2H-吡喃-2-乙酸,四氢-2-(3-碘丙基)-6-羰基-,1,1-二甲基乙基酯 | 138145-96-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 中文名称: 2H-吡喃-2-乙酸,四氢-2-(3-碘丙基)-6-羰基-,1,1-二甲基乙基酯
• 英文名称: 1,1-dimethylethyl tetrahydro-2-(3-iodopropyl)-6-oxo-6H-pyrane-2-acetate
• 英文别名: tert-butyl 2-[2-(3-iodopropyl)-6-oxooxan-2-yl]acetate
• CAS: 138145-96-7
• 化学式: C₁₄H₂₃IO₄
• 分子量: 382.239
• InChiKey: ZTVJUSLPCMNKJO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  428.5±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.402±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  cyclooctane-1,5-diol 在 Celite 、 碘 、 pyridinium chlorochromate 、 mercury(II) oxide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 29.5h， 生成 2H-吡喃-2-乙酸,四氢-2-(3-碘丙基)-6-羰基-,1,1-二甲基乙基酯
  参考文献：
  名称：

  基于跨环半缩醛产生的烷氧基的区域选择性β-断裂，获得γ-取代的γ-内酯和δ-取代的δ-内酯的新途径

  摘要：

  描述了包括天然的信息素二氢-5-辛基-2（3 H）-呋喃酮在内的γ-取代的γ-内酯和δ-取代的δ-内酯的新的一般合成。合成涉及从环过半缩醛产生的烷氧基的区域选择性β-断裂作为关键步骤。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89727-1

文献信息

• A new route to γ-substituted γ-lactones and δ-substituted δ-lactones based on the regioselective β-scission of alkoxyl radicals generated from transannular hemiacetals
  作者：Kazuhiro Kobayashi、Akiyoshi Sasaki、Yoshikazu Kanno、Hiroshi Suginome

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89727-1

  日期：1991.8

  A new general synthesis of γ-substituted γ-lactones and δ-substituted δ-lactones including dihydro-5-octyl-2(3H)-furanone, a natural pheromone, is described. The synthesis involves the regioselective β-scission of alkoxyl radicals generated from transannular hemiacetals as the key step.

  描述了包括天然的信息素二氢-5-辛基-2（3 H）-呋喃酮在内的γ-取代的γ-内酯和δ-取代的δ-内酯的新的一般合成。合成涉及从环过半缩醛产生的烷氧基的区域选择性β-断裂作为关键步骤。