

  An enantio- and erythro-selective lithium enolate derived from a vinylogous urethane: its application as a C4 synthon to the virginiamycin M2 problem

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00365a046
• 作为产物：
  描述：

  2-戊炔酸甲酯 在 氨 、 lithium 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (E,4R,5R)-5-hydroxy-4,6-dimethylhept-2-enal
  参考文献：
  名称：

  An enantio- and erythro-selective lithium enolate derived from a vinylogous urethane: its application as a C4 synthon to the virginiamycin M2 problem

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00365a046

文献信息

• Total Synthesis of (−)-Virginiamycin M₂ Using Second-Generation Vinylogous Urethane Chemistry
  作者：R. H. Schlessinger、Yu-Jang Li

  DOI：10.1021/ja954311z

  日期：1996.1.1
• An enantio- and erythro-selective lithium enolate derived from a vinylogous urethane: its application as a C4 synthon to the virginiamycin M2 problem
  作者：R. H. Schlessinger、E. J. Iwanowicz、James P. Springer

  DOI：10.1021/jo00365a046

  日期：1986.7